Восстановление бензола до циклогексана: каталитическое гидрирование

Напомним, что каталитическое гидрирование двойной связи алкена происходит в нормальных условиях реакции. Однако при аналогичных условиях двойная связь бензола не будет восстановлена.

Это иллюстрируется гидрированием стильбена, когда в нормальных условиях избирательно восстанавливается только олефиновая связь, в результате чего бензольные кольца остаются незатронутыми.

Гидрирование алкеновой двойной связи является экзотермическим, тогда как гидрирование первой ненасыщенной связи в бензоле является эндотермическим процессом. Это связано с тем, что бензольное кольцо обладает высокой стабильностью резонанса и устойчиво к гидрированию.

Гидрирование бензольного кольца становится возможным при использовании экстремальных условий температуры и давления и специфических катализаторов.

Например, для восстановления двойных связей бензола с образованием циклогексанового кольца требуется 3 моля водорода и никелевый катализатор при 100 атм и 150 °C.

Реакция протекает через высокореакционноспособные промежуточные продукты, которые гораздо более реакционноспособны, чем бензол, и поэтому не могут быть выделены.

Бензол подвергается ступенчатому гидрированию, при этом ΔH° первой стадии гидрирования яв