мета-направляющие дезактиваторы: –NO_2, –CN, –CHO, –⁠CO_2R, –COR, –CO_2H

Мета-директора также известны как деактивирующие группы, потому что они снижают реакционную способность ароматического кольца по отношению к электрофильному замещению.

Например, нитрование нитробензола происходит медленнее, чем бензола. Таким образом, нитро является дезактивирующей группой.

Дезактивация мета-директорами может быть понята по образованию резонансно-стабилизированного карбокатиона, который является определяющим этапом электрофильного замещения.

Мета-директора дестабилизируют промежуточные продукты карбокатиона, забирая электроны из кольца. Это приводит к увеличению энергии переходного состояния. Энергетический барьер активации высок, что делает реакцию более медленной, чем соответствующая реакция бензола.

Следовательно, мета-директора деактивируют кольцо во всех позициях. Однако дезактивация сильнее происходит в орто- и пара-позициях, чем в мета-позиции, тем самым формируя метазамещенный продукт в качестве основного продукта.

В целом, группы, забирающие электроны, деактивируют кольцо и являются метадиректорами.