Строение и номенклатура эпоксидов.

Циклические аналоги эфиров с включенным в кольцо атомом кислорода называются циклическими эфирами. Общая формула для циклических эфиров выглядит следующим образом: (CH₂)_nO, где n представляет собой количество атомов углерода в кольце. Соответственно, циклические эфиры могут быть трехчленными, четырехчленными, пятичленными или шестичленными кольцевыми системами.

Трехчленные циклические эфиры называются эпоксидами. Их основная структура состоит из одного атома кислорода и двух атомов углерода.

Трехчленная кольцевая система приближается к равностороннему треугольнику и имеет высокую деформацию.

Деформация возникает из-за отклонения углов внутренней связи от идеального тетраэдрального угла, то есть 109,5°, что приводит к сжатию углов связи. Эта кольцевая деформация делает эпоксиды высокореакционноспособными по сравнению с другими эфирами.

Эпоксиды получают свои распространенные названия от названия исходного алкена, из которого они образуются, за которым следует слово «оксид». Например, окись этилена, которая является простейшей эпоксидной, получила свое название от своего родительского алкена — этилена.

Другие примеры включают оксид цис-2-бутена и оксид циклопентена, формально полученные из цис-2-бутена и циклопентена, соответственно.

В номенклатуре ИЮПАК простейший эпоксид, не имеющий замен на атомах углерода, называется оксираном. Замещенные эпоксиды могут иметь до четырех R-групп и называются производными оксиранов.

Например, (2R,3 S)-2,3-диметилоксиран и (2R,3 S)-2,3-диэтил-2,3-диметилоксиран имеют два и четыре заместителя соответственно. Нумерация оксиранов начинается с атома кислорода, а заместители перечисляются в алфавитном порядке, за которыми следует слово оксиран.

В тех случаях, когда эпоксид присутствует в составе другой углеводородной системы, перед именем родителя добавляется приставка «эпоксидная смола».

Например, 1,2-эпоксициклопентан имеет эпоксидное кольцо как часть другой кольцевой системы. Аналогично, 2,3-диметил-2,3-эпоксидный пентан имеет эпоксид как часть прямой углеводородной цепи.

Родительская цепь нумеруется таким образом, чтобы атомы углерода эпоксидной смолы получали минимально возможные номера.