7.1
Алкены, или олефины, представленные общей формулой CnH2n, представляют собой углеводороды, содержащие двойную углерод-углеродную связь. Циклические аналоги, заключающие двойную связь в кольцо, называются циклоалкенами.
Например, простейший алкен, этилен, атомы углерода через двойную связь являются sp2 гибридизованными. Прямое перекрытие гибридных орбиталей образует сигма-связь, а боковое перекрытие двух p-орбиталей приводит к π связи, которая, согласно теории молекулярных орбиталей, имеет электронную плотность, сконцентрированную выше и ниже молекулярной плоскости.
Хотя двойная связь между атомами углерода sp2 значительно короче и прочнее, чем одинарная связь между атомами углерода sp3, связь π слабее, чем связь σ. На это указывает энергия двойной связи углерод-углерод, которая не в два раза больше, чем у одинарной связи. Менее эффективное перекрытие участвующих орбиталей и более высокая энергия 2p электронов по сравнению с sp2 объясняют более слабую π связь.
Поскольку орбитали sp2 имеют больший s характер по сравнению с sp3, углерод-водородные связи, образованные перекрытием sp2–s в этилене, короче, чем те, которые создаются перекрытием sp3–s в этане.
Аналогичным образом, в пропилене углерод-углеродная одинарная связь, возникающая в результате перекрытия sp 2–sp 3, короче, чем в пропане, полученная из перекрытия sp3–sp 3.
Отклонение углов связи H–C–C от ожидаемого значения 120° обусловлено деформацией, создаваемой отталкивающими несвязывающими взаимодействиями заместителей через двойную связь.
Двойная углерод-углеродная связь оказывает эффект изъятия электронов. Электронная плотность на негибридизованной 2p-орбитали распределена неравномерно и, следовательно, не экранирует ядерный заряд на углероде так эффективно, как это делает гибридная орбиталь. Таким образом, некоторые алкены, хотя и слабо, но проявляют дипольные моменты.
Из-за отсутствия сильных диполей, ключевыми силами притяжения между молекулами алкена являются дисперсионные силы Лондона. Эти силы усиливаются с увеличением молекулярной массы и увеличением площади поверхности. Поэтому при комнатной температуре мелкие алкены являются газообразными, а те, которые содержат более четырех атомов углерода, являются жидкостями с возрастающей температурой кипения.
Будучи неполярными, алкены смешиваются с неполярными растворителями и не смешиваются с водой.
Олефины, которые представляют собой ненасыщенные углеводороды, содержащие одну или несколько двойных углерод-углеродных связей, можно разделить на две…
© 2026 MyJoVE Corporation. Все права защищены.