Этерификации

Источник: Лара Аль Харири из Массачусетского университета в Амхерсте, штат Массачусетс, США

1. EsterificationExpand

   В этой лаборатории вы синтезируете сложный эфир из карбоновой кислоты и спирта в присутствии серной кислоты. Эта реакция называется этерификацией Фишера. Серная кислота делает карбоновую кислоту более реактивной по отношению к спирту. Без него этерификация была бы медленной и неблагоприятной. Этерификация очень обратима, поэтому вы будете использовать избыток алкоголя, чтобы запустить реакцию в сторону эфира.

   Вам будет назначена одна из семи пар карбоновая кислота-спирт для вашей реакции. Каждый из семи возможных тестеров продукта имеет ярко выраженный фруктовый аромат. Когда вы закончите реакцию, вы направите пар своей продукции на себя и определите его по фруктам, на которые они похожают.

   • Прежде чем начать, надень лабораторный халат, защитные очки и нитриловые перчатки. заметка: Ваш инструктор продемонстрирует размахивание реагентами, прежде чем раздавать реагенты. Всегда вдыхайте компенсационные вещества, а не путем прямого вдыхания.
   • Как только вы будете готовы начать, возьмите назначенную вам карбоновую кислоту и спирт и принесите флаконы в вытяжной шкаф. Флакон с маркировкой «A», «B» или «C» — это карбоновая кислота. Другой флакон – это алкоголь. Запишите буквы слов «карбоновая кислота» и «алкоголь» в лабораторный блокнот.

     Таблица 1: Запах карбоновой кислоты, спирта и эфира

     	письмо	запах
     Назначается карбоновая кислота
     Назначенный алкоголь
     Синтезированный эфир

     Нажмите здесь, чтобы скачать таблицу 1
   • Теперь возьми лист фильтровальной бумаги и пастерскую пипетку. В вытяжном шкафу с помощью пастеровской пипетки нанесите каплю спирта на фильтровальную бумагу.
   • Поднесите фильтровальную бумагу к передней части капота и направьте аромат алкоголя на себя. Будьте осторожны, так как он может неприятно пахнуть.
   • Затем положите фильтровальную бумагу обратно в капюшон и напишите краткое описание запаха алкоголя в своем лабораторном блокноте. Проделайте то же самое с карбоновой кислотой, если это жидкость, используя новую пипетку и лист фильтровальной бумаги. заметка: Если вам назначили твердую карбоновую кислоту, напишите в лабораторном блокноте «твердый» и пропустите этот шаг.
   • Теперь прикрепи открытый 3-контактный зажим к лабораторному стенду в вытяжном шкафу. Поместите лабораторный домкрат в основание подставки, а сверху установите пластину для перемешивания и нагревательную мантию. Переместите регулятор температуры рядом с настройкой.
   • Затем поместите маленькую мешалку в колбу с круглым дном объемом 50 мл и надежно зажмите колбу над нагревательной мантией.
   • Добавьте карбоновую кислоту в колбу с помощью воронки. Промойте флакон с карбоновой кислотой в колбе с 1 или 2 мл вашего спирта, а затем добавьте оставшийся спирт в колбу.
   • Затем поднесите мерный цилиндр объемом 10 мл к вытяжному шкафу, предназначенному для кислот, и тщательно отмерьте 4 мл серной кислоты 3 М. заметка: Он очень токсичен и коррозичен, поэтому будьте осторожны с ним.
   • Накройте свой градуированный цилиндр пластиковой парафиновой пленкой. Затем верните кислоту обратно в вытяжку и добавьте ее в колбу. Ничего страшного, если жидкости образуют два слоя.
   • Теперь используйте одну часть трубки, чтобы соединить нижний рычаг стандартного конденсатора с водопроводным краном в вытяжном шкафу. Прикрепите другой кусок трубки к плечу и направьте его к дренажу. Убедитесь, что соединения безопасны.
   • Нанесите вакуумную смазку на нижний шлифованный стеклянный стык конденсатора. Установите конденсатор в колбу с круглым дном и убедитесь, что смазка образует хорошее уплотнение.
   • Закрепите конденсатор на месте с помощью второго 3-контактного зажима и убедитесь, что трубка не мешает. С помощью лабораторной салфетки удалите излишки жира, а затем закрепите соединение соединительным зажимом.
   • Теперь медленно открывайте водопроводный кран, пока вода не начнет плавно течь через конденсатор. Убедитесь, что вода стекает в канализацию и что нет протечек.
   • Затем поднимите лабораторный домкрат, пока колба с круглым дном не окажется в нагревательной оболочке. Теперь вы готовы начать нагревать реакционную смесь до рефлегма.
   • Установите двигатель мешалки на среднюю скорость и начните нагревать смесь на среднем огне или с заданной температурой около 110 °C.
   • Первая точка кипения вашей смеси будет между 65 и 100 °C. Так что следите за тем, как он нагревается, и при необходимости регулируйте настройку температуры.
   • Как только смесь достигнет равномерного кипения, дайте ей восстановиться в течение 50 минут.
   • Затем выключите отопление, опустите лабораторный домкрат и замените нагревательную мантию на держатель для колбы с круглым дном.
   • Дайте смеси остыть до комнатной температуры, пока конденсатор все еще на месте, что обычно занимает около 10 минут. За это время приготовьте ледяную ванну в стакане объемом 600 мл и поднесите его к вытяжному шкафу.
   • Как только смесь полностью остынет, выключите подачу воды в конденсатор. Осторожно отделите конденсатор от колбы и отодвиньте его в сторону. Затем поднимите ледяную баню к колбе и дайте ей остыть в течение 10 минут.
   • После этого поднесите чистый градуированный цилиндр объемом 10 мл к нижней колпаку и получите 5 мл насыщенного бикарбоната натрия.
   • Вернитесь к своему капюшону, используйте лабораторную салфетку, чтобы удалить вакуумную смазку с внутренней стороны горлышка круглой нижней колбы.
   • Затем приобретите несколько чистых пастеровских пипеток и немного pH-бумаги. С помощью пипетки медленно добавьте в колбу 1 мл насыщенного бикарбоната натрия и перемешайте смесь с помощью мешалки или стеклянного стержня.
   • Добавляйте оставшийся раствор бикарбоната натрия по миллилитру за раз, помешивая после каждого добавления.
   • Затем используйте новую пипетку, чтобы проверить pH раствора. Если pH < 7, возьмите еще несколько миллилитров гидрокарбоната натрия и добавляйте его по 1 мл за раз, помешивая и проверяя pH после каждого добавления.
   • Как только раствор достигнет нейтрального pH, снимите ледяную баню и вытрите колбу снаружи бумажным полотенцем.
   • Дайте смеси постоять несколько минут, чтобы увидеть, осядет ли она на два слоя.
   • Затем приобретите чистую дозатор Пастера и новый лист фильтровальной бумаги. Тщательно наберите небольшое количество раствора средства и нанесите одну-две капли на фильтровальную бумагу. Если ваша смесь продуктов отделилась, сначала проверьте верхний слой.
   • Поднесите фильтровальную бумагу к краю вытяжного шкафа и направьте набор на себя. Семь возможных ароматов: яблоко, банан, виноград, апельсин, груша, ананас и клубника.
   • Запиши фрукты, которые, по твоему мнению, пахнут твоим эфиром, в своем лабораторном блокноте. Если вы не уверены, что это за фрукт, попросите у инструктора эталонные ароматы, которые помогут вам определиться.
   • Как только вы определите запах эфира, достаньте мешалку и выбросьте реакционную смесь в контейнер для органических отходов без галогенирования. Очистите стеклянную посуду и перемешайте бар обычными методами.
   • Затем разожмите конденсатор и осторожно наклоните его, чтобы вода стекала через выпускную трубку. Отсоедините входную трубку от водопроводного крана, держа конец поднятым, чтобы избежать разлива, и дайте оставшейся воде протекать через конденсатор в слив.
   • Затем отсоедините конденсатор от трубки и удалите вакуумную смазку на нижнем стыке лабораторными салфетками. Очистите внутренние стенки конденсатора обычными для вас методами.
   • Оставьте фильтровальную бумагу в колпаке, пока она не перестанет сильно пахнуть фруктами. Выбросьте использованные пипетки Пастера в стеклянные отходы и выбросьте любой другой мусор в лабораторный мусорный контейнер.
   • Наконец, убери свое оборудование и почисти капюшон перед уходом.
2. Результаты<кнопка class="развернуть">Развернуть

   Вот семь возможных эфиров, которые вы могли бы приготовить, и их ароматы: пропилацетат пахнет грушей, изоамилацетат пахнет бананом, октилацетат пахнет апельсином, бутилбутират пахнет ананасом, этилбутират пахнет клубникой, метилбутират пахнет яблоком, а метилантранилат пахнет виноградом.

   • Сравни аромат своего эфира, чтобы найти соответствующую структуру. Например, сильный аромат груш означает, что вы сделали пропилацетат.
   • Определи свой начальный уровень карбоновой кислоты и алкоголя. заметка: Помните, что алкоголь атакует карбоновую кислоту в этой реакции. Полученный промежуточный продукт перестраивает и устраняет молекулу воды, образуя сложный эфир.
   • Исследования показали, что алкоксикислород поступает из алкоголя, а не из карбоновой кислоты. Итак, мы разделим диаграмму сложных эфиров на углерод-кислородной одинарной связи и заполним недостающие OH и H, чтобы получить исходные материалы. Например, если мы расщепим пропилацетат на этой связи, добавим ОН к карбонильному углероду и добавим водород к алкоксикислороду, мы получим уксусную кислоту и 1-пропанол в качестве исходных материалов.