Структуры производных карбоновых кислот

Производные карбоновой кислоты содержат ацильную группу, такую как CH₃CO, связанную с гетероатомом, таким как Cl, O или N.

Карбонильный углерод и кислород являются sp² гибридизованными, в результате чего получается тригональная плоская геометрия с углами связи около 120° и длиной углерод-кислородной связи 1,21 Å.

Производные являются резонансно стабилизированными, где степень стабилизации зависит от электроотрицательности гетероатома.

Поскольку азот менее электроотрицателен, чем хлор или кислород, он может легко отдавать свою одинокую пару и лучше приспосабливаться к положительному заряду, что делает амиды наиболее стабильными.

Углерод-азотная связь в амидах проявляет частичный характер двойной связи, при этом атом азота является sp² гибридизированным и планарным.

Следовательно, во вторичных и третичных амидах вращение вокруг углерод-азотной связи дает E и Z конформеры, где равновесие благоприятствует менее стерически препятствуемому Z-конформеру.

Наконец, в нитрилах и углерод, и азот подвергаются sp-гибридизации. Они имеют линейную геометрию, в которой длина углерод-азотной связи составляет 1,16 Å.