α-Галогенирование производных карбоновых кислот: обзор

В отличие от α-галогенирования альдегидов и кетонов, которое происходит через промежуточные продукты енола или енола, карбоновые кислоты и их производные не легко вступают в такие реакции из-за недостаточной энолизации.

Это связано с тем, что такие молекулы при основных условиях подвергаются депротонированию более кислого водорода, тем самым препятствуя образованию енолатов.

α-галогенированные кислоты получают путем превращения соответствующих кислот в их производные ацилгалогенидов.

Галогениды кислот находятся в равновесии со своими енольными формами. Обработка их подходящими галогенирующими реагентами с последующим гидролизом дает желаемый продукт.

Одним из методов достижения этой цели является реакция Хелла — Фольхарда — Зелинского, в которой используется галогенид фосфора и галоген для получения α-галогенированной кислоты.

Согласно другому подходу, карбоновые кислоты вступают в реакцию с тионилхлоридом с образованием ацилхлорида. Одновременная реакция с подходящим N-галосукцинимидом в следах галогенида водорода и последующий гидролиз дают желаемый продукт.