Artigo de método

Preparação de DMMTAV DMDTAV usando DMAV para aplicações ambientais: síntese, purificação e confirmação

DOI:

10.3791/56603

⸱

9 de março de 2018

 ,  ,  , 
1Korea Basic Science Institute, Seoul Center, 2Natural Science Research Institute, Yonsei University

Neste artigo

Resumo

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Este artigo apresenta protocolos experimentais modificados por ácido dimethylmonothioarsinic (DMMTAV) e a síntese de ácido (DMDTAV) dimethyldithioarsinic, induzindo dimethylarsinic ácido (DMAV) thiolation através da mistura de DMAV , At2S e H2então4. O protocolo modificado fornece uma orientação experimental, desse modo, superando limitações as etapas de síntese que poderia ter causado falhas experimentais em análise quantitativa.

Resumo

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Dimethylated thioarsenicals, tais como o ácido dimethylmonothioarsinic (DMMTAV) e ácido dimethyldithioarsinic (DMDTAV), que são produzidas pela via metabólica de dimethylarsinic ácido (DMAV) thiolation, tem sido recentemente encontrado o ambiente, bem como os órgãos humanos. DMMTAV e DMDTAV podem ser quantificado para determinar os efeitos ecológicos de dimethylated thioarsenicals e sua estabilidade em meios ambientais. O método de síntese para esses compostos é unstandardized, fazendo replicando desafiador de estudos anteriores. Além disso, há uma falta de informação sobre técnicas de armazenamento, incluindo armazenamento de compostos sem transformação de espécies. Além disso, porque apenas informações limitadas sobre métodos de síntese estão disponíveis, pode haver dificuldades experimentais em sintetizar produtos químicos padrão e realizar a análise quantitativa. O protocolo apresentado neste documento fornece um método de síntese praticamente modificado para o thioarsenicals dimethylated, DMMTAV e DMDTAVe ajudará na quantificação da análise de separação de espécies usando líquido de alto desempenho cromatografia em conjunto com a espectrometria de massa de plasma indutivo (HPLC-ICP-MS). Os passos deste procedimento experimentais foram modificados, centrando-se na preparação de reagentes químicos, métodos de filtração e armazenamento.

Introdução

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Desde que o ácido dimethylarsinic (DMAV) demonstrou-se a expor tanto a toxicidade aguda e a genotoxicidade devido a sofrer metilação e thiolation após a ingestão de1,2, a via metabólica de arsênico thiolation tem foi intensamente estudado tanto in vitro e in vivo3,4 , bem como em meios ambientais (por exemplo, percolado de aterro)5,6. Estudos anteriores descobriram ambos reduziram e células thiolated análogos de DMAV na vida, por exemplo, dimethylarsinous ácido (DMAIII), ácido dimethylmonothioarsinic (DMMTAV) e dimethyldithioarsinic (ácido DMDTAV)7,8,9, com dimethylated thioarsenicals como DMMTAV apresentando toxicidade maior do que outro conhecido inorgânicos ou orgânicos arsenicals10. A abundância de thioarsenicals altamente tóxicos tem sérias implicações ambientais, uma vez que eles podem representar um risco para os seres humanos e o ambiente sob condições altamente sulfidic11. No entanto, os mecanismos de DMMTAV e DMDTAV (trans) formação e seus destinos em meios ambientais ainda exigem um estudo mais aprofundado. Assim, a análise quantitativa de thioarsenicals é necessário para melhorar a compreensão dos efeitos ambientais de DMMTAV e DMDTAV.

Embora produtos químicos padrão são o requisito-chave para análise quantitativa, os padrões de DMMTAV e DMDTAV são difíceis de obter, replicando a estudos anteriores, devido ao alto risco de transformação de espécies em outras espécies e procedimentos de síntese unstandardized12. Além disso, os métodos referenciados têm limitações que podem levar a dificuldades de ordem práticas em sintetizar os químicos padrão e realizar a análise quantitativa. DMMTAV DMDTAV comumente preparam e misturando DMAV, Na2S e H2para4 , em uma certa relação molar1 ou borbulhamento H2S de gás através de uma solução de DMAV 13,14. A substituição de recursos de método subida de oxigênio por enxofre usando um fornecimento directo de gás H2S, que é altamente tóxico e difícil de controlar para um usuário inexperiente. Por outro lado, o acima mistura método1, amplamente utilizado para a análise qualitativa de DMMTAV e DMDTAV em sudies ambiental5,6,12, apresenta o thiolation de DMAV com H2S gerados pela mistura Na2S e H2para que4 e produz DMMTAV e DMDTAV, permitindo mais fácil estequiométrico controle para produzir produtos químicos de alvo, como em comparação com o direto uso do gás de H2S.

A referência que mistura método procedimentos1,3,4,8,15 mencionado em limitações de exposição deste estudo em alguns dos seus passos críticos experimentais, que podem levar a falha experimental. Por exemplo, os detalhes da preparação de solvente específico (ou seja, água deionizada, água) e a extração e cristalização dos arsenicals sintetizados são excessivamente abreviados ou não descritas em detalhes suficientes. Tais dispersaram e informações limitadas sobre actos processuais podem levar à formação inconsistente de thioarsenicals e análise de quantificação confiável. Portanto, o protocolo modificado desenvolvido neste documento descreve a síntese de DMMTAV e DMDTAV soluções estoque com análise de separação quantitativa de espécies.

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Protocolo

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1. síntese de DMMTAV

  1. Preparação química e razão molar mistura de DMAVat2S e H2SO4
    Nota: DMAV: at2S:H2então4 = 1:1.6:1.6
    1. Dissolver 5,24 g de DMAV em 40 mL de água deionizada e N2-expurgados (descartados pelo menos 30 min) água num tubo de centrífuga de 50 mL.
    2. Preparar o reagente de2S at dissolvendo 14,41 g de at2S·9H2O em 50 mL de água deionizada e N2-expurgados de água em um balão de 250 mL.
    3. Preparar H2para4 reagente adicionando 3,3 mL de ácido sulfúrico concentrado (96%) para 40 mL de água deionizada e N2-expurgados de água em um tubo de centrífuga de 50 mL.
      Nota: A relação molar Final de DMAV: Na2S:H2SO4 = 1:1.6:1.6 1,3,4,8,15.
    4. Adicione o preparado 40 mL da solução DMAV (etapa 1.1.1) para os 50 mL de at2S solução contida no frasco de 250 mL (passo 1.1.2). Enxaguar o tubo contendo DMAV com 10 mL de água purgada e adicionar esta para o balão de 250 mL também.
    5. Feche o frasco com uma rolha de borracha do três-furo equipada com tubos de vidro. Use o vidro tubos de influxo de gás N2 , vazão e H2entrada de solução SO4 , respectivamente. Imediatamente depois de fechar o frasco, permita o fluxo de gás de2 N para o balão.
      Nota: A pressão do gás deve ser mantida a fluir sobre a superfície da solução de reação sem salpicos.
    6. Conectar-se resistente aos ácidos de tubos para o tubo de vidro do H2entrada de solução4 SO com uma seringa de 50 mL, adicionar o preparado de 40 mL de H2então4 solução (etapa 1.1.3). Adicionar 40 mL de H2então4 solução, lentamente e de forma gradual.
      Atenção: Após a adição de ácido sulfúrico, fumos brancos serão gerados; Use uma coifa bem ventilada.
    7. Monitorar a mudança de cor da mistura no recipiente de reação, enquanto a adição de ácido sulfúrico em intervalos regulares. Manter um intervalo de 4-5 mL gotas de H2então4; a mistura deve ser uma solução turva branca.
      Nota: Precipitação instantânea de amarela pode aparecer devido a rápida adição de ácido sulfúrico concentrado.
    8. Certifique-se de que solução a reação tem sido permanente por 1h, desde o início da etapa 1.1.4.
  2. Extração deV DMMTA usando o método de extração líquido-líquido
    1. Após 1 h, despeje a solução de reação em um funil de separação contendo cerca de 200 mL de éter dietílico.
    2. Agite o funil durante 5-10 min, liberando gás várias vezes, alternando a torneira.
      Nota: Sintetizado DMMTAV vai ser transferido para a camada superior de éter dietílico (0.713 g·mL-1).
      Atenção: Gás de éter dietílico podem ser prejudicial; Use uma coifa bem ventilada.
    3. Recolher a solução de reação num copo e recolher separadamente o éter dietílico contendo DMMTAV em uma garrafa. Coloque a solução de reação volta no mesmo funil de separação e adicionar cerca de 200 mL de fresco éter dietílico para reshaking. Repita os passos 1.2.2 - 1.2.3 três vezes.
    4. Despeje o éter dietílico coletado da etapa 1.2.3 no funil de separação mesmo novamente e adicionar cerca de 100 mL N2-expurgados de água desionizada. Agitar durante 5-10 min e descartar o N2-expurgados de água desionizada e alguns mL de éter dietílico para fins de pureza. Colete o restante éter etílico em um prato de petri de vidro (diâmetro interno mínimo de 160 mm) e altura mínima de 50 mm.
    5. Transferi o prato de petri de vidro em uma caixa de luva N2 atmosfera para impedir a transformação de espécies.
      Atenção: Certifique-se que o solvente não é puxado para a bomba de vácuo através da saída da caixa de passagem.
    6. Seco até um precipitado branco de dimethylmonothioarsinate (Vde DMMTA cristalizada) é formada sobre o prato de petri de vidro.
      Nota: O protocolo pode ser pausado aqui.
  3. Verificação de armazenamento e sintetizado DMMTAV
    1. Leve o precipitado branco de cristalizada DMMTAVe medir e registrar seu peso total.
      Atenção: Use uma coifa bem ventilada ou luvas para evitar a inalação de gás sulfeto de hidrogênio.
    2. Dissolver cristalizado DMMTAV em 50 mL de N2-purga de água desionizada e filtrar o precipitado amarelo através de um filtro de seringa 0,2 µm.
    3. Assumir que o total a partir DMA usadosV é convertido em DMMTAV, ou seja,≈9, 649 mg As· L-1. Diluir a solução-mãe DMMTAV para ≈1 mg· L-1 e ≈40 µg· L-1 para análise de verificação utilizando ionização Electrospray Mass Spectromtery (ESI-MS) e HPLC-ICP-MS, respectivamente.
    4. Analise a m/z de DMMTAV utilizando ESI-MS11,16 e fragmentos, em m/z 155 no modo positivo-íon ou em m/z 153 no modo negativo-íon (tabela 1).
      Nota: Ver referência os valores de m/z (tabela 1).
    5. Cromatograma do DMMTAV na solução estoque usando HPLC-ICP-MS11,16,17 com eluente adequadas condições de analisar e confirmar um grande pico encontra-se no tempo de retenção, descrito no literatura.
      Nota: Pureza de sintetizado DMMTAV deve ser calculada utilizando os resultados da análise da etapa 1.3.5.
    6. Analisar a concentração de arsênio total usando ICP-MS após digestão com ácido11 e calcular a concentração real de DMMTAV em solução-mãe de DMMTAV sintetizada usando fatores de diluição e pureza, como na seguinte equação:
      Total analisado como concentração (µg· L-1) · · Fator de diluição Pureza (%) = concentração de verdade DMMTAV DMMTAV solução estoque (µg· L-1)
    7. Armazenar a solução estoque de DMMTAV a 4 ° C no escuro por mais análise quantitativa especiação18.

2. síntese de DMDTAV

  1. Preparação química e razão molar mistura de DMAV at2S e H2SO4
    Nota: DMAV: at2S:H2então4 = 1:7.5:7.5
    1. Dissolva 1,38 g de DMAV em 40 mL de água desionizada num tubo de centrífuga de 50 mL.
    2. Prepare o reagente de2S at dissolvendo 18,01 g de Na2S·9H2O em um 50 mL de água desionizada num balão de 250 mL.
    3. Prepare-se H2para que4 reagente adicionando 4 mL de ácido sulfúrico concentrado (96%) para 40 mL de água desionizada contido num tubo de centrífuga de 50 mL.
      Nota: A relação molar Final de DMAV: Na2S:H2SO4 = 1:7.5:7.51,3,4,8,15.
    4. Adicione o preparado 40 mL da solução DMAV (etapa 2.1.1) para os 50 mL de at2S solução contida no frasco de 250 mL (passo 2.1.2). Enxaguar o tubo contendo DMAV com 10 mL de água desionizada e adicionar esta para o balão de 250 mL também.
    5. Adicionar o preparado 40 mL de H2então4 solução (etapa 2.1.3), lentamente e de forma gradual, para o balão.
    6. Monitore a mudança de cor da mistura no recipiente de reação, enquanto a adição de ácido sulfúrico em intervalos regulares. Manter um intervalo de 4-5 mL gotas de H2então4; a mistura deve ser uma solução turva branco/amarelo.
      Nota: Precipitação instantânea de amarela pode aparecer devido a uma rápida adição de ácido sulfúrico concentrado.
      Atenção: Após a adição de ácido sulfúrico, fumos brancos serão gerados; Use uma coifa bem ventilada.
    7. Manter a solução de reação no frasco durante a noite sem cobertura.
      Nota: O protocolo pode ser pausado aqui.
  2. Extração deV DMDTA usando o método de extração de fase sólida (SPE)
    1. Após a reação de pé durante a noite, filtro da solução de reação utilizando uma seringa de C18 digite SPE baseada em sílica para aprisionar sintetizado DMDTAV sobre a resina.
      Atenção: Use uma coifa bem ventilada.
    2. Prepare o acetato de amônio 10 mM (pH 6.3) pela dissolução do acetato de amónio de 0,77 g em 1L de água desionizada. Eluir um volume suficiente de acetato de amónio de 10 mM através da seringa C18 (etapa 2.2.1) para extrair o adsorvida DMDTAV. Recolha o acetato de amónio filtrada em um copo de Petri (diâmetro interno mínimo de 160 mm) e altura mínima de 50 mm.
    3. Transferi o prato de petri de vidro em uma caixa de luva N2 atmosfera para impedir a transformação de espécies.
      Atenção: Certifique-se de solvente não é puxado para a bomba de vácuo através da saída da caixa de passagem.
    4. Secar até um precipitado branco de dimethyldithioarsinate é formado (cristalizada DMDTAV) sobre o prato de petri de vidro.
      Nota: O protocolo pode ser pausado aqui.
  3. Verificação de armazenamento e sintetizado DMDTAV
    1. Pegue o precipitado branco de cristalizada DMDTAVe medir seu peso total, a medição de gravação.
      Atenção: Use uma coifa ventilada ou luvas para evitar a inalação de gás sulfeto de hidrogênio.
    2. Dissolver cristalizado DMDTAV em 50 mL de N2-água desionizada purgado em 50 mL de um tubo de centrifugação e filtrar qualquer precipitado através de um filtro de seringa 0,2 µm.
    3. Suponha que o total a partir DMA usadosV é convertido em DMDTAV, ou seja,≈2, 539 mg As· L-1. Diluir a solução-mãe DMDTAV para ≈1 mg· L-1 e ≈40 µg· L-1 para análise de verificação utilizando ESI-MS e HPLC-ICP-MS, respectivamente.
    4. Analise a m/z de DMDTAV utilizando ESI-MS11,16 e fragmentos, em m/z 171 no modo positivo-íon ou em m/z 169 no modo negativo-íon (tabela 1).
      Nota: Ver referência os valores de m/z (tabela 1).
    5. Analisar o cromatograma da DMDTAV na solução estoque usando HPLC-ICP-MS11,16,17 com condições adequadas de eluente e confirmar que um pico encontra-se no tempo de retenção, descrito em a literatura.
      Nota: Pureza de sintetizado DMDTAV deve ser calculada utilizando os resultados da análise da etapa 2.3.5.
    6. Analisar a concentração de arsênio total usando ICP-MS após digestão com ácido11 e calcular a concentração real de DMDTAV em solução-mãe de DMDTAV sintetizada usando fatores de diluição e pureza, como a seguinte equação:
      Total analisado como concentração (µg· L-1) · · Fator de diluição Pureza (%) = concentração de verdade DMDTAV DMDTAV em solução-mãe (µg· L-1)
    7. Armazenar a solução estoque de DMDTAV a 4 ° C no escuro por mais análise quantitativa especiação18.

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Resultados

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Desde que DMMTAV foi erroneamente preparado pelo método de síntese a DMAIII 19, verificação de sintetizado DMMTAV DMDTAV é um passo fundamental para a síntese e a extração e a determinação do padrão ideal materiais químicos. Produtos químicos sintetizados podem ser verificados pelo pico de DMMTAV (154 MW g·mol-1) e proporção de massa-de-carga DMDTAV (170 MW g·mol-1) (m/z

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Discussão

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O protocolo desenvolvido clarificou passos críticos que estudos anteriores1,3,4,8,15 omitido ou abreviado, que pode ter levado a dificuldades com ou falha durante Síntese deV DMMTAV e DMDTA. Como DMMTAV é sensível à oxidação1,5, reagentes químicos para sua síntese foram...

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Divulgações

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Os autores não têm nada para divulgar.

Agradecimentos

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Esta pesquisa foi apoiada pelo programa de pesquisa de ciência básica (número do projecto: 2016R1A2B4013467) através do nacional pesquisa Fundação da Coreia (NRF) financiado pelo Ministério da ciência, TIC & futuro planejamento 2016 e também apoiada pela ciência básica de Coreia Instituir o programa de pesquisa (número do projecto: C36707).

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Materiais

Lista de materiais utilizados neste artigo
NomeEmpresaNúmero de catálogoComentários
Ácido cacodílicoSigma-Aldrich20835-10G-F
Sulfeto de sódio nonahidratadoSigma-AldrichS2006-500G
Ácido sulfúrico 96%J.T.Baker0000011478
Acetato de amônioSigma-AldrichA7262-500G
Ácido fórmico 98%Wako Pure Chemical Industries, Ltd.066-00461
Éter dietílico (Extra Puro)Junsei Chemical33475-0380
Tampa adaptadora para cartuchos Bond Elut de 60 mLAgilent Technologies12131004Tipo de seringa de cartucho SPE
Bond Elut C18Agilent Technologies14256031Tipo de seringa de SPE
HyPURITY C-18Thermo Scientific22105-2546305 um, 125 x 4,6 mm
Porta-luvasChungae-chun, Rep. da CoreiaPersonalizado 
Agilent 1260 Infinity Bio-inerte LCAgilent TechnologiesDEAB600252, DEACH00245
Agilent Technologies Série 7700 ICP-MSAgilent TechnologiesJP12031510
Finnigan LCQ Deca XP MAX Sistema de Espectrômetro de MassaThermo ElectronCorporation LDM10627

Referências

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