Реакции ангидридов кислот

Реакции кислотных ангидридов аналогичны реакциям кислотных хлоридов и следуют общему механизму нуклеофильных ацильных замен.

Разница лишь в том, что карбоксилат-ион является уходящей группой с кислыми ангидридами, тогда как хлорид-ион является уходящей группой с ацилхлоридом.

Соответственно, гидролиз ангидридов дает два эквивалента карбоновых кислот. С другой стороны, при алкоголизе ангидридов образуются сложные эфиры и карбоксилаты.

Аналогично ангидриды подвергаются аминолизу, где вступают в реакцию с аммиаком, образуя первичные амиды. Первичные амины дают вторичные амиды, а вторичные амины дают третичные амиды.

Восстановление ангидридов с помощью гидрида лития и алюминия дает первичные спирты. Аналогичным образом, реагент Гриньяра восстанавливает ангидриды до третичных спиртов.

Кроме того, ангидриды могут вступать в реакцию с трихлоридом алюминия в бензоле с образованием ацилирования бензольного кольца.

Примечательно, что большинство этих реакций включают потерю половины молекулы ангидрида в виде уходящей группы, что представляет собой плохую экономию атомов.