Выравнивающий эффект и неводные кислотно-щелочные растворы

В кислотно-основной реакции, когда используется основание, более сильное, чем сопряженное основание растворителя, оно депротонирует растворитель с образованием сопряженного основания. Со временем основание полностью расходуется, что делает его недоступным для депротонирования любой кислоты, которая слабее растворителя.

Аналогичным образом, если используется кислота, более сильная, чем сопряженная кислота растворителя, она протонирует растворитель с образованием большего количества сопряженной кислоты. В конце концов, ни одна кислота не присутствует, чтобы протонировать какое-либо основание, которое слабее растворителя.

В обоих случаях растворитель предотвращает реакцию более сильного основания или более сильной кислоты с желаемым соединением. Это выравнивающий эффект растворителя.

Для успешной кислотно-основной реакции выбранный растворитель должен способствовать реакции, не вступая в реакцию.

Для иллюстрации рассмотрим водный раствор амид-ионов. Поскольку амидный ион сильнее и менее стабилен, чем сопряженное основание воды, он депротонирует воду, способствуя образованию большего количества гидроксид-ионов.

Следовательно, раствор содержит в основном гидроксид-ионы и небольшое количество амид-ионов. Из-за выравнивающего эффекта воды амидные ионы расходуются, и они недоступны для депротонирования такого соединения, как ацетилен, которое имеет значение pK_выше, чем у воды.