Строение и номенклатура тиолов и сульфидов

Тиолы и сульфиды являются сернистыми эквивалентами спиртов и эфиров соответственно, где атом серы заменяет атом кислорода спиртов и эфиров.

Таким образом, тиолы имеют функциональную группу –SH, также известную как сульфгидрильная или меркаптогруппа, связанную с углеводородной группой.

Сульфиды, или тиоэфиры, имеют центральный атом серы, окруженный двумя углеводородными группами с каждой стороны.

Соответственно, сульфиды могут быть симметричными, с двумя одинаковыми группами с обеих сторон, или асимметричными, с двумя разными группами.

Подобно спиртам и эфирам, тиолы и сульфиды также имеют изогнутую геометрию, при этом углы связи C-S-H и C-S-C меньше, чем соответствующие углы связи C-O-H и C-O-C спиртов и эфиров.

При сравнении длин связей связь C–S тиолов и сульфидов длиннее, чем связь C–O соответствующих спиртов и эфиров. Аналогичным образом, связь S–H тиолов длиннее, чем связь O–H спиртов.

Общепринятые названия тиолов получаются путем добавления суффикса «меркаптан» к названию алкильной группы, связанной с группой –SH.

В названиях тиолов в ИЮПАК используется суффикс «тиол», который следует за названием родительской углеводородной цепи без исключения буквы «е» из названия родительской цепи.

Родительская цепь нумеруется с конца, близкого к группе –SH, при этом локанты указывают на положение сульфгидрильной группы и заместителей в виде префиксов.

При наличии сульфгидрильной группы в качестве заместителя перед названием родительской цепи ставится префикс «меркапто».

Общепринятые названия сульфидов присваиваются путем добавления суффикса «сульфид» после названий алкильных групп, перечисленных в алфавитном порядке.

При получении названий сульфидов в соответствии с ИЮПАК в качестве родительского алкана рассматривается самая длинная углеродная цепь. Меньшая алкильная группа, содержащая серу, называется алкилтиогруппой и имеет префикс к названию родительского алкана.