Реакционная способность енолов

Енолы, таутомеры карбонильных соединений, являются нуклеофильными по своей природе благодаря их богатым электронами двойным связям.

Кроме того, электрон-донорский резонансный эффект соседней гидроксильной группы приводит к существенному увеличению электронной плотности на α углерода, что делает его более реакционноспособным, чем соответствующий алкен.

Енолы являются ключевыми реакционноспособными промежуточными продуктами в реакциях на α углерода, таких как α-галогенирование.

Как правило, нуклеофильный α-атом углерода енола атакует электрофил, создавая резонансно-стабилизированный промежуточный катионный промежуточный продукт с новой связью на α углероде. Последующее депротонирование дает нейтральный α-замещенный продукт.

Этот путь реакции отличается от пути алкенов, где промежуточные соединения катионов реагируют с нуклеофилами с образованием продуктов присоединения.

Кроме того, энолизация характеризуется обратимым переносом протонов в α углерода, как это видно в экспериментах по обмену дейтерия.

Поскольку в α углерода энолы являются ахиральными, это приводит к медленной рацемизации кето-соединений с хиральными α углеродными центрами.