Свойства энантиомеров и оптическая активность

Хиральный объект и его зеркальное отражение, такое как наши ноги, по-разному взаимодействуют с другими хиральными объектами, такими как пара обуви.

Например, наша левая и правая ноги могут поместиться только в левую и правую обувь соответственно, а не наоборот. Напротив, такой ахиральный предмет, как носок, можно одинаково хорошо носить на любой ноге.

Точно так же энантиомеры молекулы проявляют различные свойства только при взаимодействии с другими хиральными средами.

Например, энантиомеры по-разному взаимодействуют с плоскополяризованным светом, явление, известное как оптическая активность.

Поляризованный свет имеет векторы электрического поля, колеблющиеся в одной плоскости, которая поворачивается на определенную величину при прохождении поляризованного света через раствор энантиомера.

Здесь поляризованный свет может быть истолкован как суперпозиция хиральных лево- и правосторонних круговых поляризаций света. Когда поляризованный свет проходит через раствор, молекулы энантиомера больше взаимодействуют с одной круговой поляризацией. Это приводит к вращению поляризованного света в определенном направлении.

Например, (R)-2-бутанол вращает плоскость против часовой стрелки и называется левовращающим. Другой энантиомер, (S)-2-бутанол, вращает плоскость по часовой стрелке и называется правовращающим.

При данной температуре степень наблюдаемого вращения раствора энантиомера зависит от удельного вращения энантиомера, концентрации энантиомера и длины пути клетки.

Энантиомеры, такие как (R)-2-бутанол и (S)-2-бутанол, имеют одинаковую величину удельного вращения, но с противоположными знаками. Таким образом, эквимолярная смесь энантиомеров не проявляет суммарного вращения поляризованного света. Такая смесь именуется рацемической смесью.

Наблюдаемое вращение образца может быть использовано для вычисления относительной распространенности одного энантиомера над другим, определяемой как энантиомерный избыток или ee. В то время как чистый раствор одного энантиомера имеет ee 100%, рацемические смеси имеют ee 0%.