3.6
Молекула этана, если смотреть вниз по углерод-углеродной связи, показывает группы C-H, расположенные под двугранными углами 60°. Это ступенчатая конформация этана.
Ступенчатая форма этана имеет наименьшую энергию. Это связано с тем, что связи C-H находятся дальше друг от друга, сводя к минимуму стерическое отталкивание между электронами в связях и, следовательно, стабилизируя молекулу.
Другим фактором, стабилизирующим ступенчатую конформацию, является благоприятное взаимодействие между занятой, связывающей молекулярной орбиталью и незанятой, антисвязывающей молекулярной орбиталью.
Вращение более удаленного углерода за счет удержания ближайшего углерода неподвижным порождает бесконечное количество конформаций.
Под двугранным углом 0° связи C-H на двух атомах углерода расположены близко и перекрывают друг друга. Это затмеваемая конформация этана.
Из-за повышенного стерического отталкивания и отсутствия стабилизирующего взаимодействия энергия затмеваемого этана увеличивается на 12 кДж/моль, а каждому затмевающему H-H взаимодействию присваивается 4 кДж/моль.
Разность энергий между затменными и ступенчатыми формациями известна как крутильная деформация или крутильный барьер.
Вращение мо
В органической молекуле свободное вращение вокруг одинарной связи углерод-углерод приводит к образованию энергетически разных конформеров молекулы. Бл…
© 2026 MyJoVE Corporation. Все права защищены.