Diazotizing Primary Amines with Nitrous Acid

Diazotizing primary amines with nitrous acid forms diazonium salts. The reaction begins with nitrous acid, a weak and unstable acid made in situ from sodium nitrite and cold, dilute hydrochloric acid. In acidic solution, nitrous acid is protonated and loses water to form the nitrosonium ion, which acts as the electrophile.

Во время реакции диазотизации первичные амины реагируют с ионами нитрозония, образующимися in situ с помощью нитрозирующих агентов, с образованием солей диазония через ряд стадий.

Механизм начинается с нуклеофильной атаки амина 1° на электрофильный ион нитрозония с образованием нестабильного иона N-нитрозоаминия с новой ...