13.1: Номенклатура карбоновых кислот IUPAC

Названия карбоновых кислот по IUPAC систематически получают в соответствии с несколькими правилами, обсуждаемыми ниже.

Для ациклических насыщенных монокарбоновых кислот самая длинная углеводородная цепь, содержащая углерод –COOH, идентифицируется как родительская цепь. Далее, последняя буква -e в названии исходного углеводорода заменяется суффиксом/окончанием “-овая кислота”.

Нумерацию родительской углеродной цепи ведут, начиная с углерода с группой –СООН. Имена и положения заместителей затем перечисляются в алфавитном порядке в качестве префикса к родительскому имени. Некоторые примеры приведены ниже:

Следует отметить, что всем другим функциональным группам, таким как -CHO, -CO-, -OH, -OR, -NH2 и галогены, уделяется меньше приоритета по сравнению с группой –COOH, и поэтому они рассматриваются как заместители в присутствии –СООН-группы.

Ненасыщенные карбоновые кислоты названы в честь исходного алкена или алкина. Положение кратных связей обозначается локантом, приставленным к родительскому алкену или алкину. Обозначения цис/транс или E/Z добавляются к родительскому алкену, чтобы указать стереохимию вокруг двойной связи.

Ациклические дикарбоновые кислоты имеют схожие правила номенклатуры, за исключением того, что конечная -e у исходного углеводорода сохраняется, и добавляется суффикс/окончание “-диовая кислота”.

Соединения, содержащие более двух групп –СООН, иногда называют, рассматривая одну из них как заместитель. Например, показанная ниже карбоновая кислота рассматривает группу –CH2COOH как заместитель и использует префикс карбоксиметил-, добавленный к исходному названию.

В случае циклических карбоновых кислот, имеющих группы –COOH, непосредственно присоединенные к циклоалкановому или ароматическому кольцу, к названию родительского кольца добавляется суффикс/окончание “–карбоновая кислота”. Однако, в отличие от ациклических карбоновых кислот, углерод в кольце, присоединенный к группе –СООН, имеет номер углерод-1.

Карбоновые кислоты представляют собой соединения с функциональной группой –COOH.

Для номенклатуры монокарбоновых кислот ИЮПАК определите родительскую цепь, содержащую углерод –COOH, и замените окончание -e соответствующего алкана на суффикс -oic acid.

Пронумеруйте цепочку с конца –COOH и определите заместители и их значения локантов.

Наконец, соберите название и укажите стереохимию.

В случае ненасыщенности родительское название происходит от соответствующего алкена или алкина.

Чтобы наименовать дикарбоновые кислоты, выберите родительскую цепь, которая включает в себя как атомы углерода –COOH, так и номер с конца, который дает наименьший локант заместителям. Здесь сохраняем окончание -е исходного углеводорода и добавляем суффикс -диоевая кислота.

Если группа –COOH связана с кольцом, -карбоновая кислота добавляется к родительскому названию, и нумерация начинается с кольцевого углерода, несущего группу –COOH.

При наличии нескольких групп –COOH используются префиксы di- или tri-.