10.1: Строение и номенклатура спиртов и фенолов.

Обзор

Спирты являются одной из важнейших функциональных групп в органической химии. Название спирта происходит от названия углеводорода, из которого он получен. Спирты представляют собой органические молекулы, содержащие функциональную гидроксильную группу или группу –OH, непосредственно связанную с углеродом. Фенолы имеют ОН-группу, непосредственно присоединенную к бензольному кольцу. Хотя спирты бесцветны, фенол представляет собой белое кристаллическое соединение с характерным «больничным запахом».

Как и другие органические соединения, спирты и фенолы называются по формальной и стандартной системе. Наиболее распространенной системой является Международный союз теоретической и прикладной химии (IUPAC).

Названия спиртов по IUPAC получены путем добавления суффикса «ол» к названию исходного алкана. Фенолы, с другой стороны, называются гидроксипроизводными бензола. В качестве исходного названия используется слово «Фенол», а не бензол.

Как и все органические соединения, спирты и фенолы имеют ряд коммерческих применений. Например, этанол является основным ингредиентом алкогольных напитков, таких как вино или пиво. Фенолы широко используются в качестве антисептиков и дезинфицирующих средств.

Наименования спиртов

В таблице ниже представлена ​​классификация и номенклатура некоторых спиртов и фенолов.

Скелетные структуры	Название IUPAC	Распространенное имя
	1-бутанол	n-бутиловый спирт
	2-бутанол	втор-бутиловый спирт
	2-метил-2-бутанол	t-амиловый спирт
	2-бром-4-хлорциклопентанол	-
	2-пропен-1-ол	аллиловый спирт
	3-циклогексен-1-ол -	-
	1,2-этандиол	этиленгликоль
	1,2,3-пропантриол	глицерин
	фенол	фенол
	benzene-1,3-diol	resorcinol
	2-methylphenol	o-cresol
	3-methylphenol	м-крезол
	4-methylphenol	п-крезол

Спирты, представленные общей формулой C_nH_2n+1OH, представляют собой органические соединения с гидроксигруппой, присоединенной к sp 3-гибридизованному углероду алифатической системы.

Они демонстрируют изогнутую геометрию вокруг атома кислорода, где гибридная орбиталь кислорода sp³ перекрывается с гибридной орбиталью sp³ углерода, образуя сигма-связь. Угол связи углерод-кислород-водород приближается к тетраэдрическому значению 109,5°.

Спирты классифицируются как первичные, вторичные или третичные в зависимости от количества атомов углерода, прикрепленных к углероду, несущему группу –OH.

Общие названия спиртов добавляют «спирт» к названию алкильной группы, присоединенной к гидроксигруппе.

Имена ИЮПАК образуются из имени родительской цепи путем замены конечного «–e» суффикса на «–ol». Локант может стоять либо перед родительским именем, либо перед суффиксом.

При идентификации и нумерации родительской цепи приоритет отдается гидроксильной группе, за которой следуют связи pi, длина цепи и заместители с более низким приоритетом.

Циклические спирты добавляют приставку «цикло» к названию родительской сети. Углеродный подшипник группы –OH пронумерован как один.

При именовании полиолов конечная буква «–e» родительской цепи сохраняется, а к суффиксу «–ol» добавляются префиксы множителей, такие как «di» и «tri». Локанты гидроксильных групп перечислены вместе.

Фенолы представляют собой соединения, в которых гидроксигруппа присоединена к sp-2-гибридизованному углероду ароматического кольца.

Они названы в честь исходного соединения фенола, простейшего гидроксипроизводного бензола. Атом углерода, несущий группу –OH, нумеруется как единица.

Как и в случае со спиртами, полигидроксифенолы расширяют суффикс с помощью префиксов мультипликаторов, таких как «диол» или «триол», и группируют соответствующие локанты.

Будучи ароматическими, замещенные фенолы могут использовать термины орто, мета и пара, чтобы обозначить положение заместителя с более низким приоритетом относительно гидроксической группы.