Электрофилы

Напомним, что в реакции нуклеофильного замещения нуклеофил отдает свои электроны электрофилу.

Электрофилы — это электронно-ищущие реагенты — нейтральные или положительно заряженные, — содержащие пустую атомную орбиталь или низкоэнергетическую антисвязывающую орбиталь.

Положительный электрофил, как и протон — с пустой, низкоэнергетической орбиталью в 1с — очень реакционноспособен. Следовательно, нуклеофил, такой как ион гидроксида, атакует протон, нейтрализуя заряд и образуя воду.

Другой положительный электрофил — карбокатионный — имеет свободную p-орбиталь, что делает ее реактивной по отношению к нуклеофильной атаке.

Нейтральный электрофил, такой как трифторид бора кислоты Льюиса, имеет пустую p-орбиталь, которая может принимать электроны от нуклеофила, образуя таким образом связь и приводя к стабильному комплексу.

В нейтральной молекуле, такой как хлорбутан, электрофильный центр возникает в результате индуктивного эффекта более электроотрицательного заместителя, прикрепленного к молекулярной цепи.

В органическом электрофиле с двойным связанным электроотрицательным атомом, как и в карбонильной группе, диполь связи C=O передает частичный положительный заряд атому углерода.

В ходе ре