Кислотность и основность производных карбоновых кислот

В отличие от карбоновых кислот, производные не являются настоящими кислотами, потому что в них отсутствует кислый протон, присоединенный к функциональной группе. Однако наличие α водорода делает их слабокислыми.

Относительная кислотная прочность зависит от степени резонансной стабилизации сопряженного основания.

Нитрилы слабокислые, так как отрицательный заряд находится на менее электроотрицательном атоме азота, дестабилизируя сопряженное основание.

В амидах отрицательный заряд приходится на более электроотрицательный кислород, что делает сопряженное основание относительно более стабильным, а амиды немного более кислыми.

Поскольку стабилизация увеличивается с электроотрицательностью заместителя, кислые хлориды являются наиболее кислыми.

Аналогичным образом, относительная основность может быть оценена по стабильности сопряженной кислоты.

Нитрилы являются наименее основными. Здесь резонансная структура дестабилизируется из-за неполного октета на цианоуглероде.

Кислотные хлориды немного более основные, однако более высокая электроотрицательность хлора снижает стабильность протонированной формы.

Стабильность конъюгированной кислоты увеличивается с уменьшением электроотрицательности зам