Кислотность и основность спиртов и фенолов

В то время как нейтральные формы спиртов и фенолов являются амфотерными по своей природе, соответствующие им анионы образуют слабые основания.

Атом кислорода алкоголя поляризует обе его соседние связи. В то время как поляризация связи O-H делает алкоголь слабой кислотой, одинокие пары кислорода делают его как основным, так и нуклеофильным.

Конъюгатным основанием алифатического спирта является ион алкоксида, а фенола — феноксид или фенол-ион. Отрицательный заряд более стабилен на атоме кислорода, чем на азоте или углероде, но наиболее стабилен на атоме галогена.

Напомним, что стабильность сопряженного основания является мерой кислотности. Таким образом, спирты более кислые, чем концевые алкины, амины и алканы, но менее кислые, чем галогениды водорода.

Типичные спирты, такие как метанол или этанол, почти такие же кислые и щелочные, как вода. Однако фенолы более кислые, чем спирты, но менее кислые, чем карбоновые кислоты. В отличие от ионов алкоксида, отрицательный заряд на атоме кислорода феноксида стабилизируется резонансом и поляризацией через его ароматическое кольцо.

Таким образом, фенолы могут быть депротонированы относительно слабым основанием, таким как гидроксид. Однако спирт