Электрофильное ароматическое замещение: обзор

Электрофильные ароматические замены — это реакции, в которых электрофил заменяет один из ароматических атомов водорода.

Эти реакции позволяют вводить различные функциональные группы в ароматические кольца.

На первом этапе механизма реакции π система ароматического кольца атакует электрофил, образуя ион арения, который стабилизируется резонансом.

Ион арения также называют сигма-комплексом, потому что электрофил образует сигма-связь с ароматическим кольцом.

На втором этапе ион арения депротонируется, восстанавливая ароматичность и отдавая заменяемый продукт.

Как видно из диаграммы свободной энергии, первый этап является эндергоническим, потому что кольцо теряет свою ароматическую стабильность. Эта ступень имеет более высокую свободную энергию активации и является медленной. Таким образом, это шаг, определяющий норму.

В отличие от этого, второй этап является эксергонным, потому что он восстанавливает ароматическую стабильность системы. Он имеет меньшую свободную энергию активации и является быстрым.

В целом, электрофильные ароматические замены являются эксергонными реакциями.