Name: 1,3,5-Triphenylbenzene e Corannulene como Electron Receptores de lítio solvatado Electron Solutions (Vídeo) | JoVE Journal
Uploaded: 2016-10-10T13:00:00.000+00:00
Duration: 6 min 56 s
Description: Aprenda a preparar soluções de elétrons solvatados de lítio (LiSES) usando 1,3,5-trifenilbenzeno e coranuleno como receptores de elétrons. Este método demonstra propriedades físico-químicas para aplicações em baterias recarregáveis de próxima geração.

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Os autores reconhecem o financiamento do Ministério da Educação Singapore Tier 2 Fund Research (projeto MOE2013-T2-2-002) para este projeto.

1. Processo de Preparação para o 1,3,5-Triphenylbenzene (1) <ol><li> Coloque uma mistura de acetofenona (4,0 g, 33,3 mmol) e 100 ml de etanol absoluto num balão de três tubuladuras de 250 ml de fundo redondo equipado com agitador magnético, condensador de refluxo, entrada de azoto, um borbulhador, termómetro e funil de gotejamento. Adiciona-se tetracloreto de silício (11,9 g, 8,0 ml, 70,2 mmol, 2,1 eq.) À mistura numa só porção, a 0 ° C sob atmosfera de azoto utilizando o funil de adição. </li><li> Observe a evolução de cloreto de hidrogénio gasoso durante 10 min. Em seguida, agita-se a mistura de reacção a 40 ° C durante 20 h. </li><li> Arrefecer a mistura reaccional até 23 ° C e verter em 200 g de água misturada com gelo (1: 1 razão de massa). </li><li> Extrai-se a mistura resultante com diclorometano (2 x 100 ml) usando um funil de extracção. </li><li> Lavar os extractos combinados uma vez com solução saturada de NaCl (100 ml), e seca-se sobre 15 g de MgSO4 anidro. Filtrar a parte líquida off e, em seguida, concentrar-nosção de um evaporador rotativo. </li><li> Purifica-se o produto por meio de recristalização a partir de etanol (de dissolução em uma quantidade mínima de etanol, seguida por evaporação parcial do solvente, mantendo-se a 6 ° C durante a noite, e filtração rápida) para se obter 2,2 g (rendimento 63%) de 1,3,5-triphenylbenzene (1) como cristais amarelo pálido. Nota: 1H-RMN (400 MHz, CDCl 3):. Δ = 7,41 (m, 3H), 7,50 (m, 6H), 7,72 (d, 6H, J = 7,33 Hz), 7,80 (s, 3H) 13 C-RMN (400 MHz, CDCl 3): δ = 125,21, 127,39, 127,57, 128,88, 141,18, 142,38. </li></ol> 2. Preparado LiSES com 1,3,5-Triphenylbenzene <ol><li> Preparação de 1,3,5-base-triphenylbenzene LiSES NOTA: 1,3,5-triphenylbenzene utilizada neste trabalho foi sintetizado de acordo com procedimento descrito acima. Os LiSES baseados 1,3,5-triphenylbenzene são denotados por Li x TPB (THF) 24,7 onde x indica o Li: razão molar HAP e TPB indica 1,3,5-triphenylbenzene. Prepare LiX TPB (THF) 24,7 dentro de uma caixa de luvas cheia de árgon à temperatura ambiente através dos seguintes passos: <ol><li> Medir quantidades bem definidas de materiais metálicos Li, THF e TPB separadamente dentro da caixa para atingir o alvo composição molar de Li x TPB (THF) 24,7 para x = 1, 2, 3, e 4. A utilização de 41,6 mg, 83,3 mg, 124,9 mg, 166.6 mg de Li para x = 1, 2, 3 e 4, respectivamente. </li><li> Para cada uma das quatro amostras LiSES a ser preparado, se dissolvem 1,84 g de TPB em 12 ml de THF dentro de quatro frascos de vidro separados de modo a formar 12 ml de soluções incolores de TPB (THF) 24,7 para cada garrafa. Usar um H 1,3,5-triphenylbenzene 0,5 em todas as soluções. </li><li> Adicione o metal pesado Li foils aos quatro frascos e selar as garrafas com Parafilm. </li><li> Agita-se a mistura durante a noite em cada frasco utilizando um agitador magnético revestido de vidro para garantir a dissolução completa de Li metálico. </li></ol></li><li> As medições de condutividade <ol><li> transportarfora todas as medições de condutividade usando uma sonda de célula de condutividade padrão baseado na técnica de quatro eletrodos. Fixe a sonda celular para um metro. A sonda tem uma função secundária, para medir a temperatura da solução ao mesmo tempo e exibir ambas as medições de condutividade e temperatura. </li><li> Antes das medições, calibrar o medidor usando 50 ml de solução padrão aquosa 0,01 M de KCl fornecidas pelo fabricante da sonda de condutividade do lado de fora da caixa de luvas. </li><li> Realizar todas as medições de condutividade para LiSES baseados em 1,3,5-triphenylbenzene, Li x TPB (THF) 24,7 para x = 1, 2, 3, 4 no interior do porta-luvas. </li><li> Para cada um destes LiSES, derramar a amostra em um pequeno cilindro de vidro e mergulhe a sonda na solução. Grave a medição da condutividade ao longo de um período de uma a duas horas até que cada amostra regresse para uma temperatura ambiente. O tempo necessário para cada amostra a voltar à temperatura ambiente é de ~ 1-2 horas. A sonda wdoente ficar imersa na amostra durante todo o período de medição de condutividade. </li></ol></li></ol> 3. Corannulene <ol><li> Preparação de LiSES baseada corannulene NOTA:. O corannulene utilizada neste trabalho foi sintetizado na Faculdade de Ciências Físicas e Matemática, NTU usando um processo da literatura de várias etapas 9 As LiSES baseada corannulene são indicados por Li x Cor (THF) 247, onde x denota a Li: molar PAH relação e Cor denota a corannulene. Prepare Li x Co (THF) 247 dentro de uma caixa de luvas cheia de árgon à temperatura ambiente através dos seguintes passos: <ol><li> Medir quantidades bem definidas de materiais metálicos Li, THF e Co separadamente dentro da caixa para atingir o alvo composição molar de Li x Co (THF) 247 para x = 1, 2, 3, 4 e 5. Uso 4,2 mg, 8,3 mg, 12,5 mg, 16,6 mg e 20,8 mg de Li para x = 1, 2, 3, 4 e 5, respectivamente. </li><li> Next, para cada uma das cinco amostras LiSES (x = 1, 2, 3, 4 e 5) a ser preparado, se dissolvem 0,15 g de CR, em 12 ml de THF dentro de cinco frascos de vidro separados de modo a formar 12 ml de uma solução incolor de Co (THF) 247 em cada frasco. Utilize uma concentração corannulene de 0,05 M). </li><li> Em seguida, adicione o metal pesado Li foils aos cinco garrafas de Cor (THF) 247 e selar as garrafas com Parafilm. </li><li> Agita-se a mistura durante a noite em cada frasco utilizando um agitador magnético revestido de vidro para garantir a dissolução completa do lítio metálico. </li></ol></li><li> As medições de condutividade <ol><li> Para condutividade contra as medições de temperatura, remover cada um dos cinco frascos contendo Li x Cor (THF) 247 para x = 1, 2, 3, 4 e 5 individualmente a partir do porta-luvas, envolvê-lo com uma camada adicional de para-filme e mergulhá-lo dentro de um recipiente de isopor isolado cheio de gelo seco. NOTA: As amostras LiSES não entrar em contactuar quer com humidade ou oxigénio enquanto que do lado de fora da caixa de luvas, porque os frascos foram selados. </li><li> Arrefecer a cada garrafa para baixo a cerca de 10 ° C, mantendo cada frasco imerso em gelo seco durante cerca de 30 minutos antes de ser transferido de volta para a caixa de luvas para as medições de condutividade. </li><li> Purgar a ante-câmara do porta-luvas, pelo menos, 5 vezes para cada arrefecida amostra para garantir que não há vestígios de água de condensação por acompanhar a garrafa de volta no porta-luvas. </li><li> Semelhante à maneira na qual a condutividade contra as medições de temperatura foram recolhidos para LiSES à base de naftaleno amostras 1, medir a condutividade de Li x Co (THF) 247 (x = 1, 2, 3, 4, 5) ao longo de um período de um a duas horas até que cada uma das amostras devolvido à temperatura ambiente. A sonda vai ficar imersa na amostra durante todo o período de medição de condutividade. </li></ol></li></ol>

<ol><li>Tan, K. S., Yazami, R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Physical-Chemical+and+Electrochemical+Studies+of+the+Lithium+Naphthalenide+Anolyte%5BTitle%5D)+AND+%22Electrochim+Acta%22%5BJournal%5D)">Physical-Chemical and Electrochemical Studies of the Lithium Naphthalenide Anolyte.</a> Electrochim Acta. 180, 629-635 (2015).</li>
<li>Tan, K. S., Grimsdale, A. C., Yazami, R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Synthesis+and+Characterisation+of+Biphenyl-Based+Lithium+Solvated+Electrons+Solutions%5BTitle%5D)+AND+%22J+Phys+Chem+B%22%5BJournal%5D)">Synthesis and Characterisation of Biphenyl-Based Lithium Solvated Electrons Solutions.</a> J Phys Chem B. 116, 9056-9060 (2012).</li>
<li>Rinaldi, A., Tan, K. S., Wijaya, O., Wang, Y., Yazami, R. Ch. 11. <a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=author%3aRinaldi%2C+A+%22Advances+in+batteries+for+large-+and+medium-scale+energy+storage+applications+in+power+systems+and+electric+vehicles%22">Advances in batteries for large- and medium-scale energy storage applications in power systems and electric vehicles</a>. Menictas, C., Skyllas-Kazacos, M., Lim, T. M., Hughes, S. , Woodhead Publishing Ltd. (2014).</li>
<li>Wang, Y., Tan, K. S., Yazami, R. <a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=author%3aWang%2C+Y+%22Materials+Challenges+In+Alternative+%26+Renewable+Energy+%28MCARE+2014%29%22">Materials Challenges In Alternative & Renewable Energy (MCARE 2014)</a>. , Florida, USA. (2014).</li>
<li>Yazami, R., Tan, K. S. <a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=author%3aYazami%2C+R+%22in+8th+annual+Li+Battery+Power%22">in 8th annual Li Battery Power</a>. , Boston, USA. (2012).</li>
<li>Hybrid Electrochemical Generator With A Soluble Anode. US patent. , 20100141211A1 (2010).</li>
<li>Yazami, R., Tan, K. S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Liquid+Metal+Battery%5BTitle%5D)+AND+%22US+patent%22%5BJournal%5D)">Liquid Metal Battery.</a> US patent. , 20150333353A1 (2015).</li>
<li>Lim, Z. B., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Synthesis+and+assessment+of+new+cyclopenta-2%2C4-dienone+derivatives+for+energy+storage+applications%5BTitle%5D)+AND+%22Synthetic+Met%22%5BJournal%5D)">Synthesis and assessment of new cyclopenta-2,4-dienone derivatives for energy storage applications.</a> Synthetic Met. 200, 85-90 (2015).</li>
<li>Butterfield, A. M., Gilomen, B., Siegel, J. S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Kilogram-Scale+Production+of+Corannulene%5BTitle%5D)+AND+%22Org.+Process+Res.+Dev%22%5BJournal%5D)">Kilogram-Scale Production of Corannulene.</a> Org. Process Res. Dev. 16, 664-676 (2012).</li>
<li>Elmorsy, S. S., Pelter, A., Smith, K. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((The+direct+production+of+tri-+and+hexa-substituted+benzenes+from+ketones+under+mild+conditions%5BTitle%5D)+AND+%22Tetrahedron+Lett%22%5BJournal%5D)">The direct production of tri- and hexa-substituted benzenes from ketones under mild conditions.</a> Tetrahedron Lett. 32, 4175-4176 (1991).</li>
<li>Zabula, A. V., Filatov, A. S., Spisak, S. N., Rogachev, A. Y., Petrukhina, M. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((A+Main+Group+Metal+Sandwich%3A+Five+Lithium+Cations+Jammed+Between+Two+Corannulene+Tetraanion+Decks%5BTitle%5D)+AND+%22Science%22%5BJournal%5D)">A Main Group Metal Sandwich: Five Lithium Cations Jammed Between Two Corannulene Tetraanion Decks.</a> Science. 333, 1008-1011 (2011).</li>
</ol>

Os autores não têm nada para revelar.

Para os LiSES baseados-1,3,5-triphenylbenzene, uma amostra com uma cor clara mostra que ele tem uma baixa concentração de electrões solvatados. Li x TPB (THF) 24,7 (para x = 1, 2, 3, 4) demonstra um comportamento em relação a sua condutividade x semelhante ao observado para LiSES feitos a partir de bifenilo e naftaleno 1, 2 .Não é um aumento inicial na condutividade com aumento de Li: rácio HAP 1-2 e a subsequente diminuição da condutividade ao aumentar ainda mais a proporção mo...

Soluções de elétrons solvatados lítio (LiSES) preparado usando Hidrocarbonetos simples de dois anéis aromáticos policíclicos (PAH), tais como bifenilo e naftaleno pode potencialmente ser utilizado como ânodos de líquidos nas células de lítio refuelable 1-7. Nos LiSES, estas moléculas de HAP simples serviu como os receptores de electrões para electrões solvatados a partir de lítio metálico dissolvidos. Progredindo a partir desses sistemas dois anéis, os autores têm desde então realizou estudos de medição de condutividade em LiSES que são preparadas usando PAHs mais complexos, começando com o grupo de derivados de ciclopenta-2,4-Dienona 8. Estes PAHs incluem PAHs maiores (&gt; dois anéis de benzeno) e PAHs com substituintes incorporados em seus anéis aromáticos. Uma molécula de HAP maior, com mais do que dois anéis é esperado para acomodar mais átomos de lítio por molécula HAP do que qualquer bifenilo ou naftaleno resultando assim em LiSES com uma densidade de energia mais elevada. O objetivo do introing substituintes em PAHs é fazer com que o PAH aceitar elétrons mais facilmente e se tornar mais estável quanto polianiï¿½s em LiSES. Como parte dos esforços em curso para desenvolver LiSES com maior densidade de energia, o presente trabalho apresentará um relatório sobre a caracterização da LiSES preparados a partir de corannulene feito pelo processo da literatura 9, bem como 1,3,5-triphenylbenzene, TPB sintetizado por uma literatura ligeiramente modificado 10 . 1,3,5-triphenylbenzene, como mostrado na Figura 1 (1), pode ser classificada como um derivado bifenilo com dois anéis fenilo adicionais nas posições 3 e 5 do mesmo anel. Uma vez que esta molécula tem quatro anéis de benzeno, deve absorção 4 átomos de Li por molécula, o que é mais do que para bifenilo (máximo de 2,5 equivalentes molares de Li por HPA em 0,5 M de solução) e naftaleno (&lt;2,5 equivalentes molares de lítio por molécula) . Corannulene é um anel de cinco HAP dispostos em forma de tigela como mostrado na Figura 1 (2). Zabula et al. 11, demonstraram a possibilidade de se dissolver metal de lítio em uma solução de corannulene / tetra-hidrofurano (THF) para formar uma solução com cinco iões Li + ensanduichada entre duas tetraanions estáveis de corannulene. <img alt="figura 1" src="/files/ftp_upload/54366/54366fig1.jpg" /> Figura 1: As estruturas moleculares de 1,3,5-triphenylbenzene (1) e corannulene (2) 1,3,5-triphenylbenzene é classificado como um derivado bifenilo com dois anéis de fenil adicionais nas posições 3 e 5 do mesmo anel. . Corannulene é um PAH cinco anéis com os seus cinco anéis de benzeno dispostas em forma de tigela. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/54366/54366fig1large.jpg" target="_blank">Por favor clique aqui para ver uma versão maior desta figura.</a> Assim, tanto 1,3,5-triphenylbenzene e corannulene são potenciais candidatos para alta energiaLiSES densidade.

<table><tbody><tr><td>Tetrahidrofurano anidro, &#8805; 99,9%, Folha de</td> Lítio <td>Sigma Aldrich</td><td>401757-100ML</td><td></td>sem</tr><tr><td>Inibidores&nbsp;</td><td>Alfa Aesar</td><td>010769.14</td><td></td></tr><tr><td>Cond 3310 Medidor de Condutividade</td><td>WTW</td><td>Não Aplicável</td><td></td></tr><tr><td>1,3,5-trifenilbenzeno</td><td></td><td></td><td>Sintetizado a partir de acetofenona de acordo com o procedimento descrito na literatura</td></tr><tr><td>Tetracloreto de silício</td><td>Sigma Aldrich</td><td>215120-100G</td><td></td></tr><tr><td>acetofenona</td><td>TCI</td><td>A0061-500g</td><td></td></tr><tr><td>Etanol</td><td>Merck Millipore</td><td>1.00983.2511</td><td></td></tr><tr><td>Coranuleno</td><td></td><td></td><td>sintetizado por procedimento de literatura</td></tr></tbody></table>

1,3,5-triphenylbenzene e corannulene como electron receptores de lítio solvatado electron solutions

1,3,5-Triphenylbenzene and Corannulene as Electron Receptors for Lithium Solvated Electron Solutions

Os autores relatam em estudos de condutividade realizadas em lítio solvatado soluções de electrões (LiSES) preparado usando dois tipos de hidrocarbonetos poliaromáticos (PAH), ou seja, 1,3,5-triphenylbenzene e corannulene, como receptores de elétrons. Os HAP sólidos foram primeiro dissolvidos em tetra-hidrofurano (THF) para formar uma solução. lítio metálico foi então dissolvido em essas soluções HAP / THF, para se obter quer soluções azuis ou azuis esverdeadas, cores que são indicativas da presença de electrões solvatados. As medições de condutividade à temperatura ambiente realizada em 1,3,5-triphenylbenzene baseados LiSES, denotada por Li x TPB (THF) 24,7 (x = 1, 2, 3, 4), mostrou um aumento de condutividade com o aumento de Li: HAP rácio de x = 1 a 2. no entanto, a condutividade diminuíram gradualmente com a aumentar ainda mais a razão. Com efeito, a condutividade de Li x TPB (THF) 24,7 para x = 4 é até mesmo menor do que para X </em&gt; = 1. Este comportamento é semelhante ao das LiSES reportados anteriormente preparados a partir de bifenilo e naftaleno. Condutividade contra as medições de temperatura em LiSES baseada corannulene, denotados por Li x Co (THF) 247 (x = 1, 2, 3, 4, 5), mostrou relações lineares com declives negativo, indicando um comportamento metálico semelhante ao bifenilo e naftaleno LiSES base.

A reacção entre várias quantidades de lítio e misturas de 1,3,5-triphenylbenzene com THF dá soluções de cor azul ou azul esverdeado profundas, como mostrado na Figura 2. A cor da luz indica que a amostra particular de LiSES tem uma baixa concentração de electrões solvatados. 1,3,5-triphenylbenzene demonstra aumento de condutividade com o aumento de Li: HAP relação de 1 para 2 em solução 0,5 M em THF (Tabela 1). No entanto, o valor de condutividade diminui gradualmente ao aumentar ainda ...

Os autores relatam estudos de condutividade realizados em soluções de elétrons solvatados de lítio (LiSES) preparadas usando 1,3,5-trifenilbenzeno (TPB) e coranuleno como receptores de elétrons.

1,3,5-Triphenylbenzene e Corannulene como Electron Receptores de lítio solvatado Electron Solutions

The authors report on conductivity studies carried out on lithium solvated electron solutions (LiSES) prepared using two types of polyaromatic ...

O objetivo geral deste experimento é demonstrar o método de preparação de LISES e medir algumas de suas propriedades físico-químicas em vista de sua aplicação em baterias recarregáveis. Este método pode ajudar a responder questões fundamentais na área de físico-química sobre a preparação e as propriedades físicas de soluções de argônio sulfatado de lítio. A principal vantagem dessa técnica é que ela fornece um material inerte no estado líquido à temperatura ambiente.As implicações dessa técnica estendem-se para baterias de lítio recarregáveis de próxima geração para veículos elétricos. Atualmente, algumas baterias de íons requerem carga durante a noite, enquanto baterias recarregáveis podem ser recarregadas em dez minutos. A demonstração visual deste método é fundamental, pois os passos para fabricar as LISES precisam ser repetidos exatamente para obter os melhores resultados e evitar riscos potenciais.A síntese será demonstrada por Andrew Lunchev, aluno de doutorado do grupo do professor Andrew Grimsdale. Adicione quatro gramas de acetofenona em 100 mililitros de etanol absoluto em um balão de fundo redondo de 250 mililitros com três bocas, equipado com barra de agitação magnética

135-triphenylbenzene-corannulene-as-electron-receptors-for-lithium

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