Теория молекулярных орбиталей (МО)
ПРИМЕЧАНИЕ: Для обеспечения безопасности, безопасность линии Schlenk должна быть пересмотрена перед проведением экспериментов. Перед использованием стеклянную посуду следует осмотреть на наличие звездчатых трещин. Следует следить за тем, чтобы O2 не конденсировался в конденсатоотводчике Schlenk при использовании жидкости N2. При температуре жидкостиN2 О2 конденсируется и становится взрывоопасным в присутствии органических растворителей. Если есть подозрение,что О2 конденсировался или в холодной ловушке наблюдается синяя жидкость, оставьте ловушку холодной под динамическим вакуумом. НЕ снимайте конденсатоотводчик жидкости N2 и не выключайте вакуумный насос. Со временем жидкость O2 будет испаряться в насос; Безопасно удалять жидкий конденсатоотводчик N2 только после того, как весь O2 испарится. Для получения дополнительной информации смотрите видео «Синтез металлоцена Ti(III) с использованием метода линии Шленка». 1
1. Настройка линии Шленка для синтеза Ni(dppf)Cl2 и Pd(dppf)Cl2
ПРИМЕЧАНИЕ: Для более подробной процедуры, пожалуйста, ознакомьтесь с видео "Перенос растворителя линиями Шленка" в серии "Основы органической химии").
- Закройте клапан сброса давления.
- Включите газ N2 и вакуумный насос.
- Когда вакуум в линии Schlenk достигнет минимального давления, подготовьте холодную ловушку с помощью жидкости N2 или сухого льда/ацетона.
- Соберите холодную ловушку.
2. Синтез Ni(dppf)Cl2 (Рисунок 5) в анаэробных/инертных условиях
Примечание В то время как синтез Ni(dppf)Cl2 может проводиться в аэробных условиях, более высокие выходы получаются при проведении в анаэробных условиях.
- Добавьте 550 мг dppf (1 ммоль) и 40 мл изопропанола в колбу с тремя горлышками.
Примечание dppf можно приобрести у Sigma Aldrich или синтезировать с использованием методов, найденных в литературе. 2 - Установите центральное горлышко трехгорловой колбы с конденсатором и вакуумным адаптером. На две оставшиеся горловины подогнайте 1 стеклянную пробку и 1 резиновую перегородку.
- Дегазируйте раствор, пропуская газ N2 через растворитель в течение 15 мин. Используйте вакуумный адаптер в верхней части конденсатора в качестве «вентиляционного отверстия».
- Подсоедините вакуумный адаптер в верхней части конденсатора к N2 с помощью линии Шленка.
- Начните нагревать колбу с тремя горлышками на водяной бане, установленной на 90 °C.
- В колбу с круглым дном с одним горлышком добавьте 237 мг NiCl2·6H2O (1 ммоль) к 4 мл смеси изопропанола (реагентного класса) и метанола (реагентного класса) в соотношении 2:1. Обработайте полученную смесь ультразвуком до тех пор, пока вся соль Ni не растворится (около 1 мин).<бр/> ПРИМЕЧАНИЕ: Если ультразвуковая канцелярия недоступна, осторожно нагрейте смесь на водяной бане.
- Дегазируйте раствор Ni путем барботирования газа N2 через смесь в течение 5 минут.
- Добавьте раствор NiCl2·6H2O в колбу с круглым дном с тремя горлышками с помощью переноса канюли.
- Дайте реакции восстановиться в течение 2 ч при 90 °C.
- Дайте реакции остыть на ледяной бане. Выделите образовавшийся зеленый осадок методом вакуумной фильтрации через фриттированную воронку.
- Промойте изделие 10 мл холодного изопропанола, а затем 10 мл гексанов.
- Дайте продукту высохнуть на воздухе перед приготовлением образца ЯМР.
- Примите 1Н ЯМР продукта в хлороформе-d.
- Если 1 Н ЯМР указывает на парамагнитное вещество, приготовьте ЯМР по методу Эванса, следуя инструкциям на шаге 4.
Рисунок 5. Синтез Ni(dppf)Cl2.
3. Синтез Pd(dppf)Cl2 (Рисунок 6)1
ПРИМЕЧАНИЕ: Используйте стандартные методы линии Шленка для синтеза Pd(dppf)Cl2 (см. видео "Синтез металлоцена Ti(III) с использованием метода линии Шленка").
Примечание В то время как синтез Pd(dppf)Cl2 может быть проведен в аэробных условиях, более высокие выходы получаются при проведении в анаэробных условиях.
- Добавьте 550 мг (1 ммоль) dppf и 383 мг (1 ммоль) бис(бензонитрил)палладия(II) хлорида в колбу Schlenk и подготовьте колбу Schlenk для переноса растворителя через канюлю.
- Добавьте 20 мл дегазированного толуола в колбу Schlenk с помощью канюли.
- Дайте реакции помешать не менее 12 часов при комнатной температуре.
- Выделите образовавшийся оранжевый осадок методом вакуумной фильтрации через фриттированную воронку.
- Промойте изделие толуолом (10 мл), а затем гексанами (10 мл).
- Дайте продукту высохнуть на воздухе перед приготовлением образца ЯМР.
- Примите 1Н ЯМР продукта в хлороформе-d.
- Если ЯМР 1Н указывает на парамагнитное вещество, приготовьте ЯМР по методу Эванса, следуя инструкциям, изложенным в шаге 4.
Рисунок 6. Синтез Pd(dppf)Cl2.
4. Подготовка образца по методу Эванса
ПРИМЕЧАНИЕ: Для получения более подробной процедуры, пожалуйста, обратитесь к видео "Метод Эванса".
- В сцинтилляционном флаконе приготовьте раствор хлороформа-d:трифтортолуола в соотношении 50:1 (объем:объем). Пипеткой внесите 2 мл дейтерированного растворителя, и к этому добавьте 40 мкл трифтортолуола. Закройте флакон крышкой.
ПРИМЕЧАНИЕ: В этом примере мы будем использовать ЯМР 19F для наблюдения за сдвигом F-сигнала в трифтортолуоле в присутствии парамагнитных веществ. - С помощью этого раствора подготовьте капиллярный вкладыш.
- Взвесьте 10-15 мг парамагнитного образца в новый сцинтилляционный флакон и отметьте массу.
- Пипетка ~ 600 мкл приготовленной смеси растворителей в флакон, содержащий парамагнитные вещества. Обратите внимание на массу. Следите за тем, чтобы твердое вещество полностью растворилось.
- В стандартной ЯМР-трубке осторожно опустите капиллярную вставку под углом, чтобы она не сломалась.
- Нанесите пипеткой раствор, содержащий парамагнитные вещества, в ЯМР-пробирку.
- Получение и сохранение стандартного ЯМР-спектра 19F.
- Обратите внимание на температуру зонда.
- Обратите внимание на радиочастоту.
Источник: Тамара М. Пауэрс, факультет химии, Техасский университет A&M
Данный протокол служит руководством в синтезе двух комплексов металлов с лиганд…
ПРИМЕЧАНИЕ: Для обеспечения безопасности, безопасность линии Schlenk должна быть пересмотрена перед проведением экспериментов. Перед использованием стеклянную посуду следует осмотреть на наличие звездчатых трещин. Следует следить за тем, чтобы O2 не конденсировался в конденсатоотводчике Schlenk при использовании жидкости N2. При температуре жидкостиN2 О2 конденсируется и становится взрывоопасным в присутствии органических растворителей. Если есть подозрение,что О2 конденсировался или в холодной ловушке наблюдается синяя жидкость, оставьте ловушку холодной под динамическим вакуумом. НЕ снимайте конденсатоотводчик жидкости N2 и не выключайте вакуумный насос. Со временем жидкость O2 будет испаряться в насос; Безопасно удалять жидкий конденсатоотводчик N2 только после того, как весь O2 испарится. Для получения дополнительной информации смотрите видео «Синтез металлоцена Ti(III) с использованием метода линии Шленка». 1
1. Настройка линии Шленка для синтеза Ni(dppf)Cl2 и Pd(dppf)Cl2
ПРИМЕЧАНИЕ: Для более подробной процедуры, пожалуйста, ознакомьтесь с видео "Перенос растворителя линиями Шленка" в серии "Основы органической химии").
- Закройте клапан сброса давления.
- Включите газ N2 и вакуумный насос.
- Когда вакуум в линии Schlenk достигнет минимального давления, подготовьте холодную ловушку с помощью жидкости N2 или сухого льда/ацетона.
- Соберите холодную ловушку.
2. Синтез Ni(dppf)Cl2 (Рисунок 5) в анаэробных/инертных условиях
Примечание В то время как синтез Ni(dppf)Cl2 может проводиться в аэробных условиях, более высокие выходы получаются при проведении в анаэробных условиях.
- Добавьте 550 мг dppf (1 ммоль) и 40 мл изопропанола в колбу с тремя горлышками.
Примечание dppf можно приобрести у Sigma Aldrich или синтезировать с использованием методов, найденных в литературе. 2 - Установите центральное горлышко трехгорловой колбы с конденсатором и вакуумным адаптером. На две оставшиеся горловины подогнайте 1 стеклянную пробку и 1 резиновую перегородку.
- Дегазируйте раствор, пропуская газ N2 через растворитель в течение 15 мин. Используйте вакуумный адаптер в верхней части конденсатора в качестве «вентиляционного отверстия».
- Подсоедините вакуумный адаптер в верхней части конденсатора к N2 с помощью линии Шленка.
- Начните нагревать колбу с тремя горлышками на водяной бане, установленной на 90 °C.
- В колбу с круглым дном с одним горлышком добавьте 237 мг NiCl2·6H2O (1 ммоль) к 4 мл смеси изопропанола (реагентного класса) и метанола (реагентного класса) в соотношении 2:1. Обработайте полученную смесь ультразвуком до тех пор, пока вся соль Ni не растворится (около 1 мин).<бр/> ПРИМЕЧАНИЕ: Если ультразвуковая канцелярия недоступна, осторожно нагрейте смесь на водяной бане.
- Дегазируйте раствор Ni путем барботирования газа N2 через смесь в течение 5 минут.
- Добавьте раствор NiCl2·6H2O в колбу с круглым дном с тремя горлышками с помощью переноса канюли.
- Дайте реакции восстановиться в течение 2 ч при 90 °C.
- Дайте реакции остыть на ледяной бане. Выделите образовавшийся зеленый осадок методом вакуумной фильтрации через фриттированную воронку.
- Промойте изделие 10 мл холодного изопропанола, а затем 10 мл гексанов.
- Дайте продукту высохнуть на воздухе перед приготовлением образца ЯМР.
- Примите 1Н ЯМР продукта в хлороформе-d.
- Если 1 Н ЯМР указывает на парамагнитное вещество, приготовьте ЯМР по методу Эванса, следуя инструкциям на шаге 4.
Рисунок 5. Синтез Ni(dppf)Cl2.
3. Синтез Pd(dppf)Cl2 (Рисунок 6)1
ПРИМЕЧАНИЕ: Используйте стандартные методы линии Шленка для синтеза Pd(dppf)Cl2 (см. видео "Синтез металлоцена Ti(III) с использованием метода линии Шленка").
Примечание В то время как синтез Pd(dppf)Cl2 может быть проведен в аэробных условиях, более высокие выходы получаются при проведении в анаэробных условиях.
- Добавьте 550 мг (1 ммоль) dppf и 383 мг (1 ммоль) бис(бензонитрил)палладия(II) хлорида в колбу Schlenk и подготовьте колбу Schlenk для переноса растворителя через канюлю.
- Добавьте 20 мл дегазированного толуола в колбу Schlenk с помощью канюли.
- Дайте реакции помешать не менее 12 часов при комнатной температуре.
- Выделите образовавшийся оранжевый осадок методом вакуумной фильтрации через фриттированную воронку.
- Промойте изделие толуолом (10 мл), а затем гексанами (10 мл).
- Дайте продукту высохнуть на воздухе перед приготовлением образца ЯМР.
- Примите 1Н ЯМР продукта в хлороформе-d.
- Если ЯМР 1Н указывает на парамагнитное вещество, приготовьте ЯМР по методу Эванса, следуя инструкциям, изложенным в шаге 4.
Рисунок 6. Синтез Pd(dppf)Cl2.
4. Подготовка образца по методу Эванса
ПРИМЕЧАНИЕ: Для получения более подробной процедуры, пожалуйста, обратитесь к видео "Метод Эванса".
- В сцинтилляционном флаконе приготовьте раствор хлороформа-d:трифтортолуола в соотношении 50:1 (объем:объем). Пипеткой внесите 2 мл дейтерированного растворителя, и к этому добавьте 40 мкл трифтортолуола. Закройте флакон крышкой.
ПРИМЕЧАНИЕ: В этом примере мы будем использовать ЯМР 19F для наблюдения за сдвигом F-сигнала в трифтортолуоле в присутствии парамагнитных веществ. - С помощью этого раствора подготовьте капиллярный вкладыш.
- Взвесьте 10-15 мг парамагнитного образца в новый сцинтилляционный флакон и отметьте массу.
- Пипетка ~ 600 мкл приготовленной смеси растворителей в флакон, содержащий парамагнитные вещества. Обратите внимание на массу. Следите за тем, чтобы твердое вещество полностью растворилось.
- В стандартной ЯМР-трубке осторожно опустите капиллярную вставку под углом, чтобы она не сломалась.
- Нанесите пипеткой раствор, содержащий парамагнитные вещества, в ЯМР-пробирку.
- Получение и сохранение стандартного ЯМР-спектра 19F.
- Обратите внимание на температуру зонда.
- Обратите внимание на радиочастоту.
Теория молекулярных орбит является гибкой моделью для описания поведения электронов в главных группах и комплексах переходных металлов.
Химические связи и поведение электронов можно представить с помощью нескольких типов моделей. В то время как простые модели, такие как точечные структуры Льюиса и теория VSEPR, обеспечивают хорошую отправную точку для понимания молекулярной реактивности, они включают в себя широкие предположения о поведении электронных устройств, которые не всегда применимы.
Теория МО моделирует геометрию и относительные энергии орбиталей вокруг данного атома. Таким образом, эта теория совместима как с простыми двухатомными молекулами, так и с большими комплексами переходных металлов.
В этом видео будут рассмотрены основные принципы теории МО, проиллюстрирована процедура синтеза и определения геометрии двух комплексов переходных металлов, а также представлены некоторые приложения теории МО в химии.
В теории МО две атомные орбитали с одинаковой симметрией и аналогичными энергиями могут стать молекулярной орбиталью с более низкой энергией связи и молекулярной орбиталью с более высокой энергией. Количество молекулярных орбиталей на диаграмме должно быть равно количеству атомных орбиталей.
Разница в энергии между атомными орбиталями и результирующими связывающими и антисвязывающими орбиталями аппроксимируется по простым диаграммам перекрытия орбит. Лобовое взаимодействие обычно сильнее, чем боковое перекрытие.
В МО-диаграммах используется теория групп для моделирования комплексов переходных металлов. Лигандные атомные орбитали представлены адаптированными к симметрии линейными комбинациями, или короткими SALC, которые могут взаимодействовать с металлическими атомными орбиталями.
SALC генерируются путем определения точечной группы молекулы, создания редуцируемого представления атомных орбиталей лиганда и нахождения неприводимых представлений, соответствующих орбитальным симметриям.
МО формируются между SALC и атомными орбиталями с соответствующей симметрией. Атомные орбитали, которые не соответствуют симметриям SALC, становятся несвязывающими орбиталями с той же энергией, что и начальные атомные орбитали.
Когда диаграмма MO заполнена электронами, пограничные орбитали обычно имеют d орбитальный характер. Эти орбитали можно рассматривать отдельно как диаграммы расщепления d орбит, и они всегда будут заполнены числом d электронов в металлическом центре.
Теперь, когда вы понимаете принципы теории МО, давайте рассмотрим процедуру синтеза двух металлических комплексов и предсказания их геометрии с помощью теории МО.
Чтобы начать процедуру, закройте вентиляционное отверстие линии Schlenk и откройте систему для подачи газа N2 и вакуума. Как только будет достигнут динамический вакуум, охладите вакуумную ловушку смесью сухого льда и ацетона.
Затем поместите 550 мг dppf и 40 мл изопропанола в колбу объемом 250 мл с круглым дном объемом 250 мл с тремя горлышками и мешалкой. Надежно зажмите колбу в вытяжном шкафу с помощью лески Schlenk над конфоркой. Установите центральное горлышко колбы с конденсатором обратных газов и вакуумным адаптером. На оставшиеся горлышки подойдите стеклянной пробкой и резиновой перегородкой.
При перемешивании дегазируйте раствор, пропуская через раствор газ N2 в течение 15 минут. Оставьте адаптер пылесоса открытым в качестве вентиляционного отверстия.
После дегазации раствора откройте новую азотную линию и подключите ее к вакуумному адаптеру. Опустите колбу на водяную баню. Подсоедините водяной шланг к конденсатору, включите мешалку, и начните нагревать баню до 90 ° C во время помешивания раствора.
Пока раствор dppf нагревается, поместите 237 мг NiCl2?6H2O и 4 мл смеси изопропанола и метанола реагентного качества в соотношении 2:1 в колбу с круглым дном объемом 25 мл.
Обрабатывайте смесь ультразвуком до полного растворения никелевой соли. Затем закупорьте колбу резиновой перегородкой и надежно зажмите колбу в вытяжном шкафу.
Дегазируйте раствор Ni путем барботирования газа N2 через раствор в течение 5 минут. Затем используйте перенос канюли для добавления предшественника Ni в раствор dppf.
Обрабатывайте смесь в течение 2 часов при 90 ? C под газом N2. Затем охладите реакционную смесь на ледяной бане.
Соберите образовавшийся зеленый осадок на фритту среднего типа методом вакуумной фильтрации. Промойте осадок 10 мл холодного изопропанола, а затем 10 мл холодных гексанов.
Дайте продукту высохнуть на воздухе во флаконе и получите 1H ЯМР-спектр в CDCl3.
Чтобы начать процедуру, подготовьте линию Schlenk и вакуумную ловушку, как описано ранее. С помощью колбы с круглым дном объемом 125 мл дегазируйте 20 мл толуола, пропуская газ N2 через растворитель. Затем поместите 550 мг dppf и 383 мг Pd(PhCN)2Cl2 в колбу Schlenk объемом 200 мл.
Оборудуйте колбу перемешивателем и стеклянной пробкой. Трижды откачайте и продуйте систему с помощью N2. Не снимая N2, замените стеклянную пробку резиновой перегородкой.
Используйте перенос канюли для добавления дегазированного толуола к реагентам. Перемешивайте реакционную смесь при комнатной температуре в течение 12 часов.
Соберите образовавшийся оранжевый осадок на фритте методом вакуумной фильтрации. Промойте осадок 10 мл холодного толуола, а затем 10 мл холодных гексанов.
Дайте изделию высохнуть на воздухе в условиях окружающей среды. Получите 1H ЯМР-спектр продукта в CDCl3.
Спектр 1H ЯМР комплекса Ni показывает пик на уровне 21 ppm, за которым следуют два пика ниже 0 ppm, что позволяет предположить, что это парамагнитное вещество. Комплекс Пд таких пиков не показывает. Учитывая, что оба комплекса являются d8, различные электронные состояния, вероятно, являются результатом разной геометрии в металлическом центре.
Четырехкоординатные комплексы аппроксимируются либо тетраэдрическими, либо квадратными плоскими d-орбитальными структурами расщепления. Когда восемь электронов расположены на четырехкоординатных диаграммах, тетраэдрическая конфигурация имеет два неспаренных электрона, в то время как квадратная плоская конфигурация не имеет неспаренных электронов. Это указывает на то, что комплекс Pd является квадратным плоскостным.
Чтобы определить количество неспаренных электронов в никелевом комплексе, приготовьте образец по методу Эванса с добавлением от 10 до 15 мг продукта в смеси дейтерированного хлороформа и трифтортолуола в соотношении 50:1 по объему.
Поместите капилляр дейтерированного хлороформа 50:1 и трифтортолуола в ЯМР-пробирку. Получите спектр ЯМР 19F и рассчитайте магнитный момент от изменения химического сдвига трифтортолуола.
Наблюдаемый магнитный момент близок к заявленному значению 3,39 мкВ. Поскольку в тетраэдрических комплексах d8 предсказан некоторый вклад орбиты, ожидается, что наблюдаемый магнитный момент будет выше, чем значение только спина. Таким образом, наблюдаемая величина согласуется с двумя неспаренными электронами в тетраэдрическом комплексе.
Теория МО широко используется в неорганической химии. Давайте рассмотрим несколько примеров.
Вычислительная химия применяет статистическое моделирование для прогнозирования свойств и реакционной способности молекул. Как полуэмпирические, так и вычислительные методы ab initio в той или иной степени включают теорию МО в свои расчеты. На выходе часто получаются орбитальные энергии и 3D-модели каждой молекулярной орбитали.
Теория поля лиганда — это более детальная молекулярная модель, которая сочетает в себе теорию кристаллического поля и теорию MO для уточнения диаграммы d-орбитального расщепления, а также других аспектов моделей.
В кристаллической теории поля вырождение в металлическом центре в разной степени зависит от лигандов и свойств металлического центра. Устойчивость комплекса оценивается с помощью энергии стабилизации кристаллического поля, которая сравнивает стабилизирующие и дестабилизирующие эффекты электронов, населяющих орбитали с более низкими и высокими энергиями.
Теория поля лигандов может дать более глубокое понимание орбитального расщепления, исследуя природу орбитального перекрытия между металлическими центрами и лигандами. Симметрия орбитального перекрытия рассматривается вместе со стабилизирующими и дестабилизирующими эффектами орбитальных популяций. Это используется для прогнозирования спиновых состояний, силы взаимодействий металл-лиганд и других важных молекулярных свойств.
Вы только что посмотрели введение JoVE в теорию МО. Теперь вы должны понять основополагающие принципы теории МО, процедуру определения геометрии комплекса по диаграммам d-орбитального расщепления, а также несколько примеров того, как теория МО применяется в химии. Спасибо за просмотр!
View the full transcript and gain access to JoVE Science Education videos
Q1: How do atomic orbitals combine to form molecular orbitals in MO theory?
In MO theory, two atomic orbitals with matching symmetry and similar energies combine to create a lower-energy bonding molecular orbital and a higher-energy antibonding molecular orbital. The total number of molecular orbitals produced must equal the number of atomic orbitals that combined. Head-on orbital interactions are generally stronger than side-on overlap.
Q2: What are symmetry-adapted linear combinations and why are they important in transition metal complexes?
Symmetry-adapted linear combinations, or SALCs, represent ligand atomic orbitals grouped by symmetry in transition metal complexes. SALCs are generated by determining the molecule's point group and finding irreducible representations of orbital symmetries. They interact with metal atomic orbitals to form molecular orbitals, while non-matching orbitals become nonbonding at their original energy.
Q3: How can d-orbital splitting diagrams predict the geometry of four-coordinate metal complexes?
Four-coordinate complexes exhibit either tetrahedral or square planar d-orbital splitting patterns. When eight d electrons populate these diagrams, tetrahedral configurations have two unpaired electrons while square planar configurations have none. By determining the number of unpaired electrons through NMR spectroscopy, you can identify which geometry the complex adopts.
Q4: Why is MO theory more flexible than Lewis dot structures for describing chemical bonding?
Lewis dot structures and VSEPR theory rely on broad assumptions about electronic behavior that do not always apply. MO theory models the geometry and relative energies of orbitals around atoms, making it compatible with both simple diatomic molecules and large transition metal complexes. This flexibility allows MO theory to describe electronic behavior more accurately across diverse molecular systems.
Q5: What does the Evans method measure in paramagnetic metal complexes?
The Evans method calculates the magnetic moment of paramagnetic species by measuring the change in chemical shift of a reference compound in an 19F NMR spectrum. This technique determines the number of unpaired electrons in a metal complex. For d8 tetrahedral complexes, the observed magnetic moment is expected to be higher than the spin-only value due to orbital contributions.
Q6: How does ligand field theory extend MO theory to predict metal-ligand interactions?
Ligand field theory combines crystal field theory and MO theory to refine d-orbital splitting diagrams. It examines the nature of orbital overlap between metal centers and ligands, considering both overlap symmetry and stabilizing or destabilizing effects of electron populations. This approach predicts spin states, metal-ligand interaction strength, and other important molecular properties.
Q7: What role does group theory play in constructing MO diagrams for transition metal complexes?
Group theory determines the point group of a molecule and identifies irreducible representations corresponding to orbital symmetries. This information is used to generate symmetry-adapted linear combinations of ligand orbitals that can interact with metal atomic orbitals. Group theory ensures that only orbitals with matching symmetry combine to form bonding and antibonding molecular orbitals.
Chapters in this video
0:05
Overview
1:06
Principles of MO Theory
2:56
Synthesis of Ni(dppf)Cl2
5:15
Synthesis of Pd(dppf)Cl2
6:31
Characterization of M(dppf)Cl2 (M = Ni, Pd) and Results
8:20
Applications
9:54
Summary
Videos from this collection: