Выравнивающий эффект и неводные кислотно-щелочные растворы

В кислотно-щелочной химии эффект выравнивания относится к ограничению растворителем силы кислот и оснований в растворе. Когда используется основание, более сильное, чем основание, сопряженное с растворителем, оно депротонирует растворитель до тех пор, пока основание не будет полностью израсходовано, что делает его неэффективным против более слабых кислот. И наоборот, кислота более сильная, чем кислота, сопряженная с растворителем, протонирует растворитель до тех пор, пока кислота не иссякнет, что делает его неэффективным против более слабых оснований. По сути, растворитель нейтрализует более сильные кислоты и основания, не позволяя им вступать в реакцию с другими соединениями по назначению.

Например, в воде (водном растворе) сильное основание, такое как амид-ион, депротонирует воду, преимущественно образуя гидроксид-ионы и оставляя мало амид-ионов. Это предотвращает эффективное депротонирование ионов амида таких соединений, как ацетилен, который имеет более высокое значение pKa, чем вода. Однако если используется более основной растворитель, такой как аммиак, ионы амида могут успешно депротонировать ацетилен, способствуя желаемой реакции.

Таким образом, кислотность растворителя ограничивает эффективность сильных оснований, а его основность ограничивает эффективность сильных кислот. Поэтому выбранный растворитель должен способствовать кислотно-основной реакции, не подвергаясь самой существенной реакции.