ЯМР и масс-спектроскопия карбоновых кислот

В спектрах 1 Н ЯМР карбоновых кислот сильно обезвреженные –COOH протоны проявляются далеко внизу поля — в диапазоне от 9 до 12 ppm.

Напротив, экранированные α протоны появляются вверх по полю — от 2 до 2,5 ppm, в то время как β протоны появляются дальше вверх по полю.

В дейтерированных растворителях обмен кислотного –COOH протона на дейтерий приводит к исчезновению соответствующего протонного сигнала, который служит для идентификации карбоновых кислот.

Спектры ¹³C ЯМР карбоновых кислот показывают сильно обезвреженный углерод –C=O при ~160–180 ppm, в то время как экранированные α углерода поглощаются при ~20–40 ppm.

Масс-спектры алифатических карбоновых кислот демонстрируют значительно малый пик молекулярных ионов, а также пик основания, соответствующий фрагменту, образованному перегруппировкой Мак-Лафферти.

Второй по силе пик генерируется стабилизированным резонансом катионом, образованным потерей алкильного радикала.

Ароматические карбоновые кислоты демонстрируют интенсивные молекулярные ионные пики, за которыми следуют другие пики фрагментации, означающие потерю групп –OH и –C=O.