Методическая статья

Синтез тиоловых строительный блок для кристаллизации основ полупроводниковой Gyroidal металл серы

DOI:

10.3791/57455

⸱

9 апреля 2018 г.

 ,  ,  , 
1School of Chemical Engineering and Light Industry, Guangdong University of Technology, 2Department of Chemistry, City University of Hong Kong

В этой статье

Краткое содержание

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Здесь мы представляем один горшок, переход Безметалловые синтез тиолами и thioesters от ароматических Галогениды и натрия thiomethoxide, следуют подготовки монокристаллов метал dithiolene сети с помощью тиоловых видов генерируется в situ от более стабильной и шансов справиться с возникающими тиоэфиром.

Аннотация

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Мы представляем метод для подготовки тиоэфиром молекул как масках форма тиоловых линкеры и их использования для доступа к полупроводниковой и пористых метал dithiolene сети в весьма упорядоченный одного кристаллическом состоянии. В отличие от Высокореактивная тиолы свободностоящая, способных разлагать и осложнить кристаллизация металла thiolate открытых рамок, тиоэфиром реагирует на месте для обеспечения тиоловых видов, обслуживающих смягчить реакцию между меркаптановой единиц и металла центры и таким образом улучшить кристаллизации. В частности, тиоэфиром был синтезирован в один горшок процедура: ароматических бромид (hexabromotriphenylene) прореагировал с избыток натрия thiomethoxide условиях энергичной сначала сформировать промежуточный продукт тиоэфиры. Тиоэфиры был затем деметилированное, избыток thiomethoxide предоставлять аниона thiolate, который был ацилированных сформировать тиоэфиром продукта. Тиоэфиром удобно был очищен от стандартных колоночной хроматографии и затем используется непосредственно в рамки синтеза, в котором NaOH и Этилендиамин служат вернуться в situ тиоэфиром тиоловых компоновщика для монтажа Одноместный кристаллический Pb (II)-dithiolene сети. По сравнению с другими методами для синтеза тиоловых (например., раскалыванием алкил тиоэфиры с использованием натрия металл и жидкий аммиак), синтез тиоэфиром здесь использует простые условия и экономичным реагенты. Кроме того, продукт тиоэфиром стабильна и может быть удобно обрабатываются и хранятся. Что еще более важно в отличие от универсальных трудность доступа к кристаллический метал thiolate открытых рамок, мы демонстрируем, что использование тиоэфиром для в месте формирования тиоловых компоновщика значительно улучшает кристалличности твердотельные продукт. Мы намерены поощрять более широкие исследовательские усилия на технологически важных структур металл серы путем раскрытия синтетических протокол для тиоэфиром, а также рамок кристаллических твердых.

Введение

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Существует в настоящее время большой интерес в использовании сильный, поляризуемого металл сера (например., металл thiolate) ссылки для построения откройте рамки материалы с расширенной Электрокаталитические и проводящие свойства1,2 , 3 , 4 , 5 , 6 , 7 , 8 , 9 , 10. Помимо поощрения электронного взаимодействия и транспорт в расширенном состоянии, мягкий и ковалентный метал сера ссылки также распространять лучшей стабильности для приложений в водных средах. Среди серы оборудованных строительных блоков, симметрично multidentate полициклические ароматические строительные блоки, как 2,3,6,7,10,11-Трифенилен hexathiol (НТТ)9,11,12,13 , 14 не только поставлять высоко рассмотрено π-электронов, но также предлагают преимущества в отношении рамок разработки и синтеза. Во-первых жесткой и симметричное Трифенилен ядро, в сочетании с хелатирующий dithiolene группами HTT, служит для блокировки в ионов металлов в регулярных склеивание мотивы, упрощения структурных прогнозирования потенциальных сети7, 15. Вместе с жесткой и открытые геометрии компоновщика серы, рамочной структуры с существенной пористость функции часто может быть достигнуто в твердом состоянии.

Одной из важных задач в сборке тиоловых оборудованы orangic металлический каркас (МФ) материалы коренится в процессе синтеза молекул органических компоновщика. В классической протокол группа тиоловых пришлось быть производным от фенола группы с помощью перепланированием Ньюман-Kwart O- арил пестицид на основе тиокарбаматов прекурсоров16,17,18. Этот подход, однако, включает в себя сложные препаративные шаги для прекурсоров молекулы фенола, а также потенциальные осложнения высокой температуры твердой фазы трансформации. Еще один способ сделать тиолы использует редуктивной деалкилирования thioethers в суровых условиях, например, натрия металла в жидком аммиаке19,20,21,22и не совместим с карбоксильной и многие другие функции доноров для строительства сети.

Для сравнения, протокола, представленные здесь имеет несколько преимуществ: безопасность, удобство, эффективности затрат и совместимости с другими функциональными группами (например., карбонитрила и pyridinyl). Энергично нагрева обычно недорогой ароматических галогенидов (например., hexabromotriphenylene) и thiomethoxide анион, анион thiolate был сгенерирован (через промежуточный продукт метил тиоэфиры) и затем ацилированных дать стабильной и легкий к ручка тиоэфиром продукт все в одном горшке.

Мы также будем описывать процедуру для использования тиоэфиром молекул как масках форма тиоловых линкеры для доступа монокристаллического полупроводниковых и пористого металла dithiolene сети. В отличие от Высокореактивная тиолы свободностоящая, способных разлагать и осложнить кристаллизация металла thiolate открытых рамок, тиоэфиром может быть легко расщепляется (например., NaOH или Этилендиамин) на месте для обеспечения тиоловых видов, обслуживающих смягчить реакцию между подразделениями меркаптановой и металла центры и таким образом улучшить кристаллизации.

Этот протокол подготовки тиоловых/тиоэфиром имеет не были широко используется другими группами для поля новых основ металл сера, даже несмотря на то, что нуклеофильного dealkylations алкил арил thioethers thiolate анионами уже были хорошо задокументированы органических химики23,24,25,26. На демонстрации, этот эффективный метод синтетические для thioesters и их использования для содействия кристаллизации металлов сера сетей, мы хотели бы поощрять дальнейшие усилия для преодоления интеллектуальной и практической разрыва между синтетической органической химии и Химия твердого тела, с тем чтобы содействовать скорейшему и здорового развития пористых структур.

Доступ ограничен. Войдите в систему или начните пробный период, чтобы просмотреть этот контент.

Протокол

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Предупреждение: Обратитесь все соответствующие паспорта безопасности материалов перед использованием. Метил дисульфида и натрия thiomethoxide сильно зловонные и должны быть обработаны в зонта. Металлическим натрием Высокореактивная и требует особых мер предосторожности против возможных огонь и взрывоопасность. Помимо использования Зонта средства индивидуальной защиты (очки, перчатки, лаборатории пальто, полная длина штаны и закрыты носок обуви) должны использоваться должным образом. Части следующие процедуры включают стандартный, воздух бесплатные методы обработки.

1. Подготовка натрия Thiomethoxide (CH3СНС)

  1. Подключите Шленк флакон 200 мл к коллектору вакуумного газойля. Эвакуировать колбу и затем обратной засыпки с N2 три раза, что флакон заполняется с незначительно положительным давлением2 N.
    Примечание: Аналогичный метод подготовки CH3СНС был кратко упоминается в литературе, но не подробные процедуры были предоставлены27,28.
  2. Возьмите блок металлический натрий из водохранилища нефти керосин. Использовать бумажное полотенце, чтобы вытереть остаточной нефти на поверхности и используйте нож, чтобы соскрести слой оксида на поверхности. Быстро 6,7 г металлического натрия (0,29 моль) мелко нарезать (например., о размере сои) и немедленно передать Шленк флакон 200 мл под встречный поток N2маленькие кусочки. Печать в колбу с перегородки немедленно.
    Примечание: Для уменьшения воздействия воздуха, можно вырезать из натрия с некоторыми вариациями от суммы 6.7 g и отрегулировать количество ТГФ и диметиловый дисульфида согласно фактическое количество натрия используется.
  3. Передача 80 мл безводного, безвоздушного ТГФ в колбе через канюлю под защитой N2 от линии Шленк. Вывести 14.0 мл диметил дисульфида (0,158 родинки; предварительно очищенные с N2) в шприц и залить его в колбу прикапывают под защитой N2 .
    Предупреждение: Диметиловый дисульфида зловонные и должны быть обработаны в зонта.
  4. Замените перегородки стеклянные пробки. Перемешайте смесь реакции при комнатной температуре на 24 часа и затем при 60 ° C 3 h.
    Примечание: Реакционную смесь стала вязкой помешивая при комнатной температуре; при нагревании до 60 ° C, смесь может быть перемешивают более легко и таким образом ускорить реакции к завершению.
  5. С температура поддерживается при температуре около 60 ° C используйте поток N2 (0,2 Л/мин) удар от большинства ТГФ растворителя и избыток диметил дисульфида, пока не появится сухой твердый. Используйте холодную ловушку (например., ацетон сухой лед) для сбора ТГФ и диметиловый дисульфида в отток.
  6. Эвакуацию оставшихся твердых смесь с масляной насос для около 2 ч для удаления остаточного ТГФ и диметиловый дисульфида, а затем обратной засыпки с N2 для получения светло желтого тела (19,8 г, 97%). Храните твердый продукт CH3СНС в атмосфере азота в темноте.
    Примечание: Для защиты насоса масла вакуума, холодную ловушку должны использоваться во время закачки.

2. Подготовка Трифенилен 2,3,6,7,10,11-hexakis (pentanoylthio) (HVaTT) как защищенный тиоловых компоновщика

  1. Загрузить 0,664 g CH3СНС (9.0 ммоль) в 50-мл Шленк колбу под встречный поток N2 (т.е., как выше к вакуумного коллектора под защитой N2 ).
    Примечание: CH3СНС чувствителен к воздуху и легко впитывает воду. Для сведения к минимуму воздействия воздуха, можно быстро весят, определенную сумму и добавить его в колбу и затем настроить количество других реагентов, 2,3,6,7,10,11-hexabromotriphenylene (HBT), соответственно.
    Предупреждение: Твердые CH3СНС имеет сильный запах и должны быть обработаны в зонта.
  2. Добавить 0,216 г HBT (0.30 ммоль) в колбу под счетчик потока N2и печать колбу с перегородки.
  3. Передача 10 мл безводного и безвоздушного 1,3-диметил-2-имидазолидинона (DMEU) в колбу через канюлю под защитой N2 от линии Шленк.
  4. Замените обычные стекла Пробка, перегородки и перемешать смесь реакции и использовать ванну соли для нагрева до 240 ° C в течение 48 часов под N2.
  5. TLC мониторинг хода реакции: под N2, используйте капельницы стекла снять небольшой Алиготе реакционной смеси (около 0,1 мл) и сразу же вставляют его аккуратные жидкого образца хлорида (около 0,1 мл) valeroyl в пластиковые Microcentrifuge флакона, а затем трясти за 1 мин; смесь должна немедленно выключите мутная с серо белого цвета. Добавить 0,4 мл деионизированной воды и 0,1 мл этилацетата, закройте крышку и встряхните его на несколько секунд.
    Примечание: Если реакция была уже завершена, не будет ничего, что появляется между слоями воды и этилацетата. Если нет, то между двумя слоями появится белый нерастворимые вещества.
  6. Накапайте из верхней части и использовать его для пятнать TLC пластины. Используйте 1:4 этиловый ацетат/петролейный эфир для разработки пластину TLC. Для полной реакции, Целевая молекула показывает вверх как обычный пятно вокруг Rf = 0,4 под УФ-лампа.
  7. Выключить нагрев и принимать настой реакции из соли ванны для охлаждения до комнатной температуры, а затем использовать ледяной ванне для охлаждения колбы до 0 ° C.
  8. Inject 1,5 мл хлорида (12,6 ммоль) valeroyl в колбу каплям (в течение около 2 мин) с помощью шприца под N2. Держите перемешивания при 0 ° C на 2 ч. Примечание: Добавление хлорида valeroyl медленно и при низкой температуре помогает уменьшить поколения побочных продуктов.
  9. Вылейте смесь в 50 мл ледяной воды и экстракт, используя этилацетат (3 30 мл). Затем вымыть комбинированных органический слой с (6 60 мл воды), сухой над безводный MgSO4и удалить летучих веществ, роторный испаритель.
  10. Изолировать жирной сырой продукт, колоночной хроматографии с использованием 1:10 этиловый ацетат/петролейный эфир как элюента, который дает светло желтая маслянистая продукт после Ротари испарения растворителей. Использовать 1:4 этиловый ацетат/петролейный эфир для разработки TLC пластины, Rf = 0,4. Дальнейшего очищения жирной продукта с помощью Тритурация шаг ниже.
  11. Добавьте 5 мл methanolto жирной продукта и sonicate за 2 мин собрать полученные беловатого твердых использованием всасывания фильтрации (выход: 59%).

3. Подготовка монокристаллов материала основы HTT-Pb

  1. Смешайте 11.4 мг PbOAc·3H2O (0,030 ммоль) в 1,0 мл диамин этилена в флаконе, чтобы сделать четкое решение.
  2. Загрузить 9.1 мг HVaTT (0,010 ммоль), 2,0 мл метанола предварительной дегазации раствора NaOH (70 ммоль/Л) и 1,0 мл диамин этилена в пустой флакон 10 мл и sonicate за 5 мин.
  3. Добавьте решение PbOAc в sonicated HVaTT смесь. Пузырь реакционную смесь с N2 по 1 мин затем наденьте колпачок для уплотнение флакон.
  4. Нагреть флакон при 90 ° C в духовке в течение 48 часов, после чего естественного охлаждения до комнатной температуры, во время которого желто оранжевая, Октаэдрические монокристаллов подходит для исследования дифракции рентгеновских лучей одиночн кристалл были сформированы (выход: 45%).
  5. Всасывания фильтрации от кристаллов и быстро промойте метанола. Передача кристаллы с капельницы стекла во флакон, содержащий безвоздушного метанола (5 мл) для хранения при комнатной температуре.

4. взаимодействие гербицида Diiodide кристаллами HTT-Pb

  1. Использовать стекло Pasteur накапайте вывести несколько зерен одного кристалла HTT-Pb со склада метанола и перетащите его на чашку Петри (диаметром 35 мм и глубиной 10 мм). Впитывать жидкость метанола тканей или фильтровальная бумага (или дайте высохнуть естественно метанола) и затем перетащите кристаллы несколько капель водного раствора гербицида diiodide (0.1%, w/w).
  2. Наблюдать за цвет изменение кристаллов на глаза или под микроскопом.

Доступ ограничен. Войдите в систему или начните пробный период, чтобы просмотреть этот контент.

Результаты

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

ИК спектра HVaTT молекулы (собранные методом Пелле KBr) особенности его сильных поглощения на 1700 см-1, в соответствии с карбонильных растяжения тиоэфиром функциональной группы. 1H-NMR спектр HVaTT (400 МГц, CDCl3) показывает синглетно в δ 8.47 из ароматических водороды, вместе с 4 мультплеты из алифатических протонов: δ 8,47 (s, 6 H, CHAr), 2,75-2.72 (t, J = 7,4, 12 H, CH2), 1,81-1.77 (m, 12 H, CH2), 1,50-1,45 (dd, J

Доступ ограничен. Войдите в систему или начните пробный период, чтобы просмотреть этот контент.

Обсуждение

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Реакция между группой bromo и анион thiomethoxide видимо впервые выпущен тиоэфиры метил, который был затем деметилированное, избыток thiomethoxide предоставить thiolate анион продукта. Для обеспечения полного преобразования для желаемого thiolate анионов (особенно для polybromide субстрата как HBT), активные условия длительного нагревания (например, 240 ° C в течение 48 ч) с большим избытком натрия thiomethoxide (например, через три раз моль bromo групп) имеют важное значение. Защита азота также необход...

Доступ ограничен. Войдите в систему или начните пробный период, чтобы просмотреть этот контент.

Раскрытие информации

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Авторы не имеют ничего сообщать.

Благодарности

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,

Эта работа была поддержана Национальный фонд естественных наук Китая (21471037), Гуандун естественных наук фонды для выдающихся молодых ученых (15ZK0307), науки и технологии планирования проекта провинции Гуандун (2017A050506051) и Исследовательских грантов совет ОАРГ [GRF 11303414].

Доступ ограничен. Войдите в систему или начните пробный период, чтобы просмотреть этот контент.

Материалы

Список материалов, использованных в этой статье
ИмяКомпанияКаталожный номерКомментарии
БромДАМАО ЗАВОД ХИМИЧЕСКИХ РЕАКТИВОВ7726-95-6Высокотоксичный
трифенилен   HWRK ChemHWG45510
Железный порошокSigma-Aldrich12310
НитробензолDAMAO CHEMICAL REAGENT FACTORY2934
Диэтиловый эфир ФАБРИКА ХИМИЧЕСКИХ РЕАКТИВОВ ДАМАО48
ДихлорметанФАБРИКА ХИМИЧЕСКИХ РЕАКТИВОВ ДАМАО3067
Металлический натрийJ& KWM-NMS-54-25X-50GЧувствительный к воздуху
тетрагидрофуранJ& K315353
диметилдисульфидМЕЖДУНАРОДНАЯ ЛАБОРАТОРИЯ США726415
1,3-диметил-2-имадазолидинонJ& K50483Высушенные на 4& ситах
валерила  хлоридJ& K99590
МетанолГуанчжоуский завод химических реактивов2334
Гидроксид натрияГуанчжоуский завод химических реактивов1588
ЭтилендиаминRiedel-de Haë n15070
Тригидрат ацетата свинцаPEKING CHEMICAL WORKE
861218

Ссылки

$$\rightleftharpoonup{xx}$$ $$\longleftharp{xx}$$, $$\longrightharp{xx}$$,
  1. Zhao, Y., et al. A paramagnetic lamellar polymer with a high semiconductivity. Chem Commun. 0 (11), 1020-1021 (2001).
  2. Su, W., Hong, M., Weng, J., Cao, R., Lu, S. A semiconducting lamella polymer [{Ag(C5H4NS)}n] with a graphite-like array of silver(I) ions and its analogue with a layered structure. Angew Chem Int Ed. 39 (16), 2911-2914 (2000).
  3. Tang, X. -Y., Li, H. -X., Chen, J. -X., Ren, Z. -G., Lang, J. -P. Synthetic and structural chemistry of groups 11 and 12 metal complexes of the zwitterionic ammonium thiolate ligands. Coord Chem Rev. 252 (18-20), 2026-2049 (2008).
  4. Takaishi, S., et al. Electroconductive porous coordination polymer Cu[Cu(pdt)2] composed of donor and acceptor building units. Inorg Chem. 48 (19), 9048-9050 (2009).
  5. Kobayashi, Y., Jacobs, B., Allendorf, M. D., Long, J. R. Conductivity, Doping, and Redox Chemistry of a Microporous Dithiolene-Based Metal-Organic Framework. Chem Mater. 22 (14), 4120-4122 (2010).
  6. Low, K. -H., Roy, V. A. L., Chui, S. S. -Y., Chan, S. L. -F., Che, C. -M. Highly conducting two-dimensional copper(I) 4-hydroxythiophenolate network. Chem Commun. 46 (39), 7328-7330 (2010).
  7. Kambe, T., et al. π-Conjugated Nickel Bis(dithiolene) Complex Nanosheet. J Am Chem Soc. 135 (7), 2462-2465 (2013).
  8. Mensforth, E. J., Hill, M. R., Batten, S. R. Coordination polymers of sulphur-donor ligands. Inorg Chim Acta. 403, 9-24 (2013).
  9. Cui, J., Xu, Z. An electroactive porous network from covalent metal-dithiolene links. Chem Commun. 50 (30), 3986-3988 (2014).
  10. Sun, L., Miyakai, T., Seki, S., Dincă, M. Mn-2(2,5-disulfhydrylbenzene-1,4-dicarboxylate): A Microporous Metal-Organic Framework with Infinite (-Mn-S-)∞ Chains and High Intrinsic Charge Mobility. J Am Chem Soc. 135 (22), 8185-8188 (2013).
  11. Dong, R., et al. Large-Area, Free-Standing, Two-Dimensional Supramolecular Polymer Single-Layer Sheets for Highly Efficient Electrocatalytic Hydrogen Evolution. Angew Chem Int Ed. 54 (41), 12058-12063 (2015).
  12. Clough, A. J., Yoo, J. W., Mecklenburg, M. H., Marinescu, S. C. Two-Dimensional Metal-Organic Surfaces for Efficient Hydrogen Evolution from Water. J Am Chem Soc. 137 (1), 118-121 (2015).
  13. Xu, Z., Li, K., Fettinger, J. C., Li, J., King, M. M. A Semiconductive Coordination Network Based on 2,3,6,7,10,11-Hexakis(methylthio)triphenylene and BiCl3. Cryst Growth Des. 5 (2), 423-425 (2005).
  14. Sheberla, D., et al. High Electrical Conductivity in Ni3(2,3,6,7,10,11-hexaiminotriphenylene)2, a Semiconducting Metal-Organic Graphene Analogue. J Am Chem Soc. 136 (25), 8859-8862 (2014).
  15. Dirk, C. W., et al. Metal poly(benzodithiolenes). Macromolecules. 19 (2), 266-269 (1986).
  16. Edwards, J. D., Pianka, M. 1346. Isomerisation of 2-butyl-4,6-dinitrophenyl thiocarbamates. J. Chem. Soc. (0), 7338(1965).
  17. Kwart, H., Evans, E. R. The Vapor Phase Rearrangement of Thioncarbonates and Thioncarbamates. J Org Chem. 31 (2), 410-413 (1966).
  18. Newman, M. S., Karnes, H. A. The Conversion of Phenols to Thiophenols via Dialkylthiocarbamates1. J Org Chem. 31 (12), 3980-3984 (1966).
  19. Wolman, Y. The Thiol Group (1974). , John Wiley & Sons, Ltd. 669-684 (2010).
  20. Harnisch, J. A., Angelici, R. J. Gold and platinum benzenehexathiolate complexes as large templates for the synthesis of 12-coordinate polyphosphine macrocycles. Inorg Chim Acta. 300, 273-279 (2000).
  21. Yip, H. K., Schier, A., Riede, J., Schmidbaur, H. Benzenehexathiol as a template rim for a golden wheel: synthesis and structure of [CSAu(PPh3)]6. J Chem Soc Dalton Trans. (15), 2333-2334 (1994).
  22. Sakamoto, R., et al. pi-Conjugated Trinuclear Group-9 Metalladithiolenes with a Triphenylene Backbone. Inorg Chem. 52 (13), 7411-7416 (2013).
  23. Testaferri, L., Tiecco, M., Tingoli, M., Chianelli, D., Montanucci, M. Simple Syntheses of Aryl Alkyl Thioethers and of Aromatic Thiols from Unactivated Aryl Halides and Efficient Methods for Selective Dealkylation of Aryl Alkyl Ethers and Thioethers. Synthesis. (9), 751-755 (1983).
  24. Testaferri, L., Tingoli, M., Tiecco, M. Reactions of polychlorobenzenes with alkanethiol anions in HMPA. A simple, high-yield synthesis of poly(alkylthio)benzenes. J Org Chem. 45 (22), 4376-4380 (1980).
  25. Tiecco, M. Selective dealkylations of aryl alkyl ethers, thioethers, and selenoethers. Synthesis. (10), 749-759 (1988).
  26. Tiecco, M., Tingoli, M., Testaferri, L., Chianelli, D., Maiolo, F. Selective dealkylation of bis[alkylthio]benzenes: elimination-substitution competition with methoxide and methanethiolate ions in hexamethylphosphoric triamide. Synthesis. (6), 478-480 (1982).
  27. Wark, T. A., Stephan, D. W. Early metal thiolato species as metalloligands in the formation of early/late heterobimetallic complexes: syntheses and molecular structures of Cp2Ti(SMe)2, Cp2V(SMe)2, (Cp2Ti(µ-SMe)2)2Ni and (Ni(µ-SMe)2)6. Organometallics. 8 (12), 2836-2843 (1989).
  28. Chakraborty, P. Sodium methanethiolate. e-EROS Encycl Reagents Org Synth. , 1-5 (2014).
  29. Huang, J., et al. A semiconducting gyroidal metal-sulfur framework for chemiresistive sensing. J Mater Chem A. 5 (31), 16139-16143 (2017).
  30. He, J., et al. Building thiol and metal-thiolate functions into coordination nets: Clues from a simple molecule. J Solid State Chem. 182 (7), 1821-1826 (2009).
  31. Yee, K. -K., et al. Effective Mercury Sorption by Thiol-Laced Metal-Organic Frameworks: in Strong Acid and the Vapor Phase. J Am Chem Soc. 135 (21), 7795-7798 (2013).
  32. Yee, K. -K., et al. Room-temperature acetylene hydration by a Hg(II)-laced metal-organic framework. Chem Commun. 51 (54), 10941-10944 (2015).
  33. Gui, B., et al. Tackling poison and leach: catalysis by dangling thiol-palladium functions within a porous metal-organic solid. Chem Commun. 51 (32), 6917-6920 (2015).
  34. He, J., Zeller, M., Hunter, A. D., Xu, Z. Functional shakeup of metal-organic frameworks: the rise of the sidekick. CrystEngComm. 17 (48), 9254-9263 (2015).

Доступ ограничен. Войдите в систему или начните пробный период, чтобы просмотреть этот контент.

Перепечатки и разрешения

Запросить разрешение на повторное использование текста или иллюстраций этой статьи JoVE

Запросить разрешение

Теги

Похожие статьи