3.7: Органические соединения

Все живое образуется в основном из углеродных соединений, называемых органическими соединениями. Категория органических соединений включает как натуральные, так и синтетические соединения, содержащие углерод. Хотя химическим сообществом еще предстоит определить одно точное определение, большинство согласны с тем, что определяющей чертой органических молекул является наличие углерода в качестве основного элемента, связанного с водородом и другими атомами углерода. Однако некоторые углеродсодержащие соединения, такие как карбонаты, цианиды и простые оксиды (CO и CO₂), не классифицируются как органические соединения.  

Органические соединения являются ключевыми компонентами пластмасс, мыла, парфюмерии, подсластителей, тканей, фармацевтическими препаратами и многими другими веществами, используемыми ежедневно. Органические соединения включают соединения, исходящие от живых организмов, и соединения, синтезированные химиками. Наличие широкого спектра органических молекул является следствием способности атомов углерода сформировать до четырех прочных связей с другими атомами углерода, что приводит к цепям и кольцам различных размеров, форм и сложностей.

Углеводомоль

Простейшие органические соединения содержат только элементы углерода и водорода и называются углеводородами. Углеводомоль могут отличаться в типах углеродистых связей, присутствующих в их молекулах. Те, которые содержат только одиночные связи, называются алканами, в то время как те, которые содержат двойные или тройные связи, являются алкенами и алкинами соответственно. Несмотря на то, что все углеводомоль состоят только из двух типов атомов (углерода и водорода), существует большое разнообразие углеводородов, поскольку они могут состоять из цепей разной длины, разветвленных цепей и колец атомов углерода, или комбинаций этих структур.

Углеводомоль используются каждый день, главным образом, как топливо, например, природный газ, ацетилен, пропан, Бутан и основные компоненты бензина, дизельного топлива и теплого масла. Алканы, или насыщенные углеводомоль, содержат только одну ковалентную связь между атомами углерода. Такие свойства, как температура плавления и точка кипения, как правило, предсказуемо меняются по мере изменения количества атомов углерода и водорода в молекулах.  

Чтобы назвать простой алкан, сначала определите имя основание в зависимости от количества атомов углерода в цепи (meth = 1, eth = 2, prop = 3, но = 4, pent = 5, hex = 6, hept = 7, oct = 8, non = 9 и dec = 10). За названием основание следует суффикс — определяемый, является ли углеводород алканом (-ane ), алкеном (-ene ) или алкином (-yne ). Например, алкан из двух углерода называется этан; алкан из трех углерода называется пропаном; алкан из четырех углерода называется Бутан. Более длинные цепи названы следующим образом: пентан (5-углеродистая цепь), гексан (6), гептан (7), октан (8), нонан (9), и декане (10).  

Алкены и алкины являются ненасыщенными углеводородами, содержащими двойные связи и тройные связи, соответственно, между по крайней мере двумя атомами углерода. Их номенклатура соответствует тому же, что и алкан: основание name + suffix. Например, двухуглеродная алкеновая цепочка называется этеном, а двухугольная алкина называется этинэ; трехугольный алкен называется пропене, а трёхугольная алкина называется пропином и так далее.  

Функционализированные углеводомоль

Включение функциональной группы в молекулы углерода и водорода приводит к появлению новых семейств соединений, называемых функлизованными углеводородами. Функциональная группа — характерный атом или группа атомов, которые в первую очередь определяют свойства производных углеводородов.  

Один из типов функциональной группы – группа –OH. Соединения, имеющие функциональную группу –OH, являются спиртами. Название алкоголя происходит от углеводорода, из которого он был получен. По условности углеводородный участок молекулы обозначается как «R», поэтому общая формула алкоголя — R–OH. Последняя «–e» в названии углеводорода заменяется знаком «–ol». В случае разветвленного спирта атом углерода, к которому связана группа –OH, обозначается номером, помещенным перед названием. Ниже перечислены другие общие функциональные группы. Группа соединений, содержащих ту же функциональную группу, образует семейство.

Семейство	Функциональная группа	Пример	Формула	Название
Спирты			C3H8O	Пропанол
Эфиры			C2H6O	Диметиловый эфир
Альдегиды			C3H6O	Пропанал
Кетоны			C3H6O	Пропанан (acetone)
Карбоновые кислоты			C3H6O2	Пропановая кислота
Сложные эфиры			C4H8O2	Этил ацетат
Амины			C3H9N	Пропиамин

Эфиры — это соединения, содержащие функциональную группу –O–, с общей формулой R–O–R’.  

Другой класс органических молекул содержит атом углерода, связанный с атомом кислорода двойной связью, обычно называемой карбонильной группой. Углерод в карбонильной группе может быть присоединен к двум другим заменителам, ведущим к нескольким подсемействам (альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты и эфиры).  

К функциональным группам, связанным с карбонильной группой, относятся группа –CHO альдегида, группа –CO– кетона, группа –CO2H карбоновой кислоты и группа –CO2R эфира. Карбонильная группа, двойная связь углерода и кислорода, является ключевой структурой в этих классах органических молекул. Альдегиды содержат по крайней мере один атом водорода, присоединенный к атому карбонильного углерода, кетоны содержат две группы углерода, прикрепленные к атому карбонильного углерода, карбоксильные кислоты содержат гидроксильную группу, прикрепленную к атому карбонильного углерода, а эфиры содержат атом кислорода, присоединенный к другой группе углерода, связанной с атомом карбонильного углерода. Все эти соединения содержат окисленные атомы углерода относительно атома углерода группы спирта.

Добавление азота в органическую структуру приводит к появлению двух семейств молекул, а именно аминов и амидов. Соединения, содержащие атом азота, связанные в углеводородной структуре, классифицируются как амины. Соединения, имеющие атом азота, связанные с одной стороны карбонильной группы, классифицируются как амиды. Амины являются основной функциональной группой. Амины и карбоновые кислоты могут объединиться в конденсационной реакции, образуя амиды.

Этот текст адаптирован из Openstax, Chemistry 2e, раздел 20: Введение, Openstax, Chemistry 2e, Раздел 20.1: Углеводомоль, Openstax,Химия 2e изд., раздел 20.2: Спирты и эфиры, Openstax, Chemistry 2e, раздел 20.2: Альдегиды, кетоны, Карбоновые кислоты, и Эфиры, и Openstax, Химия 2e изд., раздел 20.2: Амины и амиды.

Химические соединения, состоящие в основном из атомов углерода, связанных с атомами водорода, кислорода, азота или серы, называются органическими соединениями. Органические соединения образуют огромное количество молекул от основополагающих элементов образования жизни, таких как ДНК или стенки растительных клеток, до материалов, высвобождающих энергию, таких как топливо. Обычно они легко расщепляются.

Атомы углерода составляют основу каждого органического соединения, которое может иметь различные структуры с кольцевыми, разветвленными и линейными цепями благодаря универсальной способности углерода к образованию четырех связей, как одинарных, так и двойных или тройных. Органические соединения могут быть углеводородами или функционализованными углеводородами. Углеводороды полностью состоят из атомов углерода и водорода.

Алканы это углеводороды, содержащие только одинарные связи. Алкены содержат одну или несколько двойных связей, а алкины одну или несколько тройных связей. Номенклатура углеводородов следует схеме, в которой название основания упоминается первым с использованием приставки, зависящей от количества атомов углерода.

Название оканчивается суффиксом ан"ен"или ин"в зависимости от наличия одинарной, двойной или тройной связи соответственно. Например, алкан с тремя атомами углерода, это пропан. Алкен с тремя атомами углерода, это пропен, в то время как алкин с тремя атомами углерода, это пропин.

Углеводороды, в которых один или несколько атомов водорода замещены определенной группой атомов или функциональных групп, называются функционализованными углеводородами. В общей формуле функционализованных углеводородов углеводородную часть обозначают буквой R"и добавляют конкретную функциональную группу. Функциональные группы могут быть разных типов и иметь определенные физические и химические свойства.

Все органические соединения, несущие общую функциональную группу, относятся к одному семейству углеводородов, обладают схожими свойствами и следуют схожей номенклатуре. Например, все органические соединения, содержащие функциональную группу ОН, называются спиртами. В номенклатуре упоминается основание исходного алкана, оканчивающееся суффиксом ол"специфичным для спиртовой функциональной группы.

Следовательно, пропан с функциональной группой ОН, называется пропанолом. Напротив, все органические соединения, несущие карбоксильные функциональные группы, называются карбоновыми кислотами. В номенклатуре указывается название основного алкана, оканчивающееся суффиксом овая кислота"уникальным для карбоксильной функциональной группы.

Следовательно, пропан с карбоксильной функциональной группой называется пропановой кислотой.