От алкинов к карбоновым кислотам: окислительное расщепление

Тройная связь алкина может быть полностью расщеплена с помощью окисляющих реагентов, таких как перманганат калия или озон, с получением карбоновых кислот.

Алкины дают карбоксилатные соли в присутствии теплого и основного водного перманганата калия. Соли образуются в результате окислительного расщепления алкина через нестабильный промежуточный продукт α-дикетона.

Кроме того, обработка мягкими кислотами протонирует анионы с образованием свободных карбоновых кислот.

Когда алкин подвергается озонолизу, он образует промежуточный озонид, который затем расщепляется гидролизом с получением карбоновых кислот.

Независимо от выбора реагента, внутренний алкин окислительно расщепляется с получением только карбоновых кислот. Для сравнения, концевой алкин генерирует углекислый газ вместе с кислотой.

Концевой алкин окислительно расщепляется с получением карбоксилатной соли и аниона формиата. Затем формиат окисляется до карбоната, который затем протонируется до кислоты с последующим выделением углекислого газа.

Окислительное расщепление помогает найти тройную связь в неизвестном алкине.

Карбонильные группы в продуктах являются ключом к определению положения расщепленной тройной связи в реагенте. Та