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Artigo de método

Enxertia de nanotubos de carbono de Multiwalled com poliestireno para habilitar auto-montagem e anisotrópica Patchiness

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DOI:

10.3791/56267

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1 de abril de 2018

 ,  , 
1Department of Analytical Chemistry, School of Chemistry, National Autonomous University of Mexico, 2Department of Organic Chemistry, School of Chemistry, National Autonomous University of Mexico

Neste artigo

Resumo

Um procedimento para a síntese de nanotubos de carbono multiwalled poliestireno-enxertados usando modificação química sucessiva etapas para seletivamente apresentar as cadeias de polímero as paredes laterais e seu self-assembly através de patchiness anisotrópica é apresentado.

Resumo

Demonstraremos um protocolo simples para enxertar multiwalled imaculadas de nanotubos de carbono (MWCNTs) com correntes de poliestireno (PS) em paredes laterais através de uma estratégia de polimerização de radicais livres para permitir que a modulação das propriedades da superfície do nanotubo e produzir supramolecular auto-montagem das nanoestruturas. Primeiro, uma hidroxilação seletiva dos nanotubos imaculadas através de uma reação de oxidação bifásico cataliticamente mediada cria sites reativas superficialmente distribuídos às paredes laterais. Os último sites reativos são modificados posteriormente com metacrílico metades usando um sililada metacrílico precursor para criar sites polimerizáveis. Esses grupos polimerizáveis podem endereçar mais polimerização de estireno para produzir um nanomaterial híbrido contendo cadeias PS enxertadas para os sidewalls de nanotubos. Polímero-enxerto conteúdo, quantidade de sililada metacrílico metades introduzido e modificação de hidroxilação dos nanotubos são identificados e quantificados por análise térmica química (TGA). A presença de reativos grupos funcionais hidroxila e sililada metacrilato são confirmadas por Fourier Transform espectroscopia no infravermelho (FT-IR). Soluções de nanotubo de carbono de poliestireno-enxertados em tetrahidrofurano (THF) fornecem amostras de nanotubos collinearly Self montado quando elenco parede a parede são analisadas por microscopia eletrônica de transmissão (TEM). Esses auto-assemblies não são obtidos quando apropriados espaços em branco são expulsos da mesma forma análogas soluções contendo homólogos não enxertadas. Portanto, esse método permite a modificação do patchiness anisotrópica nanotubo às paredes laterais que resulta em auto-organização espontânea à escala nanométrica.

Introdução

Desde a descoberta de nanotubos de carbono de paredes simples (SWCNTs),1,2 as comunidades científicas aplicaram suas excelentes propriedades elétricas, mecânicas e térmicas3 em uma ampla gama de tecnologia de ponta aplicações, modulando suas propriedades de superfície através de ligações covalentes4 e não-covalente5 estratégias. Esses aplicativos são exemplos de seu uso como transdutores em sensores, eletrodos de7 6,em células solares,8 heterogêneo suporta em catálise, nanoreactors9 , em síntese,10 anti-incrustantes agentes em películas de proteção, enchimentos de11 em materiais compósitos,12etc. No entanto, a possibilidade de modular a propriedades da superfície de sua mais robusta, no entanto, industrialmente disponível multiwalled homólogos, ou seja, MWCNTs, para controlar a direção em suas interações não-covalente à escala nanométrica, manteve-se um difícil tarefa tão longe. 13

Supramolecular auto-montagem de blocos de construção moleculares é uma das estratégias mais versátil para controlar a organização da matéria à escala nanométrica. 14 , 15 neste sentido, interações supramoleculares envolvem direcional, de curto alcance e mid-range interações não covalentes como H-bond, Van der Waals, dipolo-dipolo, íon-dipolo, dipolo dipolo induzido, empilhamento π-π, π-cátion, ânion-π, coulombic, entre outros. 16 -infelizmente, direcionalidade na auto-montagem para estruturas maiores como MWCNTs não é espontânea e geralmente requer forças externas do motivo (por exemplo, modelos ou sistemas de dissipação de energia). 17 um recente relatório usado de envolvimento não-covalente de nanotubos com polímeros co adaptados para perseguir o objetivo último,18 , mas o uso de ligações covalentes estratégias para oferecer novas alternativas para resolver esse problema permaneceram mal explorado.

Modificação química de nanotubos de carbono pode ser seletivamente realizada apresentar diferentes grupos funcionais para a termini ou para as paredes laterais do mesmo. 19 , 20 uma das abordagens mais útil para adequar as propriedades da superfície em nanoestruturas de carbono é polímero-enxerto através de rotas padrão de polimerização. Normalmente, essas abordagens envolvem a introdução preliminar de polimerizáveis ou grupos de iniciador (acrílico, vinil, etc.) na superfície nanostructure e sua sucessiva polimerização com um monômero apropriado. 21 no caso MWCNTs, a introdução de ligações covalente de correntes do polímero nas paredes laterais para controlar suas patchiness de forma anisotrópica manteve-se um desafio.

Vamos mostrar aqui como uma série de simples modificação química passos22,23 pode ser aplicada para inserir cadeias de PS em paredes laterais de MWCNTs para modificar sua superfície patchiness e promover sua anisotrópica Self-assembly23 à escala nanométrica. Durante o percurso de modificação, um primeiro passo permite a hidroxilação seletiva de imaculadas MWCNTs às paredes laterais, seguindo um bifásico cataliticamente mediada por reação de oxidação para produzir as contrapartes hidroxiladas, ou seja, MWCNT-OH. Um segundo passo usa 3-(trimetoxissilil) metacrilato de propilo (TMSPMA) introduzir sililada metacrílico metades para os grupos hidroxila criado anteriormente (MWCNT-O-TMSPMA). Estes insertos fornecerá a superfície sites reativas durante a terceira fase, quando o monômero de estireno é polimerizado a partir as metades metacrílico assim produzindo cadeias de polímero enxertadas com paredes laterais dos nanotubos no final (ou seja, MWCNT-O-PS).

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Protocolo

Atenção: Por favor consulte todas as fichas de dados de segurança (MSDS) antes do uso. Vários produtos químicos utilizados no presente protocolo são extremamente tóxico e cancerígeno. Derivados de nanotubos de carbono podem ter adicionais perigos respiratórios em comparação com outros alótropos de carbono em massa tradicional. Suspeita-se que nanotubos de carbono em aerossol podem afetar os pulmões em uma maneira similar que o amianto, embora suas propriedades cancerígenas não tem sido completamente elucidadas até agora. Por favor, use todas as práticas de segurança adequadas ao realizar as reações químicas e produto processamento passos, incluindo o uso de coifa e equipamentos de proteção individual (jaleco, luvas, óculos de segurança, fechado sapatos, calças de comprimento total) pouco adequado Respiradores de peça facial de filtragem deve ser particularmente usado quando potenciais nanotubo de poeira pode ser gerada (NIOSH aprovado modelo do N95, ou europeu EN 149 certificada FFP3 versões). Porções do procedimento a seguir envolvem padrão atmosfera inerte, técnicas de manipulação. 24

1. seletiva hidroxilação do carbono Multiwalled nanotubos 22

  1. Bifásico cataliticamente mediada por oxidação de MWCNTs
    1. Preparação da fase orgânica
      1. Adicione 2,5 g de MWCNTs intocadas para um prato de Petri ou vidro de relógio, béquer.
      2. Mova o recipiente em um forno de vácuo de 80 ° C e cubra com um vidro de relógio adequado. Ligue a bomba de vácuo do forno e configure o sistema para ca. 200 mmHg.
      3. Seque os nanotubos na estufa de vácuo para 12h. Após esta etapa, o teor de água nos MWCNTs será eliminado.
      4. Despeje os MWCNTs secas em um 100 mL redonda balão com um funil de vidro e uma espátula e remover o funil terminado de uma vez.
      5. Apresentar uma barra de agita magnética para o balão de fundo redondo e adicione ~ 50 mL de diclorometano 99% para o balão usando um copo. Misture a 60 rpm usando uma placa de agita até aglomerados desaparecerem.
      6. Se aglomerados permanecem em solução após agitação por 10 min, mover o frasco em um banho ultra-sônico e ligar o sistema por 5 min. repetir sonication, se necessário. Esta solução será a fase orgânica na fase de reação de oxidação.
    2. Preparação da fase aquosa
      1. Em uma proveta de 25 mL, dissolva 0,6 g de brometo de tetrapropilamónio (TPABr) em 5 mL de água destilada, usando uma barra de agita magnética e uma placa de agita.
      2. Num balão volumétrico de 10 mL, dissolver 0,253 g de KMnO4 em água destilada (solução de 0,16 M) e manter a solução em um copo na mão. Esta solução será usada na etapa 1.1.2.4.
      3. Tomar 5 mL de ácido acético (HOAc) e transferir o volume de drop-wise para a solução de TPABr. Utilizar uma pipeta graduada e constante, mexendo em um banho de gelo pode ser útil.
        Nota: O processo de mistura é exotérmico, portanto, a adição deve ser efectuada lentamente para evitar possíveis lesões por gotículas projetadas ou um aquecimento excessivo.
      4. Transferi uma alíquota de 5 mL da solução aquosa de 0,16 M KMnO4 para a solução de TPABr acidificada. Utilizando uma pipeta graduada limpa e agitação podem ser úteis.
      5. Manter a solução anterior, coberta com um vidro de relógio, até que seja necessário. Esta solução será a fase aquosa na fase de reação de oxidação.
    3. Reação de oxidação
      1. Despeje o balão de fundo redondo que contém a fase orgânica da fase aquosa. Esta mistura será a mistura de reação bifásica.
      2. Usando a placa de agita, agitar o sistema bifásico em 80 rpm ou mais e deixe a mistura sob agitação à temperatura ambiente por 24 h. Após este tempo, a fase aquosa violeta rosa pálido de voltas e os nanotubos se tornar hidroxilados (MWCNT-OH).
  2. Purificação de MWCNT-OH
    1. Extração líquido-líquido
      1. Transfira a mistura de reação bifásica para uma 150 mL ou o funil de separação de 200 mL com a torneira na posição fechada. Use um funil de vidro e uma espátula, se necessário.
      2. Usando uma pipeta Beral, uma pipeta Pasteur com um bulbo de borracha anexado ou um copo, adicione ~ 0,25 mL de ácido clorídrico concentrado no funil de separação.
      3. Use o funil de separação.
        1. Fechar o funil de separação com uma rolha de Teflon (não use rolhas de vidro para os nanotubos de carbono) e agitar vigorosamente durante 5 s em uma coifa com a janela de faixa para baixo. Durante a agitação, segurar a rolha firmemente anexada no funil com uma mão e pegue a torneira com a outra mão.
        2. Imediatamente após a etapa de agitação, vire o funil e liberar o acúmulo de pressão abrindo a torneira com a mão respectiva.
          Nota: Certifique-se de abordar a direção de pressão na parte traseira do alimento das emanações.
        3. Repita as duas últimas etapas de agitação/liberação de pressão em ciclos de 3-5.
        4. Uma vez terminado o último ciclo, imediatamente retirar a rolha e deixe o funil preso e imperturbável até fase de separação é evidente. Após a separação líquido-líquido, a fase aquosa permanece acima da fase orgânica. O MWCNT-OH permanecerá na fase orgânica.
      4. Se não há separação de fases ocorre, adicionar 15 mL de salmoura (10-20% de NaCl em água, m/v) para o funil de separação, usando uma pipeta Beral ou uma pipeta Pasteur, misture delicadamente e deixe a mistura imperturbado até separação de fases. Repita até que seja necessário.
      5. Recupere a fase orgânica em um copo de 150 mL, mantendo a torneira aberta, até o limite da fase atinge a posição da torneira. Um Erlenmeyer de 150 mL pode ser usado como alternativa para recuperar a fase orgânica; no entanto, a recuperação de nanotubos deste tipo de recipiente é geralmente mais difícil.
      6. Manter a solução recuperada protegida com um vidro de relógio até a filtração.
      7. Descarte a fase aquosa apropriadamente.
    2. Configuração do sistema de filtração de vácuo
      1. Definir o sistema de filtragem de vácuo a tampa do assento e base firme para o pescoço de um balão Shibasaburo preso.
      2. Manter à mão um filtro de membrana 47 mm de diâmetro e, dependendo do material da membrana e indicações do fabricante, opcionalmente, siga esta etapa e os próximos dois queridos (etapas 1.2.2.2 - 1.2.2.4). Prepare um diâmetro de 100 mm placa de Petri com etanol (EtOH) 50% da sua capacidade de enchimento.
      3. Com pinça de ponta suave, coloque o filtro de membrana 47 mm de diâmetro sobre a placa de Petri com EtOH. Deixar a membrana em EtOH para 2-5 min.. Certifique-se de usar uma membrana com um tamanho de poro de 0,45 - 20 µm. tamanhos dos poros menores vão entupir a filtragem, enquanto os maiores reduzirá a eficiência de filtragem.
      4. Remova a membrana do EtOH usando a pinça de ponta suave.
      5. Centro da membrana na área da superfície de suporte do filtro, começando pela borda da membrana de vidro sinterizado. A umectação opcional com EtOH pode facilitar essa etapa.
      6. Centro da flange do funil no topo do assembly. Não perturbe a membrana. Bloquear o funil e base juntamente com a mola.
      7. Conecte o sistema à fonte de vácuo. Não ligue o vácuo até que seja necessário.
    3. Filtração do MWCNT-OH
      1. Despeje a fase orgânica obtida dentro do funil de filtração de vácuo, auxiliado por uma vareta de vidro. Aplica vácuo para filtrar a amostra até a secura.
      2. Lave o sólido com 40-50 mL de 95% de metanol (MeOH) usando um frasco de lavagem. Com uma vareta de vidro pode ser útil nesta tarefa. Repita este processo pelo menos 5 vezes. Manter o vácuo durante esta etapa.
      3. Após a lavagem, deixe o sistema sob vácuo por 20 min, coberto com um vidro de relógio para secar o sólido.
      4. A fim de recuperar o sólido da membrana, siga os seguintes passos 1.2.3.5 - 1.2.3.8.
      5. Cuidadosamente, remova a braçadeira de mola e, em seguida, na vertical, retire o funil sem perturbar a membrana e o sólido.
      6. Cuidadosamente, remova a membrana, juntamente com o sólido da superfície suporte filtro auxiliada por uma espátula e a pinça de ponta suave.
      7. Transferi a membrana com o sólido para um prato de Petri de diâmetro de 100 mm ou vidro de relógio.
      8. Auxiliado por duas pinças ponta lisa e uma espátula, recupere o sólido da superfície da membrana, até que todo o produto é depositado no vidro do prato de Petri/relógio.
    4. Secagem e armazenamento de MWCNT-OH
      1. Cobrir o vidro de relógio/placa de Petri com um vidro de relógio adequado (diâmetro maior é necessário).
        Nota: Não utilize filme de selagem para evitar a carga eletrostática.
      2. Introduzir o vidro de relógio/placa de Petri em forno a vácuo aquecido a 80 ° C. Ligue a bomba de vácuo de forno e configure o sistema para ca. 200 mm Hg.
      3. Seca o sólido por 24 h. Após esta etapa, o teor de solvente no produto será eliminado. Se o produto não será usado imediatamente, armazene o sólido num exsicador até ser necessário.

2. enxertia MWCNT-OH com cadeias de poliestireno 22,23

  1. Modificação de MWCNT-OH com partes sililada metacrílico
    1. Despeje a 2,5 g MWCNT-OH e 5 g de hidroquinona num limpo 100 mL Schlenk usando um funil de vidro e uma espátula, retire o funil e introduzir uma barra de agita magnética.
    2. Defina o frasco Schlenk em modo de refluxo de acordo com as seguintes indicações:
      1. Ligar o balão de Schlenk ao gás inerte/vácuo múltiplo sistema usando um tubo de borracha adequada anexado ao vidro do frasco comum. Manter o colector do frasco fechado.
      2. Conecte um condensador apropriado para o sistema de água da torneira utilizando tubos de borracha adequada, certificando-se de definir o rendimento de água através da articulação de vidro mais próximo ao macho comum.
      3. Lubrifique a articulação masculina do condensador com uma fina camada uniformemente aplicada de vácuo graxa.
        Nota: A articulação não deve ser excessivamente untada para evitar a contaminação do produto.
      4. Anexe junção masculina do condensador pescoço do frasco Schlenk. Feche a junção fêmea do condensador com uma rolha de borracha.
      5. Com cuidado, abra o frasco o vácuo. Certifique-se de que os nanotubos não são sugados a linha de vácuo durante este processo.
      6. Encha o frasco Schlenk com gás de2 N.
      7. Repita as duas últimas etapas mais duas vezes.
      8. Manter o sistema em fluxo de gás de2 N positivo.
    3. Auxiliado por uma cânula limpa e uma seringa apropriada, lentamente injete tolueno seco de 50 mL através da rolha de borracha.
    4. Usando a placa de agita e um banho termal, agitar a mistura vigorosamente a 80 rpm ou mais e deixe a mistura sob agitação por 5-10 min à temperatura ambiente.
    5. Usando uma cânula limpa e uma seringa, injete 5ml de TMSPMA através da rolha de borracha.
    6. Regule a temperatura para 100 ° C e deixe a reação sob refluxo e agitação para 12 h. Após esse tempo, sililada metacrílico metades são quimicamente par aos grupos hidroxila sobre os MWCNTs (nomeadamente MWCNT-O-TMSPMA).
    7. Terminada a reação, cuidadosamente retirar a rolha de borracha, fechar o fluxo de2 N e esperar até que o balão está à temperatura ambiente.
    8. Defina um sistema de filtragem de vácuo (etapa 1.2.2).
    9. Filtre o sólido (etapa 1.2.3). Lavar com MeOH em excesso.
    10. Secar e armazenar o MWCNT-O-TMSPMA (passo 1.2.4).
  2. Polimerização de estireno em MWCNTs modificados
    1. Coloque 2,5 g do MWCNT-O-TMSPMA e 75 mg de azobisisobutyronitrile (AIBN) num limpo 100 mL Schlenk usando um funil de vidro e uma espátula e remover o funil.
      Cuidado: Pó AIBN não deve ser exposto ao calor ou agentes fortemente oxidantes, como pode explodir espontaneamente.
    2. Apresente uma barra de agita magnética o frasco Schlenk.
    3. Defina o frasco Schlenk em modo de refluxo (etapa 2.1.2).
    4. Usando uma cânula limpa e uma seringa, injete tolueno seco de 50 mL através da rolha de borracha.
    5. Usando a placa de agita e os banhos termais, agitar a mistura a 80 rpm ou mais e deixe a mistura sob agitação por 5-10 min à temperatura ambiente.
    6. Auxiliado por uma cânula limpa e uma seringa, injete 7,5 mL de estireno através da rolha.
    7. Definir a temperatura de 70 ° C e deixe a reação sob refluxo, agitação e N2 para 12h. Após este tempo, cadeias PS são transplantadas para os sidewalls nanotubo (MWCNT-O-PS).
    8. Abra o sistema de ar, fechar o fluxo de2 N e fixe o frasco à temperatura ambiente.
    9. Defina um sistema de filtragem de vácuo (etapa 1.2.2).
    10. Filtrar e lavar o sólido (etapa 1.2.3). Use acetona em vez de MeOH durante a etapa de lavagem. Lave o sólido cinco vezes mais com 20 mL THF remover poliestireno desacoplado.
    11. Secar e armazenar o MWCNT-O-PS (etapa 1.2.4).
      Nota: O comprimento da cadeia do polímero enxertada para os nanotubos pode ser ajustado alterando a concentração de estireno em tolueno durante a etapa de polimerização; concentrações inferiores produzem cadeias mais curtas. O tempo de reação de polimerização pode ser usado para ajustar o tamanho de cadeia do polímero; tempos de reação mais curtos reduzir o comprimento das cadeias. Consulte referências 22 e 23 para obter detalhes.

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Resultados

TGA foram recolhidos de nanotubos imaculados, nanotubos hidroxilados, nanotubos modificados com sililada metacrílico metades e nanotubos de poliestireno-enxertados (Figura 1). Os resultados de FT-IR foram coletados de nanotubos hidroxilados e nanotubos modificado com sililada metacrílico partes (Figura 2). Imagens de temperatura foram coletadas de nanotubos imaculados e nanotubos de poliestireno-enxertados (F...

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Discussão

Neste método, existem algumas etapas que resultam essenciais para garantir um bem sucedido processo de enxerto. Em primeiro lugar, a reação de oxidação bifásico cataliticamente mediada (etapa 1.1) deve proceder com nanotubos de carbono recentemente dispersos (etapa 1.1.1.5). Se dispersão resulta inviável, de acordo com as recomendações do protocolo, o uso de um sonicador de ponta ultra-sônica seria útil se usando as mesmas indicações (etapa 1.1.1.6). Usando MWCNTs mais curtos também pode ajudar na solução de problemas de...

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Divulgações

Os autores não têm nada para divulgar.

Agradecimentos

Nós gostaríamos de reconhecer os programas FQ-PAIP e DGAPA-PAPIIT da Universidade Nacional Autônoma do México (concessão números 9158-5000, 5000-9156, IA205616 e IA205316) e Conselho Nacional de ciência e tecnologia do México - CONACYT-(número de concessão 251533).

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Materiais

Lista de materiais utilizados neste artigo
NomeEmpresaNúmero de catálogoComentários
Brometo de tetrapropilamónio, 99 % (TPABr)Sigma-Aldrich88104Irritante, tóxico
Permanganato de potássio, 99 % (KMnO4)Sigma-Aldrich223468
Ácido acético, 99,5 %Sigma-Aldrich45726
Nanotubos de carbono de paredes múltiplas imaculados, 99 % (MWCNTs)Serviços de Tecnologia BayerAmostradoadaPoeiras nocivas. >1 micrômetro de comprimento e 13– 16 nm de diâmetro externo. Fornecedor alternativo: Nanocyl, Catálogo N. NC7000, site: http://www.nanocyl.com/
Cloreto de sódio, 98% (NaCl)Sigma-AldrichS3014Grau técnico também pode ser usado
Etanol, 99,8% (EtOH)Sigma-Aldrich32221Grau técnico também pode ser usado
Metanol, 99,8% (MeOH)Sigma-Aldrich322415Altamente tóxico. Grau técnico também pode ser usado
hidroquinona, 99%Sigma-AldrichH9003
Tolueno, 99,8Sigma-Aldrich244511
anidro 3- (trimetoxissilil) metacrilato de propil, 98% (TMSPMA)Sigma-Aldrich440159Sensível ao ar, tóxico
Azobisisobutironitrilo, 99% (AIBN)Sigma-Aldrich755745Explosivo
Estireno, 99%Sigma-AldrichS4972Purificado com uma coluna preparativa de gel de alumina e armazenado a 4 &graus; C
Acetona, 99,5Sigma-Aldrich179124Grau técnico também pode ser usado
Tetrahidrofurano, 99,9% (THF)Sigma-Aldrich494461
Diclorometano, 99,5Sigma-Aldrich443484
Ácido clorídrico altamente tóxico, 37Sigma-Aldrich435570Vapores nocivos
% % % %

Referências

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