2.7: Углеродные скелеты

Обзор

Основой всех органических соединений является углеродный скелет. Каждый атом углерода может составить четыре связи, и по мере увеличения длины углеродного скелета возникает возможность структурных изменений, таких как кольцевые структуры, двойные связи и ответвления боковых цепей.

Углерод является основой органических молекул

Жизнь на Земле основана на углероде, потому что все макромолекулы, которые составляют живые организмы, зависят от атомов углерода. В основе каждой органической молекулы находится углеродный скелет, к которому связаны другие атомы. Разнообразие этих других атомов придаёт каждой молекуле свои уникальные свойства. Углерод может образовывать четыре связи и лишь в редких случаях становится ионом, что делает его чрезвычайно гибким компонентом молекул. Эти свойства делают углерод важным компонентом всей жизни на Земле, и он имеется в изобилии не только на этой планете, но и во всей Вселенной.

Углерод-углеродные связи составляют основу углеродного скелета. Атомы водорода легко связываются с атомом углерода. Молекулы, содержащие только водород и углерод, называются углеводородами. Углеводороды обычно образуют либо длинные цепи, либо будут иметь ветви, выступающие в различных точках. Изменение количества связей изменяет свойства молекулы: например, жирная кислота с длинным углеводородным хвостом с одним или более двойными связями будет вести себя иначе, чем жирная кислота без двойных связей.

Изомеры – это разные способы расположить одинаковое количество атомов

Молекулы с одной и той же химической формулой, но с различными структурами называются изомерами. Один из примеров изомеров можно увидеть в двух различных молекулах, которые разделяют химическую формулу C₆H_14. – Гексан- имеет одну прямую цепочку атомов углерода, в то время как изогексан имеет ответвление на втором атоме углерода. Другие изомеры могут иметь различное расположение химических групп по обе стороны углерод-углеродной двойной связи, что приводит к двум возможным структурам. Изомеры могут быть зеркальными изображениями друг друга, также называемыми энантиомерами. Как пальцы левой и правой руки, части энантиомеров одинаковы, но они не совпадают при наложении.

Функциональные группы, пристроенные к углеродным скелетам

Уникальные свойства биологических молекул присваиваются функциональными группами – химическими группами, связаны со скелетом углерода, такими как аминокислоты (-NH₂₎или метиловые группы (-CH_3). Функциональные группы могут состоять из любых атомов, кроме углерода, и изменять структурные и химические свойства молекулы. Взаимодействие функциональных групп имеет решающее значение почти для всего, что происходит в биологической системе, и знание свойств функциональных групп влияет на многие области исследования, такие как создание синтетических лекарств.