От галогенангидридов кислот к карбоновым кислотам: гидролиз

Гидролиз галогенидов кислот представляет собой реакцию нуклеофильного ацильного замещения, при которой галогенид кислоты реагирует с водой с образованием карбоновой кислоты.

Поскольку галогениды кислот очень реакционноспособны, для гидролиза не требуется кислота или основной катализатор.

Механизм протекает в три этапа. Первым шагом является нуклеофильная атака воды на карбонильный углерод с образованием тетраэдрического промежуточного продукта.

На втором этапе углерод-кислородная π связь вновь формируется, и ион хлора покидает его в виде уходящей группы.

Наконец, депротонирование образует соответствующую карбоновую кислоту в качестве конечного продукта замещения.

В этой реакции соляная кислота образуется в качестве побочного продукта, что часто приводит к нежелательным побочным реакциям.

Так, в реакционную смесь добавляют такое слабое основание, как пиридин, чтобы нейтрализовать соляную кислоту, тем самым предотвращая любую побочную реакцию.