Электрофильное ароматическое замещение: ацилирование бензола по Фриделю-Крафтсу

В отличие от алкилирования Фриделя — Крафтса, ацилирование Фриделя — Крафтса предполагает замену водорода ароматического кольца на ациловую группу.

В этом электрофильном ароматическом замещении бензол реагирует с ацилхлоридом в присутствии хлорида алюминия, катализатора из кислоты Льюиса, с образованием арилкетона.

Механизм начинается с реакции ацилхлорида с хлоридом алюминия с образованием комплекса, который затем диссоциирует с образованием иона ацилия, стабилизированного резонансом.

Ион ацилия, действуя как электрофил, вступает в реакцию с бензолом с образованием иона арения.

Впоследствии ион арения депротонируется, восстанавливая ароматичность и давая арилкетон.

Полученный кетон, действуя как основание Льюиса, вступает в реакцию с хлоридом алюминия с образованием комплекса, который при гидролизе высвобождает свободный арилкетон.

Интересно, что карбонильная группа арилкетона может быть восстановлена до метиленовой группы с помощью восстановления Клемменсена с HCl и амальгамированным Zn.