4.4
Энантиомеры, такие как 2-бутанол и его зеркальное отражение, являются отдельными соединениями, соответственно, каждый энантиомер должен иметь свое собственное название.
Система Кана-Ингольда-Прелога, также называемая системой R–S, используется для присвоения уникальных имен энантиомерам. Здесь каждому хиральному центру в энантиомере присваивается префикс R или S в зависимости от пространственного расположения групп заместителей.
Система R–S включает в себя три этапа. На первом этапе приоритеты присваиваются четырем заместителям в хиральном центре на основе их атомных номеров, причем одна из них имеет наивысший приоритет, а четыре — самый низкий.
На втором этапе молекула ориентируется таким образом, что наименее приоритетный заместитель указывает в сторону от наблюдателя.
Последний шаг включает в себя определение того, является ли последовательность раз-два-три последовательностью по часовой стрелке или против часовой стрелки. Если последовательность «один-два-три» расположена по часовой стрелке, хиральный центр обозначается как R. И наоборот, если последовательность «один-два-три» направлена против часовой стрелки, хиральный центр обозначается как S.
Рассмотрим молекулу 2-бутанола, которая имеет один атом водорода, один атом кислорода и два атома углерода, прикрепленных к хиральному центру. Из всех заместителей кислород и водород имеют наибольший и наименьший атомные номера соответственно. Соответственно, гидроксильной и водородной группам присвоены приоритетные номера один и четыре соответственно.
Поскольку метильная и этильная группы присоединены к хиральному центру через атомы углерода, приоритеты этим группам присваиваются в первой точке различия. В этом случае этильной группе присваивается более высокий приоритет, так как она имеет атом углерода в первой разностной точке по сравнению с атомом водорода в метильной группе.
Затем молекула поворачивается так, что водород направлен в сторону. Здесь последовательность раз-два-три идет по часовой стрелке.
Соответственно, приставка R присваивается хиральному центру, а энантиомер обозначается как (R)-2-бутанол. Аналогично, энантиомер (R)-2-бутанола помечен как (S)-2-бутанол.
При присвоении имен энантиомерам используются правила Кана-Ингольда-Прелога, которые предполагают присвоение приоритетов различным группам заместителе…
© 2026 MyJoVE Corporation. Все права защищены.