Извлечение

Источник: Лара Аль Харири и Ахмед Басабрэйн из Массачусетского университета в Амхерсте, штат Массачусетс, США

1. Восстановление целлюлозы<кнопка class="развернуть">Развернуть

   Экстракция и фильтрация позволяют разделять соединения на основе их свойств растворимости. В этой лаборатории вы разделите смесь целлюлозы, кофеина и бензойной кислоты в зависимости от их растворимости в дихлорметане или DCM и воде.

   Кофеин и бензойная кислота растворимы в ДКМП, а целлюлоза — нет. Таким образом, в этой части вы сначала растворите как можно больше смеси в DCM и отфильтруете нерастворимую целлюлозу. В следующем разделе вы продолжите работу с раствором бензойной кислоты и кофеина, а также измерите массу восстановленной целлюлозы после ее высыхания.

   • Прежде чем начать лабораторию, наденьте лабораторный халат, защитные очки и нитриловые перчатки. Вы будете выполнять эту лабораторную работу в вытяжном шкафу. заметка: ДКМП обладает высокой летучестью, токсичностью и раздражающим фактором. DCM пройдет через нитриловые перчатки в течение нескольких минут. Своевременно меняйте перчатки, если на них попала ДКМП.
   • Поместите разделительную воронку объемом 125 мл вертикально в кольцевое приспособление. Убедитесь, что запорный кран закрыт, а затем поместите стеклянную воронку в верхнюю часть разделительной воронки.
   • Возьмите лист фильтровальной бумаги и взвесьте его с помощью весов с верхней загрузкой. Запишите массу фильтровальной бумаги в строке из целлюлозы в лабораторном блокноте.

     Таблица 1: Масса восстановленных соединений

     Составной	Пустой контейнер (g)	Образец + контейнер (g)	Compound восстановлен (g)	Восстановленная масса процент
     целлюлоза
     кофеин
     Бензойная кислота	-	-
     Стартовая масса смеси (г)		Восстановленная масса<бр/> смеси (г)		-

     Нажмите здесь, чтобы скачать таблицу 1
   • Вернитесь к вытяжному шкафу и сложите фильтровальную бумагу пополам дважды. Поместите фильтровальную бумагу острием вниз в стеклянную воронку и откройте бумагу в виде конуса.
   • Поднеси на весы стакан объемом 100 мл. Отмерьте ~1,5 г смеси, запишите массу в лабораторный блокнот и вылейте ее в стакан.
   • Пометьте стакан объемом 50 мл 'DCM'. Поднесите этот стакан и стакан с часами к вытяжному шкафу с растворителем. Налейте ~40 мл DCM в стакан. Закройте стакан стеклом часов и отнесите его обратно к капюшону.
   • Отмерьте 20 мл DCM с помощью градуированного цилиндра и налейте его в стакан с твердыми веществами. Перемешайте смесь стеклянным стержнем в течение 1-2 минут и разбейте образовавшиеся комки. Тщательно перемешайте твердое вещество, чтобы растворимые вещества полностью растворились.
   • Используйте пипетку Пастера, чтобы смочить фильтровальную бумагу примерно 2 мл DCM, чтобы зафиксировать ее на месте.
   • Кратко перемешайте смесь, чтобы убедиться, что нерастворимый материал находится во взвешенном состоянии в растворе, а затем быстро вылейте его в воронку.
   • Промойте внутреннюю часть стакана ~10 мл DCM. Вылейте ополаскиватель в воронку и убедитесь, что в стакане не осталось твердого вещества. Накройте стакан DCM стеклом для часов и отложите его в сторону.
   • Как только раствор перестанет капать в разделительную воронку, пометьте большое стекло часов "целлюлозой" и удалите стеклянную воронку из разделительной воронки.
   • Удалите фильтровальную бумагу из воронки, стараясь не порвать ее и не пролить твердое вещество, и аккуратно положите бумагу на стекло часов. Затем смените перчатки.
   • Уберите стекло часов в сторону в вытяжном шкафу, чтобы фильтровальная бумага и целлюлоза высохли (1 час).
2. Кислотно-щелочная экстракция для разделения бензойной кислоты и кофеина<кнопка class="развернуть">Развернуть

   В этой части эксперимента вы разделите бензойную кислоту и кофеин, используя DCM и воду для растворителей. Это хорошая пара растворителей для экстракции жидкость-жидкость, потому что DCM и вода несмешиваются и имеют разную плотность. Тем не менее, кофеин и бензойная кислота гораздо хуже растворяются в воде, чем в DCM.

   Чтобы разделить эти соединения, вы смешаете раствор бензойной кислоты и кофеина с гидроксидом натрия, чтобы превратить бензойную кислоту в бензоат натрия, который хорошо растворим в воде и практически нерастворим в DCM. Кофеин в основном не пострадает. Когда смесь остановится слоями, весь бензоат натрия окажется в водном слое, потому что он нерастворим в DCM.

   Небольшое количество кофеина будет находиться в водном слое, но большая его часть останется в DCM. Вы будете хранить водный слой бензоата натрия для последней части лаборатории, где вы будете испарять растворитель из органического слоя для восстановления твердого кофеина.

   Гидроксид натрия вызывает коррозию, поэтому будьте осторожны при обращении с ним и транспортировке. Прочные основания могут привести к слиянию поверхностей из матового стекла, таких как соединение разделительной воронки и пробка, поэтому всегда добавляйте гидроксид натрия через воронку из стекла с длинным стержнем, чтобы предотвратить его контакт с матовым стеклом.

   • Пометьте два стакана объемом 100 мл как 'aqueous layer' и 'organic layer' и пометьте стакан объемом 50 мл '1 M NaOH'.
   • Принесите стакан NaOH, стакан для часов и чистый градуированный цилиндр объемом 50 мл к капюшону, где хранятся основания. Отмерьте 40 мл 1 М NaOH и вылейте его в стакан. Накройте стакан крышкой и верните его вместе с градуированным цилиндром обратно в капот
     .
   • Поместите стеклянную воронку обратно в верхнюю часть разделительной воронки. Отмерьте 20 мл 1 М NaOH и вылейте его в разделительную воронку.
   • Равномерно распределите тонкий слой вакуумной смазки по бокам пробки сепараторной воронки. Используйте лабораторные салфетки, чтобы удалить излишки жира и удалить жир с нижней части пробки, чтобы не загрязнить раствор.
   • Закройте разделительную воронку, осторожно снимите ее с подставки и, удерживая пробку на месте, энергично встряхивайте воронку вертикально в течение ~ 1 минуты.
   • Продолжайте удерживать стопор на месте и осторожно переверните воронку примерно на 150 ° так, чтобы стебель был направлен в капот. Откройте запорный кран, чтобы выпустить скопившийся пар DCM. Как только пар выйдет, закройте запорный кран. Встряхните и протрите таким образом сепараторную воронку примерно в 25 раз.
   • Поместите разделительную воронку вертикально в кольцевое приспособление и снимите пробку. Не тревожьте его, так как органический и водный раствор разделяются на слои. заметка: Вода менее плотная, чем DCM, поэтому водный слой будет находиться поверх органического слоя.
   • Как только слои разделятся, поместите органический стакан под разделительную воронку. Осторожно откройте запорный кран, не толкая разделительную воронку, и дайте нижнему слою стечь в стакан. Закройте запорный кран, как только через него пройдет последний органический слой. заметка: Вы смешаете органический слой с другой порцией водной основы, поэтому лучше пропустить сюда часть водного слоя, чем оставить DCM.
   • Отложите собранный органический слой в сторону и поместите стакан с надписью "aqueous layer" под разделительную воронку. Снова откройте запорный кран, чтобы слить водный слой в стакан. Закройте запорный кран, как только воронка полностью опустеет.
   • Используйте лабораторную салфетку, чтобы удалить остатки жира внутри разделительной воронки, и залейте органический слой обратно в него с помощью стеклянной воронки.
   • Добавьте оставшиеся 20 мл 1 M NaOH в разделительную воронку.
   • Нанесите свежий слой смазки на пробку и поместите ее в воронку. Энергично встряхните и проветрите сепарирующую воронку примерно в 25 раз. Примечание: Хотя это уменьшит количество кофеина, которое вы восстанавливаете, вы нейтрализуете остатки бензойной кислоты, улучшая чистоту органического слоя.
   • Как только растворы хорошо перемешаются, закрепите воронку вертикально, снимите пробку и подождите, пока слои разойдутся.
   • Поместите органический стакан под воронку и соберите как можно больше органического слоя, не пропуская водный слой.
   • Слейте водный слой в соответствующий стакан. Отложите пока водный слой в сторону и аккуратно уберите пустую разделительную воронку в капот
     .
   • Достаньте немного сульфата магния в весовой лодке и с помощью шпателя добавьте небольшое его количество в органический слой. Аккуратно взболтайте стакан так, чтобы весь порошок соприкасался с жидкостью. заметка: Если сульфат магния превращается в полупрозрачные комки, он сразу же набирает воду и не сможет впитать больше.
   • Продолжайте добавлять сульфат магния, пока часть не станет белой и порошкообразной, когда вы взбалтываете стакан.
   • Дайте сульфату магния высушить органический слой в течение 15-20 минут.
   • Пока ждешь, измерь массу колбы Эрленмейера объемом 100 мл и запиши ее в строку кофеина в своем лабораторном блокноте. Затем закрепите колбу в капюшоне с помощью 3-контактного зажима и поместите в колбу стеклянную воронку.
   • Как только органический слой высохнет не менее 15 минут, возьмите еще один кусок круглой фильтровальной бумаги, сложите его на четвертинки и положите в воронку.
   • Используйте чистую пастеровскую пипетку, чтобы смочить фильтровальную бумагу DCM. Затем насыпьте органический слой в воронку и промойте внутреннюю часть стакана 1-2 мл DCM. Дождитесь полного прохождения раствора через фильтр.
   • Снимите воронку и поставьте колбу на горячую плиту. Нагрейте раствор до 40 °C, чтобы испарить DCM, оставив твердый кофеин. Обычно это занимает около 10 минут.
   • Пока ждешь, проверь на высыхающую целлюлозу. Используйте стеклянный стержень, чтобы аккуратно разбить комки, чтобы он быстрее высох, но будьте осторожны, чтобы не порвать фильтровальную бумагу.
   • Как только DCM полностью испарится из кофеина, выключите конфорку и дайте колбе остыть. Разбейте комки стеклянной палочкой, если вы их видите.
   • Измерьте общую массу колбы и кофеина и запишите это в свой лабораторный блокнот. Храните колбу в надежном месте во время последней части лабораторной работы.
3. Репротонирование бензойной кислоты<кнопка class="expand">Expand

   В последней части лабораторной работы вы будете использовать соляную кислоту для репротонирования аниона бензоата. Соляная кислота токсична и агрессивна, поэтому будьте осторожны с ней. Бензойная кислота минимально растворима в воде, поэтому большая ее часть будет выпадать в осадок из раствора, что позволяет собирать его путем фильтрации.

   • Наполни большой стакан на 3/4 колотым льдом и добавь ровно столько воды, сколько нужно, чтобы заполнить промежутки между льдом. Поместите стакан из объединенных водных слоев в ванну.
   • Пометьте два цилиндра с градуированной маркировкой 10 мл '3 M HCl' и 'deionized water'. Добавьте ~10 мл деионизированной воды в соответствующий градуированный цилиндр. Поднесите другой градуированный цилиндр к капоту для кислот и получите около 5 мл 3 М HCl.
   • Возьмите две чистые пастеровские пипетки и наполните одну пипетку 3 M HCl. Размешайте HCl в охлажденном водном растворе по несколько капель за раз. Используйте бумагу для pH, чтобы проверить, достиг ли раствор целевого диапазона pH от 1 до 3. Продолжайте добавлять 3 M HCl таким образом, пока не достигнете целевого pH.
   • Оставьте раствор в ледяной ванне на 10 минут.
   • Соберите установку вакуумной фильтрации с помощью фильтрующей колбы объемом 125 мл, воронки Бюхнера, круглой фильтровальной бумаги и резинового адаптера.
   • Используйте чистую пастеровскую пипетку, чтобы смочить фильтровальную бумагу несколькими каплями деионизированной воды.
   • Как только водный раствор постоит 10 минут, вылейте его в воронку Бюхнера и откройте колбу, чтобы пропылесосить.
   • Поместите градуированный цилиндр с деионизированной водой в ледяную ванну и дайте ему остыть в течение 3-5 мин. Используйте шпатель, чтобы соскребите оставшееся твердое вещество в стакане в воронку.
   • Промойте стакан ~3 мл холодной воды и вылейте содержимое в воронку. Убедитесь, что все твердые вещества перенесены.
   • Оставьте пылесос включенным, пока вода не перестанет капать из воронки. Затем закройте пылесос и разорвите пломбу с колбой. Поместите воронку вертикально в пустую колбу, чтобы бензойная кислота полностью высохла (1 час).
   • Пока вы ждете, пока бензойная кислота высохнет, выбросьте сульфат магния в специальный контейнер для отходов, вылейте остатки DCM в контейнер для галогенированных отходов и поместите использованные пастеровские пипетки в стеклянный контейнер для отходов.
   • Объедините водный фильтрат и остатки HCl в водном стакане. Разбавьте смесь ~10 мл деионизированной воды и нейтрализуйте ее примерно до pH 7 с помощью бикарбоната натрия. Водные отходы смойте в канализацию проточной водой из-под крана.
   • Вымойте оставшуюся стеклянную посуду и уберите оборудование в соответствии с обычными методами вашей лаборатории, оставив в стороне три состава.
   • Как только бензойная кислота высохнет, обнулите весовую лодку на весах с верхней загрузкой и перенесите твердое вещество в лодку с помощью чистого шпателя. Запишите массу в свой лабораторный блокнот.
   • Рассчитайте массы целлюлозы и кофеина, вычитая массы пустых сосудов из объединенных масс сосудов и соединений.
   • Сложите три массы соединений и сравните их с начальной массой. заметка: Если сумма больше начальной массы, то соединение не было сухим при взвешивании. Повторно взвесьте составы и снова проверьте массы.
   • Как только вы соберете все три сухие массы, выбросьте соединения в предназначенный контейнер для отходов и промойте оставшуюся стеклянную посуду. Наконец, очистите пол вытяжки влажными бумажными полотенцами и выбросьте оставшиеся бумажные отходы.
4. Результаты<кнопка class="развернуть">Развернуть
   • Определите состав неизвестной смеси на основе масс, восстановленных для каждого соединения. Рассчитайте массовые проценты целлюлозы, кофеина и бензойной кислоты в неизвестной смеси. заметка: Фактический массовый состав смеси составлял 5% целлюлозы, 47,5% кофеина и 47,5% бензойной кислоты.
   • На основе вашей начальной массы, рассчитайте теоретическую начальную массу каждого соединения в вашем образце и сравните эти значения с вашими данными.

     Таблица 2: Процент выхода восстановленных соединений

     соединение	Начальная масса процент	Теоретический начальный масса (г)	Recovered масса (г)	Percent yield
     целлюлоза	5
     кофеин	47.5
     Бензойная кислота	47.5
     	Стартовая масса смеси (г)		-	-

     Нажмите здесь, чтобы скачать таблицу 2
   • Вот некоторые распространенные источники ошибок из этого эксперимента.

     Error	Источник ошибки
     Масса целлюлозы очень высокая, а масса других соединений низкая	Кофеин и бензойная кислота, возможно, не растворились полностью в начале лаборатории, а вместо этого остались на фильтровальной бумаге с маркировкой для целлюлозы.
     Масса бензойной кислоты низкая по сравнению с восстановленным кофеином	Бензойная кислота не была полностью преобразована в бензоат натрия, оставив смесь кофеина и бензойной кислоты в DCM.
     Масса восстановленного кофеина низкая	Потери из-за водных размывок, особенно если водная основа была теплой
     Восстановлена низкая масса бензойной кислоты	Неполное протонирование бензоата натрия, слишком теплый раствор или нарушение атмосферных осадков