Молекулы с несколькими хиральными центрами

Вспомним, что хиральный центр в молекуле, такой как в (R)-2-бутаноле, представляет собой тетраэдрический атом с четырьмя различными заместителями. Некоторые молекулы, такие как бутан-2,3-диол, имеют несколько хиральных центров.

В то время как молекулы только с одним хиральным центром всегда являются хиральными, молекулы с несколькими хиральными центрами могут иметь ахиральные конфигурации.

Молекула с n хиральными центрами имеет 2ⁿ возможных конфигураций. Если какая-либо конфигурация может быть наложена на другую, то эти две конфигурации представляют одну и ту же молекулу. Таким образом, различных стереоизомеров может быть меньше, чем возможных конфигураций.

Например, бутан-2,3-диол имеет два хиральных центра и четыре возможные конфигурации. Конфигурации RR и SS являются зеркальными отражениями друг друга, так как конфигурация каждого хирального центра инвертирована.

Хотя их конформации с самой низкой энергией в целом не кажутся зеркальными отражениями, каждый хиральный центр по-прежнему является зеркальным отражением своего партнера.

Здесь нет возможности поворачивать конфигурации RR и SS, чтобы сделать их суперпозиционными, даже в их менее энергетически благоприятных, но точно зеркальных конформациях. Таким образом, они представляют собой энантиомерную пару.

Другая пара конфигураций, RS и SR, могут быть наложены после поворота на 180°, то есть представляют собой одну и ту же молекулу. Следовательно, бутан-2,3-диол имеет только три различных стереоизомера, один из которых является ахиральным. Этот ахиральный стереоизомер называется мезосоединением.

Почти все мезосоединения имеют плоскость симметрии или центр симметрии. Такие молекулы превращаются в свои зеркальные отражения вращением на 180°.

Тем не менее, молекула с несколькими хиральными центрами, в которой отсутствуют эти элементы, все еще может быть наложена на свое зеркальное отражение при вращении менее чем на 180°. Если такое вращение существует, то обе конфигурации представляют одно и то же мезосоединение.