17.1: Ароматические соединения: обзор

В широком смысле, термин «ароматический» обозначает приятный запах или аромат свежих цветов, свежеприготовленного кофе и т. д. На заре органической химии многие производные бензола были выделены из масел растений с приятным запахом. Например, ванилин был выделен из масла ванили, метилсалицилат - из масла грушанки, а коричный альдегид - из масла корицы. Все они имели приятный запах; отсюда и название “ароматические”.

В 1825 году Фарадей выделил бензол из сжиженного осветительного газа (топлива, сжигаемого в газовых фонарях) и назвал его «бикарбюратом водорода». Он также провел элементный анализ соединения и обнаружил соотношение водорода и углерода 1:1.

Позже Эйльхардт Мичерлих синтезировал бензол из бензойной кислоты (выделенной из бензойной смолы) и оксида кальция в 1834 году. Проведя измерения плотности паров, он показал, что молекулярная формула бензола — C_6H_6. Поскольку новое соединение было получено из бензоиновой камеди, он назвал его бензоином, ныне известным как бензол. Оно используется в качестве лабораторного растворителя.

Термин «ароматический» до сих пор используется для описания всех производных бензола, ароматических или неароматических. Многие природные, а также фармацевтические соединения являются ароматическими. Например, эстрон — стероид, аторвастатин (Липитор) — препарат, снижающий уровень холестерина, Золофт — антидепрессант, и Серевент, используемый для лечения астмы, — ароматические соединения.

Ароматические соединения в основном получают из угля и нефти. Уголь дает каменноугольную смолу при нагревании до 1000 °C в отсутствие воздуха. Каменноугольная смола при фракционной перегонке дает множество ароматических углеводородов, таких как бензол, толуол, диметилбензол (ксилол), нафталин, бифенил, инден, антрацен и др.

Однако, ароматические соединения невозможно получить непосредственно из нефти. При переработке нефти алканы превращаются в ароматические соединения в присутствии катализатора при температуре 500°С и высоком давлении.

Ароматические соединения представляют собой углеводороды с сопряженными π связями, заключенными в кольцо. Бензол и его производные являются наиболее известными примерами ароматических соединений.

Первоначально производные бензола были выделены из натуральных масел, производимых растениями и деревьями, и назывались «ароматическими» из-за их характерного запаха.

Например, бензальдегид из миндаля и вишни, толуол из бальзама толу и эвгенол из гвоздики имеют ярко выраженные запахи.

Со временем термин «ароматический» продолжал описывать все производные бензола, независимо от того, ароматные они или нет. Например, обезболивающее аспирин содержит ацетилсалициловую кислоту, ароматическое соединение без запаха.

Структурно ароматические соединения являются высоконенасыщенными углеводородами и проявляют химические свойства, отличные от свойств алкенов, алкинов и полиенов с открытой цепью.

Основными источниками простых ароматических соединений являются каменноугольная смола и нефть.

При фракционной перегонке каменноугольной смолы получают множество ароматических соединений, таких как бензол, толуол, ксилол, нафталин и др.

Точно так же при переработке нефти алканы превращаются в ароматические соединения.