Титрование n-бутиллития

1. Приготовление титранта

1. В высушенную пламенем колбу с круглым дном, оснащенную мешалкой под N₂, добавьте дифенилуксусную кислоту (250 мг, 1,18 ммоль) и безводный ТГФ (5 мл).

2. Титрование n-BuLi

1. Рассчитайте приблизительное количество раствора n-BuLi (в гексанах), необходимого для потребления дифенилуксусной кислоты. С помощью шприца медленно добавьте раствор n-BuLi по каплям. Реакционная смесь будет временно желтеть и снова превращаться в бесцветный раствор с каждой каплей.
2. Продолжайте добавлять раствор n-BuLi по каплям, пока реакционная смесь не продолжит оставаться темно-желтого цвета. Это и будет конечной точкой реакции.
3. Повторите титрование 3 раза, чтобы получить средний объем используемого n-BuLi.

3. Вычисление молярности

1. Моли n-BuLi, используемые в титровании, эквивалентны молям дифенилуксусной кислоты, использованным в реакции. Поскольку используемые моли дифенилуксусной кислоты известны, расчет концентрации n-BuLi производится по следующему уравнению: ммоль дифенилуксусной кислоты/мл n-BuLi = молярность n-раствора BuLi.

4. Добавление n-BuLi к бензальдегиду (Рисунок 2)

1. В высушенную пламенем колбу с круглым дном, оборудованную мешалкой под N₂, добавьте безводный ТГФ (30 мл) и бензальдегид (3 ммоль, 1 экв.). Охладите раствор до −78 °C.
2. Добавьте n-BuLi (1,1 экв.) и дайте реакции нагреться до комнатной температуры.
3. Добавьте насыщенный NH₄Cl (aq., 10 мл) для гашения реакции и экстрагируйте водный слой диэтиловым эфиром (2 x 25 мл).
4. Объединенные органические слои промойте водой (2 х 15 мл) и рассолом (1 х 20 мл).
5. Высушите с помощью Na₂SO₄, отфильтруйте и сконцентрируйте объединенные органические слои под пониженным давлением, чтобы получить продукт.

Рисунок 2. Добавление n -BuLi к бензальдегиду.