Структура и номенклатура эфиров

Эфиры, представленные общей формулой C_nH_2n+2O , представляют собой органические соединения, содержащие атом кислорода, связанный с двумя алкильными, арильными или винильными группами.

Соответственно, эфиры могут быть симметричными, с одинаковыми группами по обе стороны от кислорода, или асимметричными, с двумя разными группами.

Атом кислорода в эфирах является sp³ гибридизованным и образует σ связи с атомами углерода из R-групп.

Как правило, эфиры имеют изогнутую геометрию, как и спирты, при этом угол связи углерод-кислород-углерод приближается к тетраэдрическому углу 109,5 градусов. Например, в диметиловом эфире угол связи составляет 110,3 градуса.

Общие названия эфиров получаются путем перечисления названий каждой R-группы, прикрепленной к кислороду, в алфавитном порядке, за которым следует слово «эфир».

Например, этилметиловый эфир и метилфениловый эфир имеют углеводородные группы, перечисленные в алфавитном порядке, за которыми следует «эфир». Для идентичных групп «di» имеет префикс к названию группы.

Имена эфиров IUPAC получаются путем идентификации более крупной R-группы в качестве родительской цепи, а остальной — в качестве «алкокси» заместителя.

Например, в названиях метоксиэтана и метоксибензола в ИЮПАК этан и бензол имеют этан и бензол в качестве родительской цепи, а меньшие группы — в качестве алкоксизаместителя. Для симметричных эфиров родительской может быть любая группа, например, этоксиэтан.

Для более сложных эфиров с ветвящимися или множественными заместителями, таких как 2-хлор-1-этокси-пропан и 4-этокси-1-циклогексен, локанты назначаются таким образом, чтобы дать наименьшее возможное число всем заместителям.

Циклические аналоги эфиров, или циклические эфиры, имеют атом кислорода, присутствующий в насыщенном кольце.

В названиях циклических эфиров ИЮПАК используется префикс «окса» перед названием системы углеводородных колец. Например, оксациклопропан и оксациклопентан.

В качестве альтернативы, такие термины, как «оксиран», «оксетан», «оксолан» и «оксан», также используются для обозначения размеров колец от трех до шести соответственно.