Проекции Ньюмана

Распространенным способом представления трехмерной структуры молекулы на двумерной поверхности является использование тире-клина.

В этой нотации сплошные линии представляют связи, лежащие в одной плоскости; сплошные клинья указывают на связи, выходящие из плоскости, а пунктирные клинья представляют связи, расположенные позади плоскости.

В такой органической молекуле, как 1,2-дибром-1,2-дихлорэтан, одиночные связи — из-за сигма-природы их орбитального перекрытия — могут свободно вращаться. Таким образом, молекула может принимать различные формы, не разрывая связей.

Трехмерные временные формы, создаваемые такими вращениями, называются конформациями, а каждая структура называется конформером.

Теперь рассмотрим обозначение молекулы в виде тире.

Вращение на 45° вокруг вертикальной оси молекулы создает проекцию пилы. Молекула рассматривается под косым углом, при этом видны все атомы и связи.

Для сравнения, вращение молекулы на 90° приводит к возникновению плоской проекции, называемой проекцией Ньюмана.

В этом случае молекула рассматривается сбоку, вдоль связи С-С, называемой проецируемой связью. Круг представляет собой атом углерода, расположенный дальше от наблюдателя, а связи, связанные с этим углеродом, проводятся с периферии круга.

Центр круга представляет собой углерод, расположенный ближе к наблюдателю, а связи, прикрепленные к этому углероду, проводятся в виде линий, идущих от центра.

Плоские связи и группы размещаются в центре, вверху и внизу окружности. Сплошные клиновые связи размещаются справа, а все пунктирные связи размещаются слева.

С другой стороны, когда молекула наблюдается справа, твердый и пунктирный клинья меняются местами.

Угол между связью у ближайшего углерода и связью у более далекого углерода называется двугранным углом.