Temel Organik Kimya Teknikleri

Kaynak: Lara Al Hariri ve Ahmed Basabrain, Massachusetts Amherst Üniversitesi, MA, ABD

1. Benzoik Asit SenteziExpand

   Bu laboratuvarda, bu ders boyunca kullanacağınız birkaç önemli tekniği öğreneceksiniz. Bu, reaktanların ve ürünlerin kütlesinin veya hacminin ölçülmesini, reaksiyon karışımlarını ısıtma ve soğutma yöntemlerini, cam eşyaların uygun seçimini ve işlenmesini ve katıların ve sıvıların vakum filtrasyonu ile ayrılmasını içerir. İlk olarak, çözücü olarak su kullanarak sodyum benzoatı hidroklorik asit veya HCl ile protonlayarak benzoik asidi sentezleyeceksiniz. Sodyum benzoat suda çok çözünür, ancak benzoik asit değildir, bu nedenle katı ürünü çözeltiden süzebilirsiniz.

   Benzoik asidi filtrelemek için toz halindeki katılar için kullanılan vakumlu filtrasyonu kullanacaksınız. Benzoik asit, daha düşük sıcaklıklarda suda daha az çözünür, bu nedenle reaksiyon çözeltisini filtrelemeden önce soğutursanız daha fazla ürün toplarsınız. Bu laboratuvarı yaptığınızda, HCl'nin toksik ve güçlü bir asit olduğunu unutmayın. Çeker ocakta güçlü asitler ve organik çözücülerle çalışmak her zaman en iyisidir. Herhangi bir HCl dökerseniz, güçlü asitleri nötralize etmek ve temizlemek için laboratuvarınızın prosedürlerini izleyin.

   • Laboratuvar önlüğü, koruyucu gözlük ve nitril eldiven giyin. Üzerlerine asit veya organik çözücü bulaşırsa eldivenlerinizi değiştirin.
   • Teraziye temiz bir 50 mL beher ve laboratuvar not defterinizi getirin ve ardından terazinin üzerine temiz, boş bir tartı teknesi yerleştirin.
   • ~2 g sodyum benzoat ölçmek için temiz bir spatula kullanın. not: 1,9 ile 2,1 g arasında kalın.
   • Fazla sodyum benzoatı uygun atık kabına atın. İşiniz bittiğinde sodyum benzoat şişesini kapatın.
   • Sodyum benzoat kütlesini yazın ve kabınıza dökün. Spatulayı tekrar kullanılabilmesi ve çeker ocaklarınıza geri dönebilmesi için bir laboratuvar mendiliyle temizleyin.

     Tablo 1: Benzoik asidin reaksiyon verimi

     Sodyumun kütlesi benzoat (g)	Sodyumun molleri Benzoat	Volume of HCI (mL)	Köstebek Hcl	Benzoik moller asit	Benzoik kütlesi Asit (g)
     				Teorik verim
     -	-	-	-	Verim yüzdesi

     Tablo 1'i indirmek için buraya tıklayın
   • Temiz bir 10 mL dereceli silindir alın ve 10 mL deiyonize su ölçün. Suyu sodyum benzoat kabına dökün. Sodyum benzoat tamamen eriyene kadar çözeltiyi bir cam çubukla karıştırın.
   • Temiz bir 5 mL dereceli silindir alın ve 5 mL 3 M HCl ölçün. Not: Çok fazla dökerseniz, fazlalığı 'asit atığı' etiketli küçük bir behere aktarmak için bir Pasteur pipeti kullanın. Şişeyi kapatın ve işiniz bittiğinde geri koyun.
   • Dereceli silindirinizden az miktarda HCl çekmek için temiz bir Pasteur pipeti kullanın. HCl'yi sodyum benzoat çözeltisine her 6 saniyede bir veya 10 damla / dakikada bir yaklaşık bir damla oranında eklemeye başlayın. Çözeltiyi cam çubukla sık sık karıştırın. Bu yaklaşık 10 dakika sürmelidir. Not: Daha fazla HCl ekledikçe, çözeltiden benzoik asidin çökeldiğini görmeye başlayacaksınız.
   • İşiniz bittiğinde, 600 mL'lik bir kabı yarısına kadar kırılmış buzla doldurun ve buz banyosu yapmak için buz arasındaki boşlukları doldurmak için musluk suyu ekleyin.
   • Buz banyosunu çeker ocakınızdaki bir laboratuvar standının yanına yerleştirin ve reaksiyon kabını banyoda tutmak için orta boy bir kelepçe kullanın. Çözeltinin yüzeyinin buzun altında olduğundan emin olun.
   • Reaksiyon çözeltisinde bir termometre sıkıştırın.
   • Reaksiyon soğurken, 50 mL dereceli bir silindirde 25 mL deiyonize su elde edin. Dereceli silindiri 600 mL'lik bir behere yerleştirin ve suyu soğutmak için etrafına buz koyun.
   • Reaksiyon çözeltisi 10 °C'ye ulaştığında filtrelenmeye hazırdır. Başka bir laboratuvar standı kurun ve temiz bir 250 mL filtre şişesi edinin. Şişeyi laboratuvar standına dik olarak sıkıştırın.
   • Vakum borunuzun vakum kaynağına bağlı olduğundan emin olun ve ardından borunun serbest ucunu dikkatlice şişenin dikenli koluna itin.
   • Şişenin ağzına bir lastik adaptör ve bir Büchner hunisi yerleştirin. Reaksiyon çözeltisinin 10 °C'ye ulaştığını onaylayın ve termometreyi beherden çıkarın.
   • Bir parça dairesel filtre kağıdı alın ve küçük delikler tamamen kapanacak şekilde Büchner hunisine yerleştirin.
   • Yeni bir Pasteur pipeti alın ve filtre kağıdını ıslatmak için birkaç damla soğuk deiyonize su kullanın. not: Bu, çözeltiyi huniye döktüğünüzde filtre kağıdının yerinde kalmasına yardımcı olur.
   • Şişedeki basıncı azaltmak için vakum hattının bir kısmını açın.
   • Beheri buz banyosundan çıkarın, katı sıvı içinde dönene kadar çözeltiyi cam çubukla iyice karıştırın ve ardından yavaşça filtre kağıdına dökün. not: Sıvı huni boyunca hızlı bir şekilde hareket etmiyorsa, huni, adaptör ve şişe arasında boşluk olmadığından emin olun ve ardından sıvı hızla şişeye akana kadar vakumu kademeli olarak açın.
   • Beherin iç duvarlarını ~10 mL soğuk deiyonize su ile durulamak için temiz bir Pasteur pipeti kullanın ve durulamayı huniye dökün. Soğuk deiyonize suyun geri kalanını yıkamak için filtredeki benzoik asidin üzerine dökün. not: Bu, safsızlıkları, yan ürünleri ve reaksiyona girmemiş bileşikleri ortadan kaldıran önemli bir adımdır.
   • Benzoik asidi, tamamen kuruyana kadar vakumu çalışır durumda hunide bırakın. not: Bu genellikle ~ 2 saat sürer, bu yüzden bu arada laboratuvarın ikinci yarısına devam edelim.
2. Reflü Tetrahidrofuran (THF) ve Ürün Kütlesinin ÖlçülmesiExpand

   Benzoik asidiniz kururken, kaynama noktası 66 °C olan tetrahidrofuran veya THF'yi geri akışla uygulayacaksınız. THF uçucu, yanıcı ve tahriş edicidir, bu nedenle cildinize temas etmesine izin vermekten kaçının ve her zaman bir davlumbazda çalışın. Geri akış, buharı sürekli olarak yoğunlaştıran ve şişeye geri döndüren bir tekniktir. Bu, çözücünün kaynama noktası gibi yüksek sıcaklıklarda, çözücüyü buharlaşmaya kaybetmeden reaksiyonların gerçekleştirilmesine izin verir.

   Geri akış, doğrudan şişenize takılan kondenser adı verilen özel bir cam eşya parçası ile sağlanır. Kondenser, dış hazneden akan su ile soğutulur. Buhar kondansatörden yükseldikçe, soğuk duvarlara ısı kaybeder, yoğunlaşır ve şişeye geri damlar.

   Reflü genellikle yuvarlak tabanlı bir şişede gerçekleştirilir. Bu şişeler bir ısıtma banyosunda veya özel ekipmanla ısıtılmalıdır, ancak sonuç olarak bir Erlenmeyer şişesi veya beherinden daha eşit ısıtma sağlarlar. Su banyoları tipik olarak 80 – 100 °C'nin altında yapılan deneyler için kullanılır.

   • Reflü için cam malzemeleri ve ekipmanı ayarlayın. Mevcut laboratuvar standınızın yanına bir laboratuvar jakı yerleştirin ve üzerine bir karıştırma ocak gözü yerleştirin. 50 mL'lik yuvarlak tabanlı bir şişeyi ocak gözünün en az 12 cm yukarısına sıkıştırın.
   • 50 mL dereceli bir silindiri solvent davlumbazına getirin ve 25 mL THF ölçün. Çok fazla dökerseniz, küçük bir kabı 'organik atık' olarak etiketleyin ve fazlalığı bunun içine pipetleyin. İşiniz bittiğinde şişenin kapağını kapatmayı unutmayın.
   • THF'yi dikkatlice yuvarlak tabanlı şişeye dökün, dökülenleri bir laboratuvar mendili veya kağıt havluyla temizleyin ve şişeye küçük bir dikdörtgen karıştırma çubuğu ekleyin.
   • Şişenin ~20 cm yukarısına orta boy bir kelepçe yerleştirin. Bir kondansatör alın ve alt buzlu cam bağlantısına vakumlu gres uygulayın.
   • Kondansatörü şişeye yerleştirin ve vakum gresi iki buzlu cam yüzey arasında eşit şekilde yayılana kadar zıt yönlerde döndürün.
   • Kondansatörü yerine sıkıştırın ve iki cam eşya parçası arasındaki bağlantıdaki fazla gresi çıkarmak için bir laboratuvar mendili kullanın.
   • Kondansatör üzerindeki bağlantı noktalarının her birine kauçuk boru takın. Çıkış olan üst bağlantı noktasına bağlı borunun serbest ucunu gidere yerleştirin. Borunun serbest ucunu giriş olan alt porttan su hattına bağlayın.
   • 250 mL'lik bir kabı ~200 mL musluk suyuyla doldurun ve bu su banyosunu ocak gözünün üzerine yerleştirin. Su seviyesi şişenin küresel kısmının yaklaşık 2/3'ü kadar olana kadar banyoyu kaldırmak için laboratuvar jakını kullanın. Bu, THF'nin eşit şekilde ısınmasını sağlayacaktır.
   • Termometre cl'yi kullanarak banyoda bir termometreyi (aralık 0 – 100 °C) sabitleyin.amp.
   • Su musluğunu yavaşça açın, kondansatöre dolarken sızıntı olup olmadığını izleyin ve suyun gidere aktığını onaylayın.
   • THF iyice karışana kadar manyetik karıştırıcıyı yavaşça yukarı çevirin. Karıştırma çubuğu zıplarsa, karıştırma motorunu kapatın ve daha yavaş tekrar deneyin.
   • THF kaynamaya başlayana kadar su banyosunu yaklaşık 70 °C'ye ısıtmaya başlayın. not: Kondansatörün alt kısmında buharın yoğunlaştığını göreceksiniz).
   • Geri akan THF'yi 10 dakika boyunca izleyin. Not: Banyo 70 °C'nin üzerine çıkarsa veya buhar kondansatörden çıkarsa ısıyı kısın.
   • 10 dakika sonra termometreyi çıkarın ve ısıyı ve karıştırma motorunu kapatın. Şişe su banyosundan çıkana kadar laboratuvar krikosunu dikkatlice indirin. Kurulumun soğuması için en az 10 dakika daha bekleyin, ardından ocak gözünün fişini çekin ve çıkarın.
   • Su musluğunu kapatın, kondansatörün kelepçesini açın ve şişeden dikkatlice çıkarın. Suyun çoğu çıkış borusundan gidere akana kadar kondansatörü eğin. Ardından, giriş borusunu kondansatörden ayırın ve kalan suyun gidere akmasına izin verin. Çıkış borusu için de aynısını yapın.
   • Kondansatörden ve şişeden vakum yağını çıkarmak için laboratuvar mendillerini kullanın, ardından karıştırma çubuğunu şişeden alın.
   • Şişeyi atık davlumbazına getirin ve halojensiz organik atık kabına boşaltın. Fazla HCl veya THF'yi sırasıyla asit ve organik atıklara dökün. Buz ve su banyolarını lavaboya boşaltın ve beherleri musluk suyuyla durulayın.
   • Diğer cam eşyalarınızın çoğunu temizleyin, daha önceki benzoik asit ise laboratuvarınızın standart uygulamalarına göre kurumayı bitirir. Genellikle, cam eşyalarınızı hem aseton gibi organik bir çözücü ile hem de deterjan ve deiyonize su ile durularsınız. not: Laboratuvarınızın asitlerle kullanılan cam eşyalar için özel prosedürleri olabilir. Eğer öyleyse, HCl ile kullanılan dereceli silindiri ve varsa asit atık kabınızı temizlemek için bu prosedürü izleyin.
   • Yeniden kullanılabilir pipet ampullerini çıkarın ve pipetlerinizi cam atık kabına atın. Kullanılmış laboratuvar mendillerini ve kağıt havluları laboratuvar çöpüne atın.
   • Benzoik asidinizi kontrol edin. Kuruysa, vakumu kapatın ve hortumu filtre şişesinden ayırarak vakum contasını kırın. Huniyi yavaşça içine yerleştirin 250 mL'lik beher ve onu ve laboratuvar defterinizi teraziye getirin.
   • Bir tartı teknesi darası alın ve ürünü tartı teknesine aktarmak için temiz bir spatula kullanın. Ürününüzün kütlesini laboratuvar not defterinize kaydedin.
   • Ardından ürünü laboratuvar çöp kutusuna atın ve spatulayı silin. Süzüntüyü sulu atık kabına atın.
   • Cam eşyalarınızın geri kalanını temizleyin, filtre kağıdını ve diğer atıkları laboratuvar çöpüne atın ve laboratuvar ekipmanınızı kaldırın. Son olarak, çeker ocakınızın zeminini nemli bir kağıt havluyla temizleyin.
3. ResultsExpand
   • Sodyum benzoatın protonasyonu için reaksiyon verimini hesaplayın. Reaksiyonun ilk önce tükendiği ve sınırlayıcı reaktif olarak adlandırılan reaktifi tanımlayın.
   • Kullandığınız sodyum benzoat ve HCl'nin mol sayısını hesaplayın. not: Yaklaşık 0.014 mol sodyum benzoat ve 0.015 mol HCl kullandınız. Bu nedenle, maksimum benzoik asit verimi, mollerdeki başlangıç sodyum benzoat miktarına eşittir.
   • Benzoik asidinizin kütlesini mollere dönüştürün, bunu kullandığınız sodyum benzoat mollerine bölün ve yüzde verimi elde etmek için 100 ile çarpın. not: Bu reaksiyon için geri kazanılan verim genellikle %80 ile %98 arasındadır, çünkü az miktarda benzoik asit çözeltide kalır. Verim %100'ün üzerindeyse, tarttığınızda ürününüz muhtemelen hala ıslaktı. Safsızlıklar, reaksiyona girmemiş bileşikler ve yan reaksiyonların ürünleri de verim hesaplamalarının doğruluğunu etkileyebilir.