Идентификация спиртов

Спирты — это класс органических молекул, обладающих по крайней мере одной гидроксильной функциональной группой, связанной с атомом углерода. Метанол и этанол – два привычных спирта. Оба являются алифатическими спиртами, что означает, что они получены из углеводорода и не содержат бензольной группы.

Существует три классификации алифатических спиртов. Первый — это первичный спирт, в котором гидроксильная группа соединена с атомом углерода, который соединен с одной углеродной или алкильной группой. Во вторичном спирте гидроксильная группа соединена с атомом углерода, который имеет две алкильные группы. Наконец, в третичном спирте гидроксильная группа соединена с атомом углерода с тремя алкильными группами.

Спирты также могут быть ароматическими, в которых гидроксильная группа соединена непосредственно с углеродом бензольного кольца. Самой простой формой ароматического алкоголя является фенол. Соединения, содержащие фенол, известны как производные фенола или фенолы.

Определенные реакции, которым подвергаются спирты, могут быть использованы для их различения на основе видимых различий в исходе реакции. Одной из таких реакций является тест на хлорид железа, который проверяет наличие фенолов. При добавлении хлорида железа к фенолу образуется фиолетовый железо-трехфенольный комплекс. Этого не наблюдается при добавлении его в алифатический спирт.

Еще одной полезной реакцией является тест Джонса, который используется для определения первичных и вторичных алифатических спиртов. Реагент Джонса, представляющий собой смесь серной кислоты и триоксида хрома в воде, является сильным окислителем. Он реагирует с первичными спиртами с образованием альдегидов, которые затем образуют карбоновые кислоты, и реагирует со вторичными спиртами с образованием кетонов. Добавление реагента Джонса в первичные и вторичные спирты приводит к тому, что раствор меняет цвет с оранжевого на темно-зеленый. Третичные спирты не вступают в реакцию с реагентом Джонса, поскольку они устойчивы к окислению.

Наконец, мы можем различить алифатические спирты с помощью теста Лукаса. Реагент Лукаса, представляющий собой смесь хлорида цинка и соляной кислоты, реагирует со вторичными и третичными спиртами посредством реакции нуклеофильного замещения S_N1. Хлорид цинка координируется с гидроксильным кислородом, образуя отличную группу ухода. После устранения положительно заряженный карбокатион остается. Затем ион хлора атакует карбокатион, образуя алкилхлорид, который нерастворим в воде и выглядит мутным.

Третичные спирты немедленно вступают в реакцию с реагентом Лукаса, образуя маслянистый слой при комнатной температуре. Вторичные спирты дают положительный результат уже через несколько секунд или нескольких минут. Первичные спирты дают отрицательный результат, если их не нагревать.

В этой лаборатории вы будете использовать тест на хлорид железа, тест Джонса и тест Лукаса для определения неизвестного алкоголя.