Структура и физические свойства алкинов

Ненасыщенные углеводороды, содержащие тройные связи углерод-углерод, называются «алкинами» и структурно представлены как C_{, n},_H2,n-2.

Этин или ацетилен является простейшим алкином. Это бесцветный газ, который сгорает при высоких температурах и используется для сварки.

Группа алкинов имеет значение как биологически активная группа в препаратах, используемых для лечения болезни Паркинсона, таких как селегилин, и в оральных контрацептивах, таких как этинилэстрадиол.

Углерод-углеродная тройная связь ацетилена состоит из одной σ и двух π связей. Sp-орбитали углерода перекрываются, создавая σ связь, в то время как боковое перекрытие 2p_y и 2p_z орбиталей образует две π связи. Вторая sp орбиталь каждого атома углерода участвует в σ связи с 1s орбитали водорода, порождая углерод-водородные связи.

Таким образом, алкины sp гибридизуются с линейной геометрией и углом связи 180°, что приводит к структурной жесткости молекул.

Алкины демонстрируют пятидесятипроцентный характер с учетом их sp-гибридизации. Поскольку электроны на s-орбитали находятся ближе к ядру, чем на p-орбиталях, их энергии ниже, и они более тесно связаны с ядром. Следовательно, повышенный характер s приводит к более сильным и коротким связям.

Это отражается в длине тройной углерод-углеродной связи ацетилена 1,21 Å и углерод-водородной связи 1,06 Å. Обе связи короче по сравнению с соответствующими алкенами и алканами.

Помимо более высокого s-характера, увеличенное количество связей между двумя атомами углерода также способствует более коротким и сильным связям.

Следовательно, энергия диссоциации связи алкинов значительно выше, чем у алкенов или алканов.

Алкины — это неполярные соединения, которые нерастворимы в воде, но растворимы в неполярных органических растворителях, таких как бензол.

Алкины с более низкой молекулярной массой, такие как ацетилен, являются газами, а алкины со средней молекулярной массой, такие как 1-октин, являются жидкостями. Напротив, алкины с более высокой молекулярной массой существуют в виде твердых тел при комнатной температуре.