1.15
Обзор расширенных функциональных групп
Функциональные группы — это группы атомов с определенными химическими свойствами, которые встречаются в органических молекулах и иногда обозначаются б…
Функциональные группы — это атомы или группы атомов в органическом соединении, которые придают им отличительные химические свойства.
Одной из важных функциональных групп в органической химии является карбонильная функциональная группа, состоящая из атома углерода, дважды связанного с кислородом.
Два близкородственных органических соединения на основе карбонила — альдегиды и кетоны. В альдегидах карбонильный углерод связан с алкильной группой и атомом водорода. Исключение составляет формальдегид, в котором карбонильный углерод связан с двумя атомами водорода.
Между тем, в кетонах карбонильный атом углерода связан с двумя другими атомами углерода в углеводородном скелете.
Карбонильная группа входит в состав многих более крупных функциональных групп, таких как карбоксильная группа карбоновых кислот, которая состоит из гидроксильной группы, связанной с карбонильным углеродом.
К функциональным производным карбоновых кислот относятся сложные эфиры, в которых водород карбоксильной группы заменен алкильной группой; амиды, в которых ОН карбоксильной группы заменен на амин; и ацилхлориды, в которых ОН заменен хлоридом.
Множественные связи являются особенностью других функциональных групп, таких как нитрильная или цианофункциональная группа, в которой атом углерода трижды связан с азотом.
Бензол — это ароматический углеводород, который часто представлен в виде шести атомов углерода в кольце с чередующимися одинарными и двойными связями. Бензол минус один водород служит фенилом — функциональной группой. Гидроксильная группа, прикрепленная к ароматическому кольцу на основе фенила, образует фенол.
Амин — это неуглеродсодержащая функциональная группа, определяемая электроотрицательным атомом азота с единственной парой электронов, одиночно связанных в углеводородный каркас. Они классифицируются на первичные, вторичные и третичные, в зависимости от количества атомов углерода, связанных с азотом.
Аналогичным образом, фосфатная функциональная группа имеет атом фосфора, ковалентно связанный с четырьмя атомами кислорода. До трех углеводородных цепей могут быть присоединены к атомам кислорода, связанным по отдельности с фосфором, для получения органофосфатов.
View the full transcript and gain access to JoVE Core videos
Q1: What is a functional group and how does it affect organic compounds?
A functional group is a group of atoms within an organic compound that imparts distinctive chemical properties. Functional groups enable compounds to adopt different physical and chemical properties, essentially 'functionalizing' the molecule. These groups determine how organic molecules behave chemically and interact with other substances.
Q2: How do aldehydes and ketones differ in structure?
Both aldehydes and ketones contain a carbonyl group—a carbon atom double-bonded to oxygen. In aldehydes, the carbonyl carbon bonds to an alkyl group and a hydrogen atom, except in formaldehyde where it bonds to two hydrogens. In ketones, the carbonyl carbon bonds to two other carbon atoms within the hydrocarbon skeleton.
Q3: What are the main functional derivatives of carboxylic acids?
Carboxylic acids contain a carboxyl group composed of a hydroxyl group bound to a carbonyl carbon. Functional derivatives include esters, where the carboxyl hydrogen is replaced by an alkyl group; amides, where the hydroxyl is replaced by an amine; and acyl chlorides, where the hydroxyl is replaced by chloride.
Q4: What structural features define aromatic functional groups like phenol?
Benzene is an aromatic hydrocarbon represented as six carbon atoms in a ring with alternating single and double bonds. Benzene minus one hydrogen serves as the phenyl functional group. When a hydroxyl group attaches to the phenyl-based aromatic ring, it forms a phenol, combining aromatic and hydroxyl properties.
Q5: How are amine functional groups classified?
Amines are non-carbon-containing functional groups defined by an electronegative nitrogen atom with a lone pair of electrons singly bonded in a hydrocarbon framework. They are classified as primary, secondary, or tertiary based on the number of carbon atoms bonded to the nitrogen atom.
Q6: What is the structure of a nitrile functional group?
A nitrile, also called a cyano functional group, features a carbon atom triple-bonded to nitrogen. This multiple bond creates a highly polarized functional group that imparts distinctive chemical reactivity to organic compounds containing it, making it useful in synthetic chemistry.
Q7: How do organophosphates form from the phosphate functional group?
A phosphate functional group consists of a phosphorus atom covalently bonded to four oxygen atoms. Organophosphates form when up to three hydrocarbon chains attach to the oxygen atoms that are singly bonded to the phosphorus, creating diverse phosphorus-containing organic compounds with important biological roles.