Diazotizing Primary Amines with Nitrous Acid

Diazotizing primary amines with nitrous acid forms diazonium salts. The reaction begins with nitrous acid, a weak and unstable acid made in situ from sodium nitrite and cold, dilute hydrochloric acid. In acidic solution, nitrous acid is protonated and loses water to form the nitrosonium ion, which acts as the electrophile.

Durante uma reação de diazotização, as aminas primárias reagem com íons nitrosônio - gerados in situ por meio de agentes nitrosantes - para produzir sais de diazônio por meio de uma série de etapas.

O mecanismo começa com um ataque nucleofílico da amina 1 ° no íon nitrosônio eletrofílico para formar um íon N-nitrosoamônio instáve...