Относительная реакционная способность производных карбоновых кислот

Как и карбоновые кислоты, производные также подвергаются реакциям нуклеофильного ацильного замещения. Относительная реакционная способность зависит от основности уходящей группы и резонансной стабилизации производной.

Напомним, что чем слабее база, тем лучше уходящая группа.

В этом ряду галогенид-ион является самым слабым основанием и лучшей уходящей группой, что делает галогениды кислот наиболее реакционноспособными.

Реактивность снижается с повышением базичности уходящей группы.

Поскольку амид-ионы являются сильными основаниями и плохо уходящими группами, амиды наименее реакционноспособны.

Еще одним конкурирующим фактором является резонансная стабилизация производных.

Электронно-донирующая способность заместителей увеличивает электронную плотность на карбонильном углероде, стабилизируя положительный заряд. Это делает карбонильный углерод менее электрофильным, тем самым снижая реакционную способность.

Поскольку резонансная стабилизация увеличивается с электронно-донирующей способностью заместителей, галогениды кислот являются наиболее реакционноспособными, а амиды наименее реакционноспособными.