Кислотность карбоновых кислот

Карбоновые кислоты проявляют значительную кислотность в присутствии оснований, образуя карбоксилатные анионы.

Значения pK_a большинства карбоновых кислот — в диапазоне от 4 до 5 — намного ниже по сравнению с другими соединениями, такими как спирты, которые имеют значения pK_a около 16-18.

Более низкаяpK_a или более высокая кислотность карбоновых кислот обусловлены более высокой стабильностью соответствующего карбоксилат-аниона.

Электрон-акцепторная –C=O группа оказывает индуктивное действие через связь C–O σ, стабилизируя анион.

Кроме того, отрицательный заряд карбоксилатного кислорода делокализуется над кислородом –C=O, образуя эквивалентные резонансные структуры с резонансным гибридом, имеющим общий отрицательный заряд, диспергированный на двух атомах кислорода.

Две эквивалентные связи C–O карбоксилат-иона имеют полуторный порядок связей, что указывает на делокализацию заряда по обоим кислородам.

Напротив, конъюгатное основание спиртов — ион алкоксида — не имеет резонансной структуры, что приводит к снижению стабильности, что, в свою очередь, делает карбоновые кислоты более кислыми, чем спирты.