Реакция S_N2: Механизм

Кинетические исследования реакций S_N2 показывают, что в стадии, определяющей скорость, участвуют как нуклеофил, так и субстрат. Однако они не объясняют точно, как молекулы располагаются во время реакции. Чтобы получить полный механизм реакции S_N2, рассмотрим следующие теории.

Во-первых, подложка содержит электроотрицательный галоген, который создает поляризованную углерод-галогенидную связь. Это приводит к тому, что электрофильный центр в углероде притягивает нуклеофил своей единственной парой электронов.

Тем не менее, наличие высокой электронной плотности вокруг галогенида эффективно блокирует фронтальную атаку. Таким образом, нуклеофил приближается к электрофилу со стороны, противоположной уходящей группе, что приводит к атаке на спину.

Когда нуклеофил отдает свою единственную пару электрофилу, уходящая группа отстраняется вместе с электронной парой, связанной с углеродом. Это приводит к переходному состоянию, в котором образование связи между нуклеофилом и субстратом и разрыв связи между субстратом и уходящей группой происходят одновременно.

Переходное состояние крайне нестабильно. Чтобы восстановить стабильность, уходящая группа отправляется вместе с электронной парой согласова