Кислоты и основания Бренстеда-Лоури

От кислого вкуса уксуса в заправках для салатов до едких жидкостей, используемых в качестве очистителей канализации, кислоты и щелочи имеют множество применений.

Согласно теории Брёнстеда-Лоури, кислота является донором протонов, а основание — акцептором протонов; таким образом, кислотно-основная реакция является реакцией переноса протонов.

Рассмотрим реакцию между брёнстедской кислотой — уксусной кислотой — и основанием Брёнстеда — аммиаком. Атом азота в аммиаке, благодаря своей единственной паре, служит протонным рецептором.

Перенос протонов от кислоты к основанию показан с помощью изогнутых стрелок, которые иллюстрируют движение электронов.

Стрелка от основания обозначает смещение несвязывающихся электронов к протону кислоты, образуя новую ковалентную связь.

Стрелка на кислоте показывает, что связь O-H разрывается, высвобождая протон, и что его электроны полностью смещаются к атому кислорода.

Ацетат-ион, остающийся после депротонирования уксусной кислоты, является сопряженным основанием. Ион аммония, образующийся в результате протонирования аммиака, является сопряженной кислотой.

Обратите внимание, что уксусная кислота имеет два потенциальных места расположения протонных рецепторов — карбонильный кислород и гидроксильный кислород — и что она функционирует как основание Брёнстеда в своей реакции с серной кислотой.

Перенос протонов из кислоты в карбонильный кислород основания дает катион А, в то время как перенос на гидроксильный кислород основания приводит к образованию катиона В.

Положительный заряд в катионе А может делокализоваться на трех атомах, в результате чего образуются три резонансные структуры катиона А. Однако в катионе B делокализация происходит только в двух атомах, что ограничивает число образующих резонансных структур двумя.

Большая делокализация заряда в катионе А делает карбонильный кислород уксусной кислоты предпочтительным местом протонирования в кислотно-основной реакции.