Эфиры алкенов: присоединение спиртов и алкоксимеркурация-демеркурация

В дополнение к путям дегидратации спирта и синтезу эфиров Вильямсона, эфиры также могут быть получены из алкенов с помощью кислотно-катализируемого добавления спиртов и методов алкоксимеркурации-демеркурации.

Катализируемое кислотой добавление спиртов к алкенам включает обработку алкена избытком спирта в присутствии кислотного катализатора с образованием эфира в подходящих условиях.

Например, 2-метилпропен и метанол при прохождении через кислотный катализатор дают 2-метокси-2-метилпропан.

Реакция начинается с переноса протонов от кислотного катализатора к π связи алкена, образуя промежуточный продукт карбокатиона.

Далее карбокатион действует как электрофил и вступает в реакцию с нуклеофильным кислородом молекулы метанола, образуя ион оксония.

Наконец, перенос протонов от иона оксония к растворителю метанола завершает реакцию, образуя эфир.

Другим методом получения эфиров является алкоксимеркурация – демеркурация алкенов.

Алкоксимеркурация представляет собой двухступенчатый процесс получения простых эфиров путем реакции спирта с алкеном в присутствии соли ртути, такой как ацетат ртути, с последующей демеркуризацией борогидридом натрия.

Реакция похожа на реакцию оксимеркурации, но от