Реакция E1: стереохимия и региохимия

Как и реакции Е2, элиминация Е1 является региоселективной и образует более одного региоизомера.

В этом примере вода функционирует как слабое, необъемное основание, и реакция нагревается в пользу элиминации, а не замещения, образуя два алкена.

Напомним, что стабильность алкенов увеличивается с увеличением количества алкильных групп на двойной связи. Реакции Е1 благоприятствуют продукту Зайцева, поскольку он более замещен и более стабилен, чем продукт Гофмана.

Кроме того, переходное состояние, ведущее к продукту Зайцева, имеет тризамещенную частичную двойную связь, которая имеет меньшую энергию, чем дизамещенный аналог. Поэтому изделие Зайцева не только термодинамически стабильно, но и формируется быстрее.

В отличие от реакций Е2, механизмы Е1 не зависят от природы основания. Следовательно, региоселективность элиминации Е1 не может контролироваться с помощью стерически затрудненных оснований.

Например, та же реакция со слабым, объемным основанием как изопропиловый спирт все же отдает предпочтение зайцеву перед продуктом Гофмана.

В некоторых реакциях Е1 ожидаемый алкен не является основным продуктом, поскольку реакции Е1 протекают через промежуточный продукт карбокатиона.

В этом приме