Name: Microondas assistidas Intramoleculares Dehydrogenative Diels Alder-Reações para a síntese de Naftalenos funcionalizados / Corantes solvatocrômico (Vídeo) | JoVE Journal
Uploaded: 2013-04-01T13:00:00.000+00:00
Duration: 12 min 7 s
Description: Aprenda a síntese de corantes solvatocrômicos fluorescentes via reação de Diels-Alder desidrogenativa assistida por micro-ondas. Este método eficiente produz naftalenos funcionalizados com propriedades fotofísicas ajustáveis.

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Agradecemos a National Science Foundation (CHE0910597) e os Institutos Nacionais de Saúde (P50-GM067982) para apoiar este trabalho. Estamos gratos ao professor Michael Trakselis (Universidade de Pittsburgh) para discussões úteis sobre medidas de fluorescência. Reconhecemos Kristy Gogick e Robin Sloan (Universidade de Pittsburgh) por sua assistência na coleta de dados de fluorescência.

1. Assistida por microondas, Reação DA Dehydrogenative <ol><li> Adicionar o derivado para-cloro-estireno (0,045 g, 0,18 mmol) e 1,2-dicloroetano (3 ml) a um frasco de irradiação de microondas 2-5 ml equipado com uma barra de agitação para criar uma solução de 0,060 M. Esta concentração é utilizado porque concentrações mais elevadas conduz à formação de produtos indesejáveis. </li><li> Tapar o frasco de irradiação de microondas e colocá-la no interior da cavidade sintetizador de microondas. </li><li> Irradiar a solução a 180 ° C durante 200 min, com agitação, e com tempo de retenção fixo em. O tempo de espera é o tempo de irradiação pode ocorrer na temperatura designada. A mistura de reacção vai se transformar na cor dourada. Tempos de reacção mais longos não são prejudiciais para o rendimento da reacção. </li><li> Confirmar a reacção está completa através de cromatografia de camada fina (TLC), utilizando 5% de acetato de etilo / hexano como eluente. Visualizar a placa de TLC com a luz UV e permanganato de potássio mancha. O f R do reactant e produto são de 0,2 e 0,25, respectivamente. </li><li> Transferir a reacção a um frasco de cintilação com 1 ml de 1,2-dicloroetano para lavar o frasco de reacção de microondas. Isto resulta em cerca de 3 ml de solução em frasco de cintilação. </li><li> Concentre-se o conteúdo do frasco de cintilação sob pressão reduzida a 40 ° C utilizando um evaporador rotativo (10-30 mmHg). A evaporação do solvente requererá 5-10 min, e 45 mg de um óleo castanho em bruto será obtida. O petróleo bruto é estável e pode ser armazenada indefinidamente sem decomposição. </li><li> Purifica-se o óleo bruto por filtração através de uma pipeta de gel de sílica com 5% acetato de etilo / hexanos como eluente, para adquirir 41 mg de naftaleno como um sólido branco. </li><li> Confirmam a identidade do produto por 1 H de ressonância magnética nuclear (RMN) usando clorofórmio deuterado (CDCl3) como solvente. Para um espectrómetro de RMN 300 MHz, o espectro de RMN de 1 H do naftaleno é a seguinte: 7,80 (d, J = 1,8 Hz, 1H), 7,72 (d, J = 9,0 Hz, 1H), 7,70 (s, 1H), 7,38 (dd, J = 1,8, 9,0 Hz, 1H), 3,07 (t, J = 7,1 Hz , 4H), 2,66 (s, 3H), 2,18 (p, J = 7,1 Hz, 2H) ppm. </li></ol> 2. Buchwald-Hartwig catalisada por paládio-reacção de acoplamento cruzado <ol><li> Adicionar RuPhos paladaciclo (3 mg, 0,004 mmol) a uma 0,5-2 ml seco no forno Biotage frasco de irradiação de microondas equipado com uma barra de agitação e tampa do frasco. </li><li> Evacuar e encher o frasco com azoto três vezes, perfurando o septo da tampa com uma agulha de calibre pequeno. Uma vez purga do frasco estiver concluída, remova a agulha. O frasco de irradiação de microondas irá funcionar como um tubo selado, durante a reacção, e os melhores resultados são obtidos quando o ar mínima está presente no recipiente de reacção. </li><li> Através do septo, adicionar bis (trimetilsilil) amida (0,32 ml de uma solução 1,0 M em THF, 0,32 mmol) via seringa com agitação. A solução ficará vermelho. </li><li> Após agitação durante 2-10 min, adiciona-naftaleno (0,038 g,0,16 mmol) em 0,3 ml de tetra-hidrofurano anidro (THF) através de uma seringa. THF adicional (até 0,2 ml) pode ser usado para dissolver completamente o naftaleno. </li><li> Após 2-10 min de agitação, adiciona dimetilamina (0,12 ml de uma solução 2,0 M em THF, 0,24 mmol) via seringa e baixar o recipiente de reacção num banho de óleo pré-aquecido 85 ° C. </li><li> Aquece-se a mistura de reacção durante 3 horas a 85 ° C, ou até que a reacção esteja completa por TLC. A mistura de reacção será de cor marrom escuro. Por TLC, utilizar 20% de acetato de etilo / hexanos como eluente, e visualizar a placa resultante com luz UV e permanganato de potássio mancha. O f R do reagente e do produto são de 0,5 e 0,4, respectivamente. </li><li> Arrefecer a reacção até à temperatura ambiente, remover a tampa do frasco, e parar a reacção com solução aquosa de cloreto de amónio saturado (10 ml). </li><li> Usando um funil de separação de 60 ml, separar a camada aquosa da camada orgânica. Extrair a camada aquosa três vezes com acetato de etilo (12 ml). </li><li> Combinar as camadas orgânicas na ampola de decantação e lava-se uma vez com salmoura (15 ml). </li><li> Secam-se as camadas orgânicas combinadas sobre sulfato de sódio durante 10 min e, em seguida, remover o sulfato de sódio por filtração por gravidade. </li><li> Usando um evaporador rotativo, concentra-se a solução resultante sob pressão reduzida a 30 ° C (10-30 mmHg). A evaporação do solvente requererá 5-10 min, e um óleo castanho em bruto será obtida. </li><li> Purifica-se o produto bruto por cromatografia em coluna de sílica gel com uma coluna de cromatografia de 1,5 cm e 5% de acetato de etilo / hexanos como eluente. O corante será obtido como 27 mg de um sólido amarelo. </li><li> Confirmam a identidade do produto por espectroscopia de RMN de 1 H usando CDCI3 como solvente. Para um espectrómetro de RMN de 400 MHz, o espectro de RMN de 1 H para o corante é a seguinte: 7,64 (d, J = 9,0 Hz, 1H), 7,56 (s, 1H), 7,11 (dd, J = 2,5, 9,0 Hz, 1H ), 6,87 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 3,02 (s, 6H), 3,02-2,87 (m, 4H), 2,65 (s, 3H), 2,12 (p, J = 7,3 Hz, 2H) ppm. </li></ol> 3. Preparação da solução corante de Estudos fotofísicos <ol><li> Transferir 1 mg do corante em um ambiente limpo, seco balão volumétrico de 10 ml e diluir até ao volume com diclorometano (DCM) para se obter uma solução de 0,4 x 10 -3 M estoque do corante. </li><li> Transferir 253 ul da solução-mãe para um balão de 10 ml segundo e diluir até ao volume com DCM para se preparar uma solução de 1 x 10 M -5 do corante. Esta solução irá ser utilizado para recolher, tanto a UV-Vis e os dados de fluorescência para o corante. </li></ol> 4. UV-Visível Espectroscopia de Absorção <ol><li> Preencha duas células de espectrofotometria de quartzo com DCM. Estas são as amostras em branco. Colocá-los para dentro da cavidade espectrofotómetro de UV-Vis. Nunca toque as superfícies ópticas da célula. Manipular as células na parte superior das placas laterais que não enfrentam ao eixo óptico. </li><li> Definir os parâmetros instrumentais parauma largura de fenda de 2 e uma taxa de aquisição de 480 nm / min. Escolha um nome para a amostra e selecionar uma faixa de aquisição de 600-200 nm. </li><li> Recolher o espectro de fundo, remover a célula de amostra do instrumento, esvaziá-lo, e lavar com várias porções de 1 x 10 -5 M de solução de corante antes do enchimento. Evite encher demais o celular. Antes de inserir a volta célula de amostra no suporte, limpe cuidadosamente as janelas celulares com um lenço de papel limpo. </li><li> Recolher o espectro de absorção da amostra. O máximo de absorção é observado a 377 nm. </li><li> Limpar cuidadosamente as células do espectrofotómetro de quartzo com água, acetona e etanol antes de executar a análise de absorção de UV-Vis de outras amostras. </li><li> Use o Excel ou software de origem para traçar e analisar os dados coletados. </li></ol> 5. Espectroscopia de emissão de fluorescência <ol><li> Preencher uma célula fluorímetro de quartzo com o 1 x 10 -5 M solução corante e colocá-lo no spectrofluorometer. Evitar o contacto da pele com as superfícies ópticas da célula. </li><li> Definir os parâmetros instrumentais: comprimento de onda de excitação a 334 nm, largura de fenda de 2, índice de absorção de 0,1 nm / seg, intervalo de aquisição 390-750 nm. Um corte de 390 nm no filtro é necessária para remover a luz dispersa a partir da fonte de emissão. </li><li> Recolher o espectro de emissão de fluorescência da amostra. O máximo de emissão de fluorescência é observado a 510 nm. </li><li> Limpar a célula de quartzo fluorímetro com água, acetona e etanol antes de executar análises de fluorescência em outras amostras. </li><li> Use o Excel ou software de origem para traçar e analisar os dados coletados. </li></ol>

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</ol>

Os autores declaram que não têm interesses conflitantes financeiros.

Microondas Assistida Reação DA Dehydrogenative A reacção intramolecular DA dehydrogenative de precursores styrenyl por irradiação de microondas (MWI) produz estruturas diversas naftaleno em altos rendimentos de 71-100% e tempos de reacção curtos, exigindo o mínimo de 30 minutos (Figura 1) 18. O aspecto mais difícil de se realizar a reacção DA dehydrogenative é a selecção do solvente, o qual é muitas vezes complicada por causa de uma variedade de características de so...

Desenho e síntese de moléculas pequenas é crítica para o desenvolvimento de uma variedade de domínios científicos que inclui produtos farmacêuticos, pesticidas, corantes orgânicos, e muitos mais 1. A reacção de Diels-Alder (DA) e desidro-Diels-Alder (DDA) reacções são ferramentas particularmente poderosas na síntese de pequenos cíclico e compostos aromáticos 2-4. Além disso, as reacções térmicas dehydrogenative DA de dienos estireno com dienófilos alcino proporcionar uma via potencialmente benéficos para a síntese de compostos aromáticos por inicialmente formando cicloadutos que pode ainda aromatiza em condições oxidantes 5. Ao empregar uma reacção intramolecular térmica DA dehydrogenative de dienos estireno com alcinos, os problemas geralmente associados com estireno utilizando-se como um dieno, tais como indesejáveis ​​[2 + 2] cicloadição 5,6 e reacções de polimerização 7 e regioselectividade pobre, são aliviados e compostos naftaleno pode ser gerado. A reação térmica intramolecular DA dehydrogenative de estirenos com alcinos não é sem problemas consideráveis. Primeiro, a maioria das reacções de sofrer de baixo rendimento, os tempos de reacção longos, e temperaturas de reacção elevadas 8-11. Além disso, muitas reacções não promovem a formação exclusiva do produto naftaleno; tanto naftaleno e di-hidronaftaleno são produzidos, muitas vezes na forma de misturas inseparáveis ​​por cromatograf ia de coluna de 11,12. As amarras do precursor de estireno-ynes também são restritas para incluir heteroátomos e / ou radicais carbonilo. Apenas um exemplo é relatado por um tirante todos contendo carbono, que requer condições de 250 ° C durante 48 horas puro, a fim de se obter a formação de naftaleno 10. Além da grande variedade limitada dentro das amarras dos materiais de partida, é um dos obstáculos mais graves desta metodologia é a falta de funcionalidade tolerada nas condições térmicas convencionais.O alcino terminal do material de partida é substituído ou é acrescentado com um grupo fenilo ou grupo trimetilsililo (TMS), 8-13. Em um exemplo, um éster no terminal alcino é mostrada a sofrer a reacção DA dehydrogenative, mas isto resulta em uma mistura de naftaleno e produtos de di-hidronaftaleno 11. Uma proposta mais tarde sugere que um grupo TMS anexada ao terminus alcino é necessário para alcançar a formação exclusiva de naftaleno em rendimentos elevados 10. A deficiência de funcionalidade diversificada relatado por reacções térmicas dehydrogenative DA limita gravemente o potencial desta reacção para a montagem de estruturas de naftaleno únicas. O desejo de variação em estruturas naftaleno deriva de sua função como blocos de construção de pequenas moléculas em vários campos científicos, especialmente orgânicos corantes fluorescentes 14,15. A excelente resolução espacial e de resposta vezes de pequena orgcorantes Anic para a monitorização em tempo real de 16 eventos levou ao desenvolvimento de centenas de compostos fluorescentes comercialmente disponíveis. Muitos destes corantes são naftalenos discretas com propriedades fotofísicas e químicas 15. Escolhendo corantes fluorescentes com propriedades específicas para monitorar funções individuais é um desafio, o que leva a uma necessidade crescente de novas classes de fluoróforos com mais diversas propriedades fotofísicas. Para este fim, uma reacção intramolecular térmica DA dehydrogenative de estirenos com alcinos, que permite a diversificação de um único naftaleno andaime seria potencialmente benéfico com aplicação para o desenvolvimento de novas naftaleno contendo corantes fluorescentes. Como uma alternativa para aquecimento convencional, forno de microondas, a química é vantajosa porque proporciona um aquecimento mais uniforme da amostra química, o que leva a rendimentos mais elevados de produtos químicos, as taxas de reacção mais rápidos, mais suave reacção condiçãos, e muitas vezes de selectividade diferente de produtos 17. Empregando as condições de aquecimento de microondas assistidas versus convencional para a reacção intramolecular DA dehydrogenative de estirenos serve para eliminar muitos dos problemas associados com esta metodologia, reduzindo o tempo de reacção de dias para minutos, aumentando o rendimento anteriormente pobres, diminuindo as temperaturas de reacção, e oferecendo formação mais selectiva do produto de naftaleno desejado. Condições de microondas assistidas da reacção podem também ser mais susceptíveis de facilitar a incorporação de uma maior variedade de funcionalidades nos produtos de naftaleno que era anteriormente inatingíveis. Apenas um exemplo anterior foi relatada utilizando microondas assistidas condições para a reacção DA dehydrogenative em que um rendimento de 90% de ambos naftaleno e di-hidronaftaleno foi obtida em menos de 15 min a 170 ° C 12. Aqui é descrita uma dehydroge assistida por microondas, intramolecularreacção de derivados do promotor nativo styrenyl que leva à formação exclusiva de produtos funcionalizados e diversificada de naftaleno em tão pouco como 30 minutos e em rendimentos quantitativos elevado para 18. A utilidade deste protocolo é ainda demonstrado através da conversão de uma etapa de um produto de naftaleno em um corante fluorescente solvatocrômico romance com propriedades fotofísicas que rivalizar com o popular comercialmente disponível corante Prodan 19.

<table><tbody><tr><td colspan="4">Reagent/Material</td></tr><tr><td>1,2-Dichlor&#8211; thane, reagente ACS &#8805; 99,0% </td><td>Sigma-Aldrich</td><td>319929</td><td></td></tr><tr><td>SiliaPlate G TLC - com suporte de vidro, 250 &mu; m</td><td>Siliciclo</td><td>TLG-R10011B-323</td><td></td></tr><tr><td>Acetato de etila, certificado ACS &#8805; 99,5%</td> <td>Fisher Scientific</td><td>E14520</td><td></td></tr><tr><td>Hexanes, certificado ACS &#8805; 98,5%</td> <td>Fisher Scientific</td><td>H29220</td><td></td></tr><tr><td>Gel de sílica, grau padrão</td><td>Sorbent Technologies</td><td>30930M</td><td>60 A, 40-63 &mu; M (230 x 400 mesh)</td></tr><tr><td>RuPhos palladacycle</td><td>Strem</td><td>46-0266</td><td></td></tr><tr><td>Gás nitrogênio</td><td>Matheson TRIGAS</td><td>NI304</td><td>Nitrogênio 304cf, solução industrial</td></tr><tr><td>de bis(trimetilsilil) amida de lítio</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>225770</td><td>1,0 M solução em THF</td></tr><tr><td>Tetrahidrofurano anidro &#8805; 99,9%</td> <td>Sigma-Aldrich</td><td>401757</td> Solução <td>de</td></tr><tr><td>Dimetilamina</td> livre de inibidores <td>Sigma-Aldrich</td><td>391956</td><td>solução de 2,0 M em THF</td></tr><tr><td>Cloreto de amônio</td><td>Fisher Scientific</td><td>A661-500</td><td></td></tr><tr><td>Sulfato de sódio, anidro (granular)</td> Coluna de cromatografia <td>Fisher Scientific</td><td>S421-500</td><td></td></tr><tr><td></td><td>Chemglass</td><td>CG-1188-04</td><td>&#189; em ID x 18in E.L.</td></tr><tr><td>Ciclohexano, &#8805; 99,0%</td><td>Fisher Scientific</td><td>C556-1</td><td></td></tr><tr><td>Tolueno anidro, 99,8%</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>24451</td><td></td></tr><tr><td>1,4-Dioxano anidro, 99,8%</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>296309</td><td></td></tr><tr><td>Tetrahidrofurano anidro, &#8805; 99,9%</td> <td>Sigma-Aldrich</td><td>186562</td><td>250 ppm BHT como inibidor</td></tr><tr><td>Diclorometano</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>650463</td><td>Chromasolv Plus</td></tr><tr><td>Clorofórmio, &#8805; 99,8%</td> <td>Fisher Scientific</td><td>C298-1</td><td></td></tr><tr><td>Acetonitrila anidra, 99,8%</td> <td>Sigma-Aldrich</td><td>271004</td><td></td></tr><tr><td>Dimetil sulfóxido, &#8805; 99,9%</td> <td>Fisher Scientific</td><td>D128</td><td></td></tr><tr><td>Álcool etílico </td><td>Pharmco-AAPER</td><td>11ACS200</td><td>Absoluto</td></tr><tr> < td colspan = "4 ">< forte > Equipamento< / forte ></td></tr> <tr><td>Sintetizador de Microondas</td><td>Biotage</td><td>Iniciador Exp</td><td></td></tr><tr><td>Frasco de Microondas</td><td>Biotage</td><td>352016</td><td>0,5 &#8211; 2 ml</td></tr><tr><td>Frasco de Microondas</td><td>Biotage</td><td>351521</td><td>2 &#8211; Tampa</td></tr> do <tr><td>frasco de microondas</td> de 5 ml <td>Biotage</td><td>352298</td><td></td></tr><tr><td>Sintetizador de microondas</td><td>Anton Paar</td><td>Monowave 300</td><td></td></tr><tr><td>Frasco de microondas G4</td><td>Anton Paar</td><td>99135</td><td></td></tr><tr><td>Tampa do frasco de microondas</td><td>Anton Paar</td><td>88882</td><td></td></tr><tr><td>Espectrômetro de RMN</td><td>Bruker</td><td>Avance</td><td>300 ou 400 MHz</td></tr><tr><td>UV-Visível Espectrômetro</td><td>PerkinElmer</td><td>Lamda 9</td><td></td></tr><tr><td>Célula do espectrofotômetro Starna</td><td>Cells</td><td>29B-Q-10</td><td>Espectrosil de quartzo, comprimento do caminho 10 mm, semi-micro, parede preta</td></tr><tr><td>Espectrofluorômetro </td><td>HORIBA Jobin Yvon</td><td>FluoroMax-3 S4</td><td></td></tr><tr><td>Célula fluorômetro</td><td>Starna Cells</td><td>29F-Q-10</td><td>Espectrosil de quartzo, comprimento do caminho 10 mm, semi-micro</td></tr></tbody></table>

microondas assistidas intramoleculares dehydrogenative diels alder-reações para a síntese de naftalenos funcionalizados / corantes solvatocrômico

Microwave-assisted Intramolecular Dehydrogenative Diels-Alder Reactions for the Synthesis of Functionalized Naphthalenes/Solvatochromic Dyes

Naftalenos funcionalizados têm aplicações em diversas áreas de investigação que vão desde a síntese de moléculas naturais ou biologicamente activo para a preparação de novos corantes orgânicos. Embora numerosas estratégias têm sido relatados para aceder andaimes de naftaleno, muitos procedimentos ainda apresentam limitações em termos de funcionalidade incorporando, por sua vez, restringe a gama de substratos disponíveis. O desenvolvimento de métodos versáteis para acesso directo aos naftalenos substituídos é, portanto, altamente desejável. A reacção de Diels-Alder de cicloadição (DA) é um método poderoso e atraente para a formação de sistemas de anéis saturados e insaturados de materiais iniciais facilmente disponíveis. Um novo assistida por microondas, intramolecular da reacção de derivados DA dehydrogenative styrenyl aqui descrito gera uma variedade de ciclopenta funcionalizado [b] naftalenos que não poderiam ser preparados utilizando o método sintético existentes. Quando comparado com o aquecimento convencional, a irradiação de microondas acelera as taxas de reacção, aumenta o rendimento e limita a formação de subprodutos indesejáveis. A utilidade deste protocolo é ainda demonstrado através da conversão de um ciclo-aducto DA em um corante fluorescente solvatocrômico novo através de um Buchwald-Hartwig catalisada por paládio-reacção de acoplamento cruzado. Espectroscopia de fluorescência, como uma técnica informativo e analítico sensível, desempenha um papel-chave nos campos de pesquisa, incluindo a ciência ambiental, medicina, farmacologia e biologia celular. O acesso a uma variedade de novos fluoróforos orgânicos fornecidos pela reacção DA assistida por microondas, dehydrogenative permite um maior avanço nestes campos.

Irradiação de microondas (MWI) de derivados styrenyl a 180 ° C resulta na completa ciclopenta [b] naftaleno formação em tão pouco como 30 minutos e em rendimentos quantitativos para alta (Figura 1) 18. Não subproduto hidronaftaleno é observada, e por espectroscopia de RMN de 1 H dos produtos aparecem pura, sem a necessidade de purificação adicional após a irradiação (Figura 2). Várias alterações ao quadro naftaleno são bem tolerados, utilizand...

Microondas assistidas intramoleculares dehydrogenative Diels-Alder (DA) reações fornecer acesso concisa para ciclopenta funcionalizada [<em&gt; B</em&gt;] Blocos de construção de naftalina. A utilidade desta metodologia é demonstrada por uma etapa de conversão dos cicloadutos dehydrogenative DA em corantes fluorescentes novas solvatocrômico via Buchwald-Hartwig catalisada por paládio reacções de acoplamento cruzado.

Microondas assistidas Intramoleculares Dehydrogenative Diels Alder-Reações para a síntese de Naftalenos funcionalizados / Corantes solvatocrômico

Functionalized naphthalenes have applications in a variety of research fields ranging from the synthesis of natural or biologically active molecules to ...

O objetivo geral do experimento a seguir é gerar napoles funcionalizados por meio de uma reação de dehidrogenação dehidro Diels-Alder, ou reação DDDA, assistida por micro-ondas. Isso é alcançado pela irradiação de micro-ondas de precursores de estireno para produzir diversos substratos de lene. Como segundo passo, realiza-se uma reação de acoplamento cruzado catalisada por paládio de Buckwald-Hartwig entre os hinos e uma amina.Isso resulta em naftaleno contendo grupos doadores e retiradores de elétrons que funcionam como corantes fluorescentes slv cromicos e são estruturalmente relacionados a um corante comercialmente disponível pro. Em seguida, são preparadas soluções do corante para medir as propriedades foto-físicas selecionadas dos novos substratos. Essa abordagem sintética inovadora permite o acesso a arquiteturas moleculares, que possuem propriedades foto-físicas desejáveis e propriedades químicas atrativas.São obtidos resultados que demonstram o intrigante comportamento cromogênico do SLV e os grandes desvios de Stokes desses corantes com base na espectroscopia de emissão de fluorescência em uma variedade de solventes. A utilidade sintética da reação DDDA é demonstrada pela

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Research

JoVE Journal

Chemistry

Química

Um procedimento de duas etapas para a síntese de derivados de indol farmacologicamente ativos por funcionalização C-H com anilinas é descrito, usando catálise de ácido de Brønsted e foto.

Síntese de Antiviral tetrahidrocarbazole Derivativos por fotoquímica e catalisada por ácido CH funcionalização via Peróxidos intermediários (CHIPS)

Líquidos iônicos (ILs) medeiam o acesso rápido, simples e barato a 1,6-cetoésteres em altas diastereosseletividades e bons rendimentos. O protocolo de reação é robusto e os 1,6-cetoésteres podem ser obtidos em escala de gramas após um protocolo de filtração simples. Além disso, os 1,6-cetoésteres são gelificadores potentes em solventes de hidrocarbonetos.

Síntese altamente Stereoselective de 1,6-cetoésteres Mediada por líquidos iônicos: A reacção de três componente permitindo o rápido acesso a uma nova classe de baixo peso molecular Gelators Peso

Escala-se síntese dos emissores altamente eficiente termicamente ativado fluorescência retardada é descrito no artigo apresentado.

Síntese química de scale-up de fluorescência retardada tèrmica ativado emissores baseado no núcleo Dibenzothiophene-S, S-dióxido de

2-azido-1-nitrato-éster pode ser convertido para o correspondente 2-azido-1-trichloroacetimidate em um procedimento de um pote. O objetivo do manuscrito é demonstrar a utilidade do reator do microondas na síntese de carboidratos.

Um pot-assistida por microondas conversão de nitrato anomérico-ésteres de Trichloroacetimidates

Descreveremos um protocolo para carbenos photogenerate N-heterocíclicos (NHCs) por irradiação UV de um sistema de 2-isopropylthioxanthone/imidazólio tetrafenilborato sal. Métodos para caracterizar o NHC photoreleased e elucidar o mecanismo fotoquímico são propostos. Os protocolos para abertura de anel metátese de fotopolimerização na solução e miniemulsion ilustram o potencial deste sistema de photogenerating 2-componente NHC.

Pseudo-levitante de N-Heterocyclic carbenos: aplicação na polimerização de metátese de anel-abertura de participação

1-aril-1H-pyrazole-5-aminas são preparados a partir de aril hidrazinas combinada com 3-aminocrotononitrila ou um α-cyanoketone em uma solução de HCl de 1 M usando um reator de microondas. A maioria de reações são feitas em 10-15 minutos e o produto puro pode ser obtido através da filtração do vácuo com rendimentos isolados típicos de 70-90%.

Preparação Assistida por Micro-ondas de 1-Aril-1H-pirazol-5-Aminas

3-Aroyl-N-hidroxi-5-nitroindoles foram sintetizados por cicloadição de 4 nitronitrosobenzeno com uma alquino terminal conjugada em um procedimento térmico de um passo. A preparação do nitrosoarenno e das alquinonas foi adequadamente relatada e, respectivamente, por meio de procedimentos de oxidação na anilina correspondente e no alquinol.

Uma síntese direta, regioseletiva e atom-econômica de 3-Aroyl-N-hidroxi-5-nitroindoles por Cycloaddition de 4-Nitronitrosobenze com Alkynones

Compostos heteroaryl são moléculas importantes utilizadas na síntese orgânica, química medicinal e biológica. Uma heteroaryação assistida por micro-ondas usando catalisise de paládio fornece um método rápido e eficiente para anexar moieties heteroaryl diretamente aos substratos de cetona.

Uma Heteroaryação Direta assistida por micro-ondas de cetonas usando catalisisa metálica de transição

Novas rotas para a síntese de heterociclos contendo nitrogênio utilizando cercosporina como fotocatalyst sem metal foram desenvolvidas.

Cercosporina-Fotocatalyzed [4+1]- e [4+2]-Anulações de Azoalkenes em Condições Leves

A reação de condensação de Claisen-Schmidt é uma metodologia importante para a geração de compostos aromáticos bicíclicos conjugados com ponte de methine. Através da utilização de uma variante mediada pela base da reação aldol, uma gama de moléculas fluorescentes e/ou biologicamente relevantes pode ser acessada através de uma abordagem sintética geralmente barata e operacionalmente simples.

Síntese de pyrazole dependente de pH, Imidazol e Isoindolone Dipyrrinone Fluorophores usando uma Abordagem de Condensação Claisen-Schmidt

Aprenda a síntese de corantes solvatocrômicos fluorescentes via reação de Diels-Alder desidrogenativa assistida por micro-ondas. Este método eficiente produz naftalenos funcionalizados com propriedades fotofísicas ajustáveis.

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Microondas assistidas Intramoleculares Dehydrogenative Diels Alder-Reações para a síntese de Naftalenos funcionalizados / Corantes solvatocrômico

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